Właściwości fizyczne i chemiczne kwasów karboksylowych

bg‑gold

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Rozpuszczalność

W cząsteczkach kwasów karboksylowych występuje polarna grupa karboksylowa, w której skład wchodzi grupa karbonylowa ( $C = O$ ) oraz hydroksylowa ( $- OH$ ). Obecność tych grup sprawia, że możliwe jest wytworzenie *wiązania wodorowego pomiędzy cząsteczkami kwasu. Obecność grupy hydroksylowej i karbonylowej wpływa na właściwości fizyczne kwasów karboksylowych. Grupa karbonylowa charakteryzuje się wysoką polarnością, dzięki czemu kwasy karboksylowe są silnie polarne. Dodatkowo atom wodoru, pochodzący z grupy karbonylowej, z łatwością tworzy wiązania wodorowe. Przypomnij sobie, że pierwszy z węglowodorów – metan ( ${CH}_{4}$ ) – w warunkach pokojowych jest gazem. Natomiast najprostszy kwas karboksylowy – kwas mrówkowy ( $HCOOH$ ) – w warunkach pokojowych jest cieczą. Swój stan skupienia zawdzięcza właśnie występowaniu wiązania wodorowego, wytworzonego między cząsteczkami kwasu.

Kwasy karboksylowe wykazują lepszą rozpuszczalność w etanolu (lub innych rozpuszczalnikach organicznych) ze względu na możliwość wytworzenia wiązań wodorowych między grupą karbonylową cząsteczki kwasu a grupą hydroksylową cząsteczki alkoholu. Rozpuszczalność kwasów karboksylowych w wodzie jest spowodowana tworzeniem się wiązań wodorowych oraz oddziaływań dipol‑dipol pomiędzy polarnym fragmentem organicznej cząsteczki (kwasu) a wodą. Podobna sytuacja występuje w przypadku rozpuszczania alkoholi w wodzie. Rozpuszczalność kwasów karboksylowych zmniejsza się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w budowie kwasu.

Polecenie 1

Czy wiesz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności kwasów w wodzie? Zapoznaj się z animacją i rozwiąż poniższe zadania.

R1BdNx0KuGwIt1

Animacja pt. „Jak w wodzie zachowują się kwasy karboksylowe?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

R1aQYTdbCoD3o

Spadek rozpuszczalności kwasów karboksylowych w wodzie następuje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, dlatego na początku szeregu powinien znajdować się kwas karboksylowy o najmniejszej ilości atomów węgla w cząsteczce, a na końcu ten, który zawiera ich najwięcej.

Przypomnij sobie wzory poszczególnych kwasów wymienionych w zadaniu:

kwas metanowy (mrówkowy): $HCOOH$

kwas etanowy (octowy): ${CH}_{3} - COOH$

kwas propanowy (propionowy): ${CH}_{3} - {CH}_{2} - COOH$

kwas butanowy (masłowy): ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{2} - COOH$

kwas pentanowy (walerianowy): ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{3} - COOH$

kwas oktanowy: ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{6} - COOH$

kwas dekanowy: ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{8} - COOH$

kwas heksadekanowy (palmitynowy): ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{14} - COOH$

kwas oktadekanowy (stearynowy): ${CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - COOH$

R19df3PQ4kbLr

Ćwiczenie 2

Polecenie 2

Mając do dyspozycji kwas octowy ${CH}_{3} COOH$ (kwas etanowy), kwas oktanowy $C_{7} H_{15} COOH$ (kwas kaprylowy), kwas heksadekanowy $C_{15} H_{31} COOH$ (kwas palmitynowy), wodę, bezwodny alkohol etylowy, zaproponuj doświadczenie, w którym zbadasz zachowanie się kwasów względem rozpuszczalników: wody i etanolu. Porównaj stany skupienia kwasów. Zastanów się, co wpływa na stan skupienia.

R1UUyFZuXJHl8

Rkt9cNg6d2pXr

Schemat doświadczenia:

Ru22ZA5s4BgBL

Na ilustracji jest sześć probówek. W probówce numer 1 jest kwas octowy, dodano wodę. W probówce numer 2 jest kwas oktanowy, dodano wodę. W probówce numer 3 jest kwas heksadekanowy, dodano wodę. W probówce numer 4 jest kwas heksadekanowy, dodano bezwodny etanol. W probówce numer 5 jest kwas oktanowy, dodano bezwodny etanol. W probówce numer 6 jest kwas octowy, dodano bezwodny etanol. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprzęt laboratoryjny:

statyw na probówki;
sześć probówek;
łyżeczkę do odczynników;
pipety Pasteura.

Odczynniki chemiczne:

kwas octowy;
kwas oktanowy;
kwas heksadekanowy;
bezwodny etanol;
woda.

Procedura wykonania doświadczenia:

Do dwóch probówek, dodaj tą samą objętość kwasu etanowego. Tak samo przygotuj cztery pozostałe probówki, do dwóch dodając kwasu oktanowego i kwasu heksadekanowego.
Probówki podziel na dwie grupy, tak aby w każdej grupie znajdował się każdy kwas karboksylowy.
Do pierwszej grupy probówek dodaj porównywalną ilość wody po ściankach probówki i zapisz obserwacje, następnie mocno zamieszaj zawartością probówek i ponownie zapisz obserwacje.
Do drugiej grupy dodaj podobną ilość etanolu po ściankach probówki, zapisz obserwacje, następnie wymieszaj i ponownie zapisz obserwacje.

Obserwacje:

1. Obserwacja próbek kwasów pod kątem stanu skupienia:

kwas octowy – bezbarwna ciecz;
kwas oktanowy – jasnożółta oleista ciecz;
kwas heksadekanowy – białe lub prawie białe krystaliczne łuski (ciało stałe).

2. Badanie rozpuszczalności w rozpuszczalnikach polarnych i apolarnych:

Probówki z wodą:

po dodaniu wody do kwasu octowego, substancje mieszają się; brak zmian po zmieszaniu zawartości probówki;
po dodaniu wody do kwasu oktanowego, tworzy się warstwa na powierzchni wody; po zmieszaniu zawartości probówki, powstaje mieszanina, która po pewnym czasie ulega rozdzieleniu na dwie fazy – wodną i organiczną;
po dodaniu wody nie ma żadnych zmian, także po zmieszaniu.

Probówki z etanolem:

po dodaniu etanolu do kwasu octowego, roztwory mieszają się; brak zmian po zmieszaniu zawartości probówki;

po dodaniu etanolu do kwasu oktanowego, tworzy się warstwa na dnie probówki; po zmieszaniu – jednorodna ciecz, brak warstw;

po dodaniu etanolu do kwasu heksadekanowego nie ma zmian, zaś po zmieszaniu kwas się rozpuszcza.

Wnioski:

Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w kwasach karboksylowych, zmienia się ich stan skupienia – od cieczy poprzez oleistą ciecz do ciała stałego. Ze wzrostem liczby atomów węgla zmniejsza się również rozpuszczalność w wodzie kwasów karboksylowych. Zwiększenie ilości atomów węgla w łańcuchu skutkuje zmniejszeniem oddziaływań polarnej grupy karboksylowej, odpowiedzialnej za wiązania wodorowe z cząsteczkami wody. Wzrasta natomiast oddziaływanie węglowodorowej grupy, którą cechuje niska polarność, a więc nie jest możliwe utworzenie wiązania wodorowego z wodą. Kwasy karboksylowe dobrze rozpuszczają się w etanolu.

bg‑gold

Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych

Dysocjacja kwasów karboksylowych

Kwasy organiczne są słabymi elektrolitami, co oznacza, że w roztworze wodnym nie wszystkie cząsteczki kwasu dysocjują na kationy hydroniowe ( $H_{3} O^{+}$ ) i aniony reszty kwasowej ( ${RCOO}^{-}$ ).

RCOOH + H_{2} O ⇄ {RCOO}^{-} + H_{3} O^{+}

W celu określenia mocy kwasu organicznego używa się stałej dysocjacji elektrolitycznej kwasowej $K_{a}$ .

Wyrażenie na stałą dysocjacji kwasu:

K_{a} = \frac{[H_{3} O^{+}] [{RCOO}^{-}]}{[RCOOH]}

$[H_{3} O^{+}]$ - równowagowe stężenie molowe jonów hydroniowych $\frac{mol}{{dm}^{3}}$ ;

$[{RCOO}^{-}]$ - równowagowe stężenie molowe jonów karboksylanowych $\frac{mol}{{dm}^{3}}$ ;

$[RCOOH]$ - równowagowe stężenie molowe kwasu karboksylowego $\frac{mol}{{dm}^{3}}$ .

Im wartość stałej dysocjacji kwasu większa, tym więcej cząsteczek kwasu ulega dysocjacji, w rezultacie pH roztworu maleje.

Polecenie 3

W doświadczeniu użyto roztworów następujących kwasów: kwas butanowy, kwas 2‑chlorobutanowy, kwas 3‑chlorobutanowy, kwas 4‑chlorobutanowy o takim samym stężeniu, czyli 1 $\frac{mol}{{dm}^{3}}$ . Następnie, za pomocą pH‑metru, zmierzono pH wszystkich roztworów. Odpowiedz na pytanie: jak wpływa położenie podstawnika (atom chloru) w stosunku do grupy funkcyjnej na pH roztworu? Zapisz przebieg doświadczenia.

R1UUyFZuXJHl8

RBEevLDCxvW1l

Schemat doświadczenia:

Ra1M4uHU8kUdq

Na ilustracji na stole laboratoryjnym są cztery zlewki. Znajdują się w nich kolejno: kwas butanowy, kwas 2‑chlorobutanowy, kwas 3‑chlorobutanowy, kwas 4‑chlorobutanowy. — Pierwszy etap doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rr6NISBMqupqr

Na ilustracji są obok siebie dwa etapy doświadczenia. Po lewej stronie na wadze stoi zlewka z roztworem. Na ilustracji obok do zlewki z roztworem stojącej na wadze włożono urządzenie do badania pH i mierzenia temperatury. — Drugi etap doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprzęt laboratoryjny:

cztery zlewki;
cylinder miarowy;
pH‑metr;
mieszadło magnetyczne.

Odczynniki chemiczne:

kwas butanowy;
kwas 2‑chlorobutanowy;
kwas 3‑chlorobutanowy;
kwas 4‑chlorobutanowy.

Procedura wykonania doświadczenia:

Do osobnych zlewek nalej po 50 ${cm}^{3}$ każdego z kwasów. Do każdej dodaj rotor magnetyczny i umieść na mieszadle magnetycznym. Powoli mieszaj zawartość zlewek.
Opłucz elektrodę pH‑metryczną i zanurz na 1 min w każdej zlewce z kwasem w celu zmierzenia pH. Zapisz wyniki w zeszycie. Przed każdym pomiarem przepłucz elektrodę wodą destylowaną.

Obserwacje:

pH roztworów wzrasta w kolejności: kwas 2‑chlorobutanowy, kwas 3‑chlorobutanowy, kwas 4‑chlorobutanowy, kwas butanowy.

Wnioski:

Zwiększoną moc kwasu w przypadku występujących dodatkowo atomów fluorowca można wytłumaczyć efektem indukcyjnym. Efekt ten polega na „przyciąganiu” przez elektroujemny atom (w tym przypadku fluorowca) elektronów z grupy karbonylowej. W wyniku tego przyciągania jon $R - {COO}^{-}$ jest stabilizowany, przez co w roztworze powstaje więcej jonów $H_{3} O^{+}$ . Efekt jest tym silniejszy, im elektroujemny atom znajduje się bliżej grupy karboksylowej. Jeżeli w cząsteczce kwasu występuje więcej niż jeden atom elektroujemny, działają one na kwas synergistycznie. Oznacza to, że ich działanie się sumuje, co za tym idzie, jeszcze bardziej zwiększają moc kwasu.

Atom chloru wpływa na moc kwasów, powodując, że mają one niższe pH niż sam kwas butanowy. Im elektroujemny atom znajduje się bliżej grupy karboksylowej, tym kwas jest mocniejszy.

Spróbuj samodzielnie zbadać właściwości fizykochemiczne kwasów karboksylowych w poniższym wirtualnym laboratorium i rozwiąż ćwiczenia.

Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz obserwacje, a następnie sformułuj wnioski. Spróbuj wykonać doświadczenie samodzielnie. Jeśli jednak będziesz mieć problemy, możesz skorzystać z instrukcji, która znajduje się pod ikoną notatnika w prawym górnym rogu.

R4XZ2hwxDjWgH

Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości fizycznych i chemicznych kwasów karboksylowych”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podpowiedźgreenwhite

RVmPXdxgvPpib

Sprawdź, czy Twoje obserwacje, wyniki i wnioski są podobne do poniższych.

Obserwacje:

Badanie właściwości fizycznych:
- mieszalność z wodą: wszystkie kwasy mieszają się z wodą, tworząc bezbarwne roztwory; kwas benzoesowy rozpuszcza się;
- stan skupienia i barwa: kwas etanowy, kwas pentanowy to bezbarwne ciecze; kwas benzoesowy to białe ciało stałe.
Badanie właściwości chemicznych:
- reakcja kwasu etanowego z metalami: wydzielają się pęcherzyki gazu;
- reakcja kwasu etanowego z $NaOH$ : po dodaniu $NaOH$ fenoloftaleina zmienia kolor na malinowy; po dodaniu kwasu etanowego (octowego) roztwór odbarwia się; w reakcji z tlenkiem miedzi(II) roztwór przyjmuje barwę niebieską.

Wyniki:

Wydzielającym się gazem w reakcji kwasu etanowego z magnezem jest wodór. W reakcji z $NaOH$ kwas octowy zobojętnił wodorotlenek sodu. Produktami reakcji były: octan sodu (etanian sodu) i woda. W reakcji z tlenkiem miedzi(II) powstaje sól – octan miedzi(II) i woda.

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona – właściwości fizyczne i chemiczne są zależne od rodzaju kwasu karboksylowego.

Analiza eksperymentu: Badanie właściwości fizycznych i chemicznych kwasów karboksylowych.

Problem badawczy: Czy właściwości kwasów karboksylowych zależą od rodzaju kwasu karboksylowego?

Hipoteza: Właściwości kwasów karboksylowych są zależne od rodzaju kwasu karboksylowego.

Odczynniki chemiczne: kwas etanowy, kwas pentanowy, kwas benzoesowy, fenoloftaleina, magnez, wodorotlenek sodu, tlenek miedzi(II).

Sprzęt laboratoryjny: probówki - podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych; pipety Pasteura, - wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki; łyżki laboratoryjne - długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych; statyw na probówki - prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki; tryskawka - plastikowe naczynie zamknięte nakrętką z długą końcówką. Tryskawka wypełniona jest wodą, która pod wpływem nacisku na plastikowe naczynie, uwalnia wodę na zewnątrz przez długą końcówkę; palnik - rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych; łuczywo - długi patyczek z drewna, służący do przenoszenia płomienia, na przykład nad probówkę.

Instrukcja wykonania doświadczenia.

Badanie właściwości fizycznych. 1. wybrano badany kwas karboksylowy. 2. dodano małą ilość kwasu do próbówki oraz zaobserwowano barwę, stan skupienia kwasu. 3. używając truskawki, dodano małą ilość wody do próbówki oraz wstrząśnięto probówką.

Badanie właściwości chemicznych. 1. Reakcja kwasu etanowego z metalami. Wlano do próbówki około trzech centymetrów sześciennych wodnego roztworu kwasu etanowego. Dodano do próbówki niewielką ilość zbiórek magnezowych. Zbliżono płonące łuczywo do wylotu próbówki. Zwrócono uwagę na efekty dźwiękowe reakcji. 2. Reakcja kwasu etanowego z wodorotlenkiem sodu. Wlano do próbówki około trzech centymetrów sześciennych roztworu wodorotlenku sodu. Dodano dwie‑trzy krople fenoloftaleiny. Dodano kroplami wodny roztwór kwasu etanowego. Zaobserwowano zmiany barwy zawartość próbówki. 3. Reakcja z tlenkami metali. Wlano do próbówki około trzech centymetrów sześciennych wodnego roztworu kwasu etanowego. Dodano do próbówki trochę tlenku miedzi(II). Lekko ogrzano probówkę. Zwrócono uwagę na zmianę barwy reagentów.

Obserwacje:

Badanie właściwości fizycznych:

mieszalność z wodą: wszystkie kwasy mieszają się z wodą, tworząc bezbarwne roztwory; kwas benzoesowy rozpuszcza się;

stan skupienia i barwa: kwas etanowy, kwas pentanowy to bezbarwne ciecze; kwas benzoesowy to białe ciało stałe.

Badanie właściwości chemicznych:

reakcja kwasu etanowego z metalami: wydzielają się pęcherzyki gazu;

reakcja kwasu etanowego z NaOH: po dodaniu $NaOH$ fenoloftaleina zmienia kolor na malinowy; po dodaniu kwasu etanowego (octowego) roztwór odbarwia się; w reakcji z tlenkiem miedzi(II) roztwór przyjmuje barwę niebieską.

Wyniki: w reakcji z NaOH kwas octowy zobojętnił wodorotlenek sodu. Produktami reakcji były: octan sodu (etanian sodu) i woda. W reakcji z tlenkiem miedzi(II) powstaje sól – octan miedzi(II) i woda.Wydzielającym się gazem w reakcji kwasu etanowego z magnezem jest wodór.

Wnioski: Hipoteza została potwierdzona – właściwości fizyczne i chemiczne są zależne od rodzaju kwasu karboksylowego.

RT6PtL3CoHySB

Ćwiczenie 3

Rmu86t34KkvaZ

Ćwiczenie 4

Polecenie 4

Czy wiesz, jakie czynniki wpływają na reaktywność kwasów karboksylowych? Zapoznaj się z poniższym filmem. W oparciu o zdobytą wiedzę postaraj się samodzielnie wykonać przedstawione w filmie zadanie, a następnie rozwiąż poniższe ćwiczenia.

R1SWYfINJsAZf1

Film samouczek pt. „Jakie czynniki wpływają na moc i reaktywność kwasów karboksylowych?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1LdbqPZQXcPq

Ćwiczenie 3

RzviQH99cyKWV

Ćwiczenie 4

RWfHR1mMlFa3o

Ćwiczenie 5

R1XflYYMOCjGc

Ćwiczenie 6

R1R2XE8cYRrGQ

Ćwiczenie 7

RkPzfusPHrryw

Ćwiczenie 8

Polecenie 5

R1SWYfINJsAZf1

R1LdbqPZQXcPq

Ćwiczenie 9

RzviQH99cyKWV

Ćwiczenie 10

RWfHR1mMlFa3o

Ćwiczenie 11

R1XflYYMOCjGc

Ćwiczenie 12

R1R2XE8cYRrGQ

Ćwiczenie 13

RkPzfusPHrryw

Ćwiczenie 14

Cym różnią się kwasy nieorganiczne od organicznych? Mają one jakieś cechy wspólne? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie rozwiąż zadania.

Cym różnią się kwasy nieorganiczne od organicznych? Mają one jakieś cechy wspólne? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, a następnie rozwiąż zadania.

R13T8qIBh2Wxz1

Na ilustracji znajdują się zlewki, podłużne naczynia cylindryczne w których umieszcza się ciekłe substancje. W jednej z nich znajduje się ciecz oraz pipetka która pozwala na pobranie roztworu. Dodatkowo obecny jest lejek. Opisano: 1. Podobieństwa i różnice pomiędzy kwasami organicznymi, a kwasami nieorganicznymi. Kwasy to związki chemiczne o właściwościach kwasowych. Można je również zdefiniować jako gatunek chemiczny, który może reagować z zasadą, tworząc sól i wodę. Istnieją dwa główne rodzaje kwasów: mocne; słabe. Kwasy można również podzielić na kwasy mineralne i kwasy organiczne, w zależności od składu chemicznego. Główną różnicą między kwasem mineralnym i kwasem organicznym jest to, że kwasy mineralne są związkami nieorganicznymi złożonymi z różnych kombinacji pierwiastków chemicznych, podczas gdy kwasy organiczne są związkami organicznymi zasadniczo złożonymi z atomów węgla i wodoru., 2. Podobieństwa pomiędzy kwasami organicznymi i nieorganicznymi: obie substancje mają właściwości kwasowe, oba typy mogą uwalniać protony (jony H⁺), oba kwasy mogą reagować z zasadami, roztwory wodne obu typów kwasów powodują zmianę barwy uniwersalnego papierka wskaźnikowego z żółtej na czerwoną. Na ilustracji papierek uniwersalny zmienia swój kolor na czerwony gdy zostaje zanurzony w roztworze kwasu. Podpis pod zdjęciem: Roztwór kwasu zabarwia papierek uniwersalny na czerwono. W obu rodzajach występują mocne i słabe kwasy., 3. Różnice pomiędzy kwasami organicznymi i nieorganicznymi: definicja; pochodzenie; rozpuszczalność; skład chemiczny; kwasowość., 4. Definicja. Na ilustracji znajduje się kartka na której występuje zapis:Kwasy mineralne to kwasy pochodzące ze związków nieorganicznych. Kwasy organiczne to związki organiczne o właściwościach kwasowych. 5. Pochodzenie: Większość kwasów mineralnych ma pochodzenie niebiologiczne – np. kwas azotowy(V) jest otrzymywany z azotanu(V) potasu. Ilustracja przedstawia biały proszek umieszczony na szkiełku zegarkowym. Natomiast kwasy organiczne mają pochodzenie biologiczne, czyli można je znaleźć w wielu produktach roślinnych i zwierzęcych, np. w cytrynie występuje kwas cytrynowy, a w pomidorze lub szczawiu – kwas szczawiowy. Na ilustracji znajduje się szczaw alpejski. Jest to roślina o obszernych liściach i wysokiej łodydze., 6. Rozpuszczalność: Większość kwasów mineralnych dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jednak kwasy organiczne rozpuszczają się w niej słabo., 7. Skład chemiczny: Kwasy nieorganiczne z wyjątkiem np. kwasu węglowego nie posiadają atomów węgla w cząsteczce. Na ilustracji znajduje się wzór kwasu siarkowego(VI), w którym do atomu siarki przyłączone są dwa atomy tlenu poprzez wiązania podwójne oraz dwie grupy hydroksylowe poprzez wiązania pojedyncze. W kwasach organicznych – każdy z kwasów posiada w cząsteczce przynajmniej jeden atom węgla. Na ilustracji znajduje się wzór kwasu octowego. Do atomu węgla przyłączone są grupa hydroksylowa O H oraz grupa metylowa C H indeks dolny trzy poprzez wiązania pojedyncze oraz atom tlenu poprzez wiązanie podwójne., 8. Kwasowość: Większość kwasów mineralnych to mocne kwasy. Ilustracja poniżej prezentuje dysocjację silnego kwasu. Małe czerwone kółka reprezentują jony H⁺. Ilustracja przedstawia zbiór scalonych dwóch kulek które różnią się rozmiarem. Strzałka w prawo. Wszystkie kulki się rozdzielają na mniejsze. Kwasy organiczne to zazwyczaj słabe kwasy. Ilustracja poniżej przedstawia częściową dysocjację słabego kwasu. Ilustracja przedstawia zbiór scalonych dwóch kulek, strzałka w prawo, kulki częściowo zachowują swój pierwotny kształt, dodatkowo występują kulki o różnych rozmiarach po rozkładzie kulek scalonych.

Podstawowe różnice i podobieństwa pomiędzy kwasami nieorganicznymi a organicznymi

Źródło: Helmenstine, Anne Marie, “Mineral Acid Definition and List.” ThoughtCo, 2017, domena publiczna.

Polecenie 6

Czy kwasy organiczne są tak samo korozyjne jak kwasy mineralne? Zapoznaj się z grafiką interaktywną prezentującą różnice właściwości korozyjnych kwasów, a potem przejdź do rozwiązania zadań.

Czy kwasy organiczne są tak samo korozyjne jak kwasy mineralne? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej prezentującej różnice właściwości korozyjnych kwasów, a potem przejdź do rozwiązania zadań.

R11uL2dYVOw0f1

Na ilustracji znajduje się stary samochód pokryty rdzą. Samochód znajduje się na zewnątrz, jest otoczony drzewami, a na jego powierzchni znajdują się gałęzie i liście. Opisano: 1. Kwasy nieorganiczne Są wysoce korozyjne, łatwo reaguje z metalami, powodując korozję. Na ilustracji znajduje się model kulkowy kwasu siarkowego. Do atomu siarki przyłączone są dwa atomy tlenu poprzez wiązania podwójne oraz dwie grupy hydroksylowe OH poprzez wiązania pojedyncze. Na przykład, gdy kwas siarkowy(VI) (H₂SO₄) przepływa przez rury stalowe, żelazo w stali reaguje z kwasem, tworząc powłokę pasywacyjną siarczanu(VI) żelaza(II) (FeSO₄) i gazowego wodoru (H₂). Powłoka z siarczanu(VI) żelaza(II) ochroni stal przed dalszą reakcją, jednak kiedy bąbelki wodoru zetkną się z tą powłoką, zostanie ona usunięta. W ten sposób powstaje rowek, który wystawia więcej stali na działanie kwasu., 2. Kwasy organiczne Pomagają w usunięciu rdzy poprzez chelatowanie jonów metali. Przykładem może być kwas cytrynowy, który ze względu na nietoksyczność, łatwość manipulacji i łatwą biodegradację, jest stosowany do skutecznego usuwania rdzy przy jednoczesnym zachowaniu integralności metalu nieszlachetnego. Kwas cytrynowy jest kwasem organicznym o następującej strukturze: Na ilustracji znajduje się model kulkowy kwasu cytrynowego. Każdy atom tworzy oddzielną kulę. Kwas cytrynowy jest kwasem organicznym o następującej strukturze: do atomu węgla przyłączona jest grupa karboksylowa, hydroksylowa poprzez wiązania pojedyncze oraz dwie grupy C H indeks dolny dwa C O O H. Mechanizm termiczny, za pomocą którego rozpuszcza się warstwa związku żelaza w roztworze, nie jest złożony. Kwasowość roztworu zwiększa rozpuszczalność osadu, kolejno ma miejsce chelatowanie żelaza anionem cytrynianowym. Mieszanie i wysokie temperatury przyspieszają proces. Dodatki w postaci roztworu (amoniak, trietanoloamina) są potrzebne, aby zapobiec wytrącaniu się soli żelazo‑cytrynianowej.

Właściwości korozyjne kwasów organicznych i nieorganicznych

Źródło: Panossiana, Z.; de Almeida, N. L.; de Sousa, R. M.F.; de Souza Pimentac, G.; Corrosion Science, 2012, 58, 1-11; Marquesc,L. B. S. Brannon, J.H.; Asmus, J.F.; Applications of Surface Science, 1981, 9,14 — 21, domena publiczna.

Ćwiczenie 15

Czy pomiędzy kwasami organicznymi i nieorganicznymi występują podobieństwa? Odpowiedź uzasadnij.

RffN9nHnCj4cd

Ćwiczenie 16

Jaki kwas występuje w warzywach znajdujących się na poniższym zdjęciu? Zaznacz prawidłową odpowiedź.

Jaki kwas występuje w warzywach opisanych na zdjęciu? Zaznacz prawidłową odpowiedź.

R7qgaztQA4Gyc

Na ilustracji znajdują się liczne czerwone pomidory. — Źródło: dostępny w internecie: www.peakpx.com, domena publiczna.

RIjmn8v4PIHgu

RHj3d7QYHhNjh

Ćwiczenie 17

Reakcje spalania

W zależności od dostępności tlenu, wyróżniamy kilka sposobów spalania, m.in. całkowite i niecałkowite.

Równania reakcji spalania całkowitego wybranych kwasów karboksylowych:

2 HCOOH + O_{2} \to 2 {CO}_{2} + 2 H_{2} O

{CH}_{3} COOH + 2 O_{2} \to 2 {CO}_{2} + 2 H_{2} O

C_{17} H_{35} COOH + 26 O_{2} \to 18 {CO}_{2} + 18 H_{2} O

Równanie reakcji spalania niecałkowitego kwasu oktadekanowego (stearynowego):

C_{17} H_{35} COOH + 8 O_{2} \to 18 C + 18 H_{2} O

Reakcja z metalami

Ćwiczenie 18

Doświadczenie I

RXjr8HhVmcT2M

Reakcja z tlenkami metali

Ćwiczenie 19

Doświadczenie II

R14MvLprjc0dI

RsuCJKPNmwyAl

Na ilustracji są dwie probówki - przed reakcją i po reakcji. W jednej przed reakcją jest roztwór kwasu etanowego o czarnej barwie. Do probówki dodano tlenek miedzi (II). Probówka jest nad płomieniem. Po reakcji zabarwienie zawartości probówki zmienia się na kolor niebieski. — Schemat reakcji tlenku miedzi II z kwasem octowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RRrMNOAF7ZT0e

Reakcja z wodorotlenkami metali

Ćwiczenie 20

Doświadczenie III

R9yHoKI5MRABE

Ciekawostka

R1BtPVhShpivV

Na ilustracji w kolbie kulistej znajduje się ciało stałe zbudowane z cienkich promieniście rozłożonych struktur. — Hydrat etanianu (octanu) sodu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku reakcji kwasu octowego (etanowego) z sodem lub tlenkiem sodu oraz wodorotlenkiem sodu otrzymujemy octan (etanian) sodu. Ta sól dobrze rozpuszcza się w wodzie. Wraz ze wzrostem temperatury wzrasta jej rozpuszczalność. Przygotowanie nasyconego roztworu tej soli, a następnie jego oziębienie, spowoduje powstanie roztworu przesyconego. Wprowadzając bagietkę lub szczyptę octanu sodu do takiego roztworu, wywołamy natychmiastową krystalizację. Powstaje ciało stałe – hydrathydrat (kryształ uwodniony)hydrat octanu (etanianu) sodu ${CH}_{3} COONa \cdot 3 H_{2} O$ . Procesowi towarzyszy wydzielanie ciepła, dlatego omawiana sól jest wykorzystywana w produkcji kieszonkowych ogrzewaczy termicznych.

Reakcja estryfikacji

Odwracalna reakcja pomiędzy kwasem a alkoholem, w obecności katalizatorakatalizatorkatalizatora (kwas siarkowy(VI) – $H_{2} {SO}_{4}$ ), to reakcja estryfikacji. W jej wyniku powstaje ester i woda. Przykładowa reakcja:

zapis cząsteczkowy

C_{2} H_{5} OH + {CH}_{3} COOH \overset{stęż . H_{2} {SO}_{4}}{\to} {CH}_{3} {COOC}_{2} H_{5} + H_{2} O

Reakcja z amoniakiem

Niektóre z kwasów karboksylowych mogą reagować z amoniakiem.

RCOOH + {NH}_{3}_{(aq)} \to [RCOO -] [{NH}_{4}^{+}]

R1X4qbjA0Dcsb

Na ilustracji jest równanie reakcji: R C O O − N H 4 − pod wpływem temperatury daje związek o wzorze R wiązanie pojedyncze do atomu węgla, atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniem pojedynczym z grupą N H 2 . Powstaje także cząsteczka wody. — Dalsze ogrzewanie soli amonowej prowadzi do powstania amidu kwasowego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja kwasu octowego (etanowego) z amoniakiem:

{CH}_{3} COOH + {NH}_{3} \to {CH}_{3} {COO}^{-} {NH}_{4}^{+} + H_{2} O

RmBIGvdZuNPC1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: C H 3 C O O − N H 4 + pod wpływem temperatury daje jedną cząsteczkę acetamidu oraz jedną cząsteczkę wody. — Dehydratacja octanu amonu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja dekarboksylacji

Jest to reakcja w obrębie grupy karboksylowej, z której tworzy się tlenek węgla(IV). Powstaje w niej również węglowodór, zawierający liczbę węgli w cząsteczce o jeden mniejszą niż kwas karboksylowy, z którego powstał. Ogólny zapis reakcji dekarboksylacji kwasów karboksylowych możemy przedstawić następująco:

R - COOH \overset{T}{\to} R - H + {CO}_{2}

\underset{kwas octowy}{{CH}_{3} COOH} \overset{temperatura}{\to} \underset{metan}{{CH}_{4}} + \underset{tlenek węgla (IV)}{{CO}_{2}}

\underset{kwas propanowy}{C_{2} H_{5} COOH} \overset{temperatura}{\to} \underset{etan}{C_{2} H_{6}} + \underset{tlenek węgla (IV)}{{CO}_{2}}

Reakcja redukcji

Reakcji redukcji do odpowiednich alkoholi pierwszorzędowych mogą ulegać nasycone kwasy karboksylowe. W reakcji redukcji wymagane jest użycie katalizatora.

\underset{kwas propanowy}{{CH}_{3} - {CH}_{2} - \overset{III}{C} OOH} + 2 H_{2} \overset{katalizator}{\leftrightarrow} \underset{propan - 1 - ol}{{CH}_{3} - {CH}_{2} - \overset{- I}{C} H_{2} - OH} + H_{2} O

Powyższa reakcja przedstawia reakcję redukcji kwasu propanowego do propan‑1-olu. Jest to reakcja redukcji, ponieważ stopień utlenienia węgla grupy funkcyjnej kwasu propanowego zostaje obniżony z III na -I.

Reakcja redukcji nasyconych kwasów tłuszczowych prowadzi do powstania alkoholi pierwszorzędowych o długich łańcuchach, które znajdują zastosowanie przy produkcji detergentów.

Równanie redukcji kwasu oktadekanowego (stearynowego):

\underset{kwas oktadekanowy (kwas stearynowy)}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - \overset{III}{C} OOH} + 2 H_{2} \overset{katalizator}{\leftrightarrow} \underset{oktadekan - 1 - ol (alkohol stearylowy)}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - \overset{- I}{C} H_{2} - OH} + H_{2} O

Tworzenie halogenków kwasowych

Pochodne kwasów karboksylowych (halogenki kwasowe) mogą powstawać w wyniku wymiany grupy hydroksylowej, stanowiącej grupę karboksylową z atomem fluorowca (fluor, chlor, brom, jod). Do ich tworzenia wykorzystuje się reakcje kwasów karboksylowych m. in. z chlorkami fosforu ( ${PCl}_{3}$ , ${PCl}_{5}$ ), bromkami fosforu ( ${PBr}_{3}$ ) czy chlorkiem tionylu.

R1393SF0b2nl3

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu etanowego dodać jedna cząsteczka chlorku tionylu strzałka w prawo jedna cząsteczka chlorku acetylu dodać jedna cząsteczka ulatniającego się tlenku siarki cztery dodać jedna cząsteczka ulatniającego się chlorowodoru. — Reakcja kwasu octowego i chlorku tionylu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcje nienasyconych kwasów karboksylowych

A. Reakcja uwodornienia (addycji HIndeks dolny 2)

Np. reakcja uwodornienia kwasu propenowego:

\underset{kwas propenowy}{{CH}_{2} = CH - COOH} + H_{2} \overset{katalizator}{\leftrightarrow} \underset{kwas propanowy}{{CH}_{3} - {CH}_{2} - COOH}

Reakcja uwodornienia kwasu oktadec‑9-enowego (oleinowego):

\underset{kwas oktadek - 9 - enowy}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - CH = CH - {({CH}_{2})}_{7} - COOH} + H_{2} \overset{katalizator}{\leftrightarrow} \underset{kwas oktadekanowy}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{16} - COOH}

B. Reakcja addycji fluorowca

Reakcja addycji (reakcja przyłączenia)} bromu (bromowania) do kwasu oktadec‑9-enowego (oleinowego):

\underset{kwas oktadek - 9 - enowy}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - CH = CH - {({CH}_{2})}_{7} - COOH} + {Br}_{2} \overset{katalizator}{\leftrightarrow} \underset{kwas 9, 10 - dibromooktadekanowy}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - CHBr - CHBr - {({CH}_{2})}_{7} - COOH}

C. Reakcja utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych

\underset{kwas oktadek - 9 - enowy}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - \overset{- I}{C} H = \overset{- I}{C} H - {({CH}_{2})}_{7} - COOH} \overset{{KMnO}_{4} / H_{3} O^{+}}{\leftrightarrow} \underset{kwas nonanowy}{{CH}_{3} - {({CH}_{2})}_{7} - \overset{III}{C} OOH} + \underset{kwas nona di owy}{HOO \overset{III}{C} - {({CH}_{2})}_{7} - COOH}

Schemat reakcji utlenienia kwasu oktadec‑9-enowego (oleinowego) pod wpływem roztworu manganianu(VII) potasu w środowisku kwasowym. Jest to reakcja utlenienia, ponieważ atomy węgla przy wiązaniu podwójnym zmieniają stopień utlenienia z -I na III.

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

hydrat (kryształ uwodniony)

sól, która zawiera w sieci krystalicznej swojej cząsteczki wodę, np.: ${CaSO}_{4} {·2 H}_{2} O$ (siarczan(VI) wapnia – woda (1/2))

katalizator

katalizator [gr.] substancja, która zwiększa szybkość reakcji chemicznej, nie naruszając stanu końcowej równowagi i właściwości termodynamicznych układu i pozostając w stanie niezmienionym po zakończeniu reakcji

Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie kwasów karboksylowych

Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Rozpuszczalność

Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych

Dysocjacja kwasów karboksylowych

Reakcje spalania

Reakcja z metalami

Doświadczenie I

Reakcja z tlenkami metali

Doświadczenie II

Reakcja z wodorotlenkami metali

Doświadczenie III

Reakcja estryfikacji

Reakcja z amoniakiem

Reakcja dekarboksylacji

Reakcja redukcji

Tworzenie halogenków kwasowych

Reakcje nienasyconych kwasów karboksylowych

A. Reakcja uwodornienia (addycji HIndeks dolny 2)

B. Reakcja addycji fluorowca

C. Reakcja utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych

Notatnik

Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie kwasów karboksylowych

Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych

Właściwości fizyczne i chemiczne kwasów karboksylowych

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Rozpuszczalność

Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych

Dysocjacja kwasów karboksylowych

Reakcje spalania

Reakcja z metalami

Doświadczenie I

Reakcja z tlenkami metali

Doświadczenie II

Reakcja z wodorotlenkami metali

Doświadczenie III

Reakcja estryfikacji

Reakcja z amoniakiem

Reakcja dekarboksylacji

Reakcja redukcji

Tworzenie halogenków kwasowych

Reakcje nienasyconych kwasów karboksylowych

A. Reakcja uwodornienia (addycji HIndeks dolny 22)

B. Reakcja addycji fluorowca

C. Reakcja utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych

Notatnik

A. Reakcja uwodornienia (addycji HIndeks dolny 2)