bg‑gold

Budowa kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe to związki organiczne, w których atom wodoru związku został zastąpiony grupą karboksylową COOH, na którą składa się grupa karbonylowa C=O oraz hydroksylowa OH.

RJqHRWgX6qiFB1
Wzór ogólny kwasów karboksylowych
R – atom wodoru, grupa alkilowa bądź arylowa
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ze względu na swoją budowę, możemy podzielić kwasy karboksylowe na kilka grup.

bg‑gold

Alifatyczne kwasy karboksylowe

Alifatyczne kwasy karboksylowe, inaczej nazwane są kwasami łańcuchowymi bądź acyklicznymi. W cząsteczkach tego kwasu grupa karbonylowa jest połączona z łańcuchem węglowodorowym.

RgLwhpI8NuSWu1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Aromatyczne kwasy karboksylowe

Aromatyczne kwasy karboksylowe to kwasy, w których grupa karboksylowa jest bezpośrednio połączona z pierścieniem aromatycznym grupą arylową.

RIfk3MT0bGUkI1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Polikarbonylowe i polihydroksylowe kwasy karboksylowe

Wielokarboksylowe (polikarboksylowe) kwasy karboksylowe to związki, w których występują co najmniej dwie grupy karboksylowe. W kwasach polihydroksylowych występuje więcej niż jedna grupa hydroksylowa.

RkghNRAoFqIr31
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Nomenklatura kwasów karboksylowych

Wspomniany we wstępie kwas etanowy (kwas octowy) zawiera w swojej strukturze dwa atomy węgla. Poniżej przedstawiony jest jego wzór półstrukturalny.

R1b7CzSZ9bEbh
Wzór półstrukturalny kwasu etanowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

IUPAC wskazuje cztery nazwy zachowane, zalecane do stosowania przy nazewnictwie czterech kwasów i ich pochodnych.

R1BnRNpik1v5N1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ważne!

Nazwy kwasów karboksylowych tworzymy w następujący sposób:

  • podajemy wyraz „kwas”;

  • podajemy nazwę (w mianowniku) węglowodoru, który zawiera w cząsteczce tyle samo atomów węgla, co kwas (wg zasad obowiązujących dla węglowodorów);

  • jeśli w cząsteczce znajdują się podstawniki, to wymieniamy je na początku nazwy wraz z lokantamilokantlokantami w kolejności alfabetycznej;

  • numerację łańcucha węglowego rozpoczynamy od atomu węgla grupy karboksylowej;

  • podajemy końcówkę „owy”, którą poprzedzamy przedrostkiem „di-”, jeżeli w cząsteczce występują dwie grupy karboksylowe (wtedy do nazwy węglowodoru dodajemy końcówkę „o”).

Nazwy kwasów karboksylowych o budowie cyklicznej tworzymy w następujący sposób:

  • podajemy wyraz „kwas”;

  • podajemy nazwę węglowodoru, poprzedzoną nazwą podstawników wraz z ich lokantami (przy czym atomu węgla grupy COOH nie uwzględnia się w numeracji, dlatego jest traktowany jako podstawnik, a atom węgla, do którego jest przyłączona grupa COOH, ma nr 1);

  • dodajemy łącznik „o”;

  • podajemy wyraz „karboksylowy” (w przypadku dwóch, trzech grup COOH podajemy przed końcówką „karboksylowy” lokant każdej grupy COOH i przedrostek „di-”, „tri-”, …).

W przypadku pojawienia się większej liczby grup karboksylowych w kwasach łańcuchowych, stosujemy podobną zasadę nazewnictwa, jak w przypadku kwasów o budowie cyklicznej. Zatem grupy karboksylowe niejako „wypadają” z łańcucha głównego, a ich obecność wskazuje się przyrostkiem „karboksylowy”, jak na poniższym przykładzie.

R7nOUCFVYbQtR
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Znając nazwę kwasu karboksylowego, z łatwością możemy podać jego wzór półstrukturalny i strukturalny. Zaczynamy zawsze od narysowania łańcucha węglowego.

Przykład 1

Narysuj wzór szkieletowy kwasu cykloheks-3-eno-1-karboksylowego.

Po nazwie możemy wywnioskować, że szkielet węglowy tego kwasu składa się z cykloheksanu.

RV5gCA1RI79Lc
Wzór cykloheksanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Następnym krokiem jest dodanie grupy COOH do pierścienia.

RTzMUokMbl5HD
Wzór kwasu cykloheksanokarboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Licząc kolejno od atomu węgla, do którego przyłączona została grupa COOH, wiązanie podwójne dodajemy do trzeciego atomu węgla.

RHhm9ksFMIO8y
Wzór szkieletowy kwasu cykloheks‑3-eno‑1-karboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Na podstawie poniższych wzorów półstrukturalnych, podaj nazwy systematyczne bądź zalecane przedstawionych poniżej kwasów karboksylowych.

RPKzR9ObqKL8n
Wzory kwasów karboksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykład

RlHW7YoqyIBbI
Wzór kwasu karboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy i numerujemy atomy węgla, zaczynając od grupy COOH.

R1JhaMueYCfMS
Wzór kwasu karboksylowego z ponumerowanymi atomami węgla
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W cząsteczce tego kwasu znajdują się cztery atomy węgla, połączone wiązaniami pojedynczymi, więc podstawą nazwy będzie nazwa węglowodoru nazywanego butanem (węglowodór nasycony).

Zauważ, że przy trzecim atomie węgla znajduje się atom bromu, a przy drugim jest atom chloru. Kolejny krok to „poskładanie” nazwy poprzez podawanie nazw podstawników w kolejności alfabetycznej.

Nazwa kwasu: kwas 3-bromo-2-chlorobutanowy.

Zapisz poniżej nazwy pozostałych kwasów.

RurOHqNm4f7nL
Odpowiedź (Uzupełnij).
Polecenie 1

Zapoznaj się z filmem, a dowiesz się, jak nazywać kwasy karboksylowe oraz jak – na podstawie nazwy – narysować ich wzór półstrukturalny.

R1MME3NOMKK441
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej tworzenia i interpretacji nazw i wzorów kwasów karboksylowych.
1
R1Ks2dqXB2vD51
Ćwiczenie 2
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1QmUvup597t4
Ćwiczenie 2
Zaznacz poprawną nazwę wzoru, którego wzór półstrukturalny jest następujący C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O H. Możliwe odpowiedzi: 1. kwas dwa,dwa-dibromo-trzy,trzy-dichlorobutanowy, 2. kwas jeden,jeden-dibromo-dwa,dwa-dichloropropanowy, 3. kwas trzy,trzy-dibromo-dwa,dwa-dichloropropanowy, 4. kwas trzy,trzy-dibromo-dwa,dwa-dichlorobutanowy
RGS1P4L3TQV79
Ćwiczenie 3
W jaki sposób numerujemy atomy węgla w szkielecie węglowym w cząsteczkach kwasów karboksylowych? Możliwe odpowiedzi: 1. Tak, aby podstawniki znajdowały się przy atomach węgla o jak najniższym lokancie., 2. Zaczynamy od atomu węgla, wchodzącego w skład grupy karboksylowej.
bg‑gold

Podobieństwa i różnice między kwasami nieorganicznymi a karboksylowymi

Cym różnią się kwasy nieorganiczne od organicznych? Mają one jakieś cechy wspólne? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie rozwiąż zadania.

Cym różnią się kwasy nieorganiczne od organicznych? Mają one jakieś cechy wspólne? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, a następnie rozwiąż zadania.

R13T8qIBh2Wxz1
Na ilustracji znajdują się zlewki, podłużne naczynia cylindryczne w których umieszcza się ciekłe substancje. W jednej z nich znajduje się ciecz oraz pipetka która pozwala na pobranie roztworu. Dodatkowo obecny jest lejek. Opisano: 1. Podobieństwa i różnice pomiędzy kwasami organicznymi, a kwasami nieorganicznymi. Kwasy to związki chemiczne o właściwościach kwasowych. Można je również zdefiniować jako gatunek chemiczny, który może reagować z zasadą, tworząc sól i wodę. Istnieją dwa główne rodzaje kwasów: mocne; słabe. Kwasy można również podzielić na kwasy mineralne i kwasy organiczne, w zależności od składu chemicznego. Główną różnicą między kwasem mineralnym i kwasem organicznym jest to, że kwasy mineralne są związkami nieorganicznymi złożonymi z różnych kombinacji pierwiastków chemicznych, podczas gdy kwasy organiczne są związkami organicznymi zasadniczo złożonymi z atomów węgla i wodoru., 2. Podobieństwa pomiędzy kwasami organicznymi i nieorganicznymi: obie substancje mają właściwości kwasowe, oba typy mogą uwalniać protony (jony H +), oba kwasy mogą reagować z zasadami, roztwory wodne obu typów kwasów powodują zmianę barwy uniwersalnego papierka wskaźnikowego z żółtej na czerwoną. Na ilustracji papierek uniwersalny zmienia swój kolor na czerwony gdy zostaje zanurzony w roztworze kwasu. Podpis pod zdjęciem: Roztwór kwasu zabarwia papierek uniwersalny na czerwono. W obu rodzajach występują mocne i słabe kwasy., 3. Różnice pomiędzy kwasami organicznymi i nieorganicznymi: definicja; pochodzenie; rozpuszczalność; skład chemiczny; kwasowość., 4. Definicja. Na ilustracji znajduje się kartka na której występuje zapis:Kwasy mineralne to kwasy pochodzące ze związków nieorganicznych. Kwasy organiczne to związki organiczne o właściwościach kwasowych. 5. Pochodzenie: Większość kwasów mineralnych ma pochodzenie niebiologiczne – np. kwas azotowy(V) jest otrzymywany z azotanu(V) potasu. Ilustracja przedstawia biały proszek umieszczony na szkiełku zegarkowym. Natomiast kwasy organiczne mają pochodzenie biologiczne, czyli można je znaleźć w wielu produktach roślinnych i zwierzęcych, np. w cytrynie występuje kwas cytrynowy, a w pomidorze lub szczawiu – kwas szczawiowy. Na ilustracji znajduje się szczaw alpejski. Jest to roślina o obszernych liściach i wysokiej łodydze., 6. Rozpuszczalność: Większość kwasów mineralnych dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jednak kwasy organiczne rozpuszczają się w niej słabo., 7. Skład chemiczny: Kwasy nieorganiczne z wyjątkiem np. kwasu węglowego nie posiadają atomów węgla w cząsteczce. Na ilustracji znajduje się wzór kwasu siarkowego(VI), w którym do atomu siarki przyłączone są dwa atomy tlenu poprzez wiązania podwójne oraz dwie grupy hydroksylowe poprzez wiązania pojedyncze. W kwasach organicznych – każdy z kwasów posiada w cząsteczce przynajmniej jeden atom węgla. Na ilustracji znajduje się wzór kwasu octowego. Do atomu węgla przyłączone są grupa hydroksylowa O H oraz grupa metylowa C H indeks dolny trzy poprzez wiązania pojedyncze oraz atom tlenu poprzez wiązanie podwójne., 8. Kwasowość: Większość kwasów mineralnych to mocne kwasy. Ilustracja poniżej prezentuje dysocjację silnego kwasu. Małe czerwone kółka reprezentują jony H+. Ilustracja przedstawia zbiór scalonych dwóch kulek które różnią się rozmiarem. Strzałka w prawo. Wszystkie kulki się rozdzielają na mniejsze. Kwasy organiczne to zazwyczaj słabe kwasy. Ilustracja poniżej przedstawia częściową dysocjację słabego kwasu. Ilustracja przedstawia zbiór scalonych dwóch kulek, strzałka w prawo, kulki częściowo zachowują swój pierwotny kształt, dodatkowo występują kulki o różnych rozmiarach po rozkładzie kulek scalonych.
Podstawowe różnice i podobieństwa pomiędzy kwasami nieorganicznymi a organicznymi
Źródło: Helmenstine, Anne Marie, “Mineral Acid Definition and List.” ThoughtCo, 2017, domena publiczna.

Czy kwasy organiczne są tak samo korozyjne jak kwasy mineralne? Zapoznaj się z grafiką interaktywną prezentującą różnice właściwości korozyjnych kwasów, a potem przejdź do rozwiązania zadań.

Czy kwasy organiczne są tak samo korozyjne jak kwasy mineralne? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej prezentującej różnice właściwości korozyjnych kwasów, a potem przejdź do rozwiązania zadań.

R11uL2dYVOw0f1
Na ilustracji znajduje się stary samochód pokryty rdzą. Samochód znajduje się na zewnątrz, jest otoczony drzewami, a na jego powierzchni znajdują się gałęzie i liście. Opisano: 1. Kwasy nieorganiczne Są wysoce korozyjne, łatwo reaguje z metalami, powodując korozję. Na ilustracji znajduje się model kulkowy kwasu siarkowego. Do atomu siarki przyłączone są dwa atomy tlenu poprzez wiązania podwójne oraz dwie grupy hydroksylowe OH poprzez wiązania pojedyncze. Na przykład, gdy kwas siarkowy(VI) (H2SO4) przepływa przez rury stalowe, żelazo w stali reaguje z kwasem, tworząc powłokę pasywacyjną siarczanu(VI) żelaza(II) (FeSO4) i gazowego wodoru (H2). Powłoka z siarczanu(VI) żelaza(II) ochroni stal przed dalszą reakcją, jednak kiedy bąbelki wodoru zetkną się z tą powłoką, zostanie ona usunięta. W ten sposób powstaje rowek, który wystawia więcej stali na działanie kwasu., 2. Kwasy organiczne Pomagają w usunięciu rdzy poprzez chelatowanie jonów metali. Przykładem może być kwas cytrynowy, który ze względu na nietoksyczność, łatwość manipulacji i łatwą biodegradację, jest stosowany do skutecznego usuwania rdzy przy jednoczesnym zachowaniu integralności metalu nieszlachetnego. Kwas cytrynowy jest kwasem organicznym o następującej strukturze: Na ilustracji znajduje się model kulkowy kwasu cytrynowego. Każdy atom tworzy oddzielną kulę. Kwas cytrynowy jest kwasem organicznym o następującej strukturze: do atomu węgla przyłączona jest grupa karboksylowa, hydroksylowa poprzez wiązania pojedyncze oraz dwie grupy C H indeks dolny dwa C O O H. Mechanizm termiczny, za pomocą którego rozpuszcza się warstwa związku żelaza w roztworze, nie jest złożony. Kwasowość roztworu zwiększa rozpuszczalność osadu, kolejno ma miejsce chelatowanie żelaza anionem cytrynianowym. Mieszanie i wysokie temperatury przyspieszają proces. Dodatki w postaci roztworu (amoniak, trietanoloamina) są potrzebne, aby zapobiec wytrącaniu się soli żelazo‑cytrynianowej.
Właściwości korozyjne kwasów organicznych i nieorganicznych
Źródło: Panossiana, Z.; de Almeida, N. L.; de Sousa, R. M.F.; de Souza Pimentac, G.; Corrosion Science, 2012, 58, 1-11; Marquesc,L. B. S. Brannon, J.H.; Asmus, J.F.; Applications of Surface Science, 1981, 9,14 — 21, domena publiczna.
Ćwiczenie 4

Czy pomiędzy kwasami organicznymi i nieorganicznymi występują podobieństwa? Odpowiedź uzasadnij.

RffN9nHnCj4cd
(Uzupełnij).
Ćwiczenie 5

Jaki kwas występuje w warzywach znajdujących się na poniższym zdjęciu? Zaznacz prawidłową odpowiedź.

Jaki kwas występuje w warzywach opisanych na zdjęciu? Zaznacz prawidłową odpowiedź.

R7qgaztQA4Gyc
Źródło: dostępny w internecie: www.peakpx.com, domena publiczna.
RIjmn8v4PIHgu
Możliwe odpowiedzi: 1. Kwas organiczny, 2. Kwas nieorganiczny, 3. Kwas węglowy, 4. Kwas szczawiowy
RHj3d7QYHhNjh
Ćwiczenie 6
Który z kwasów działa jako Możliwe odpowiedzi: 1. Kwas cytrynowy, 2. Kwas siarkowy(VI), 3. Kwas fluorowodorowy, 4. Kwas solny
bg‑gold

Otrzymywanie kwasów karboksylowych

Otrzymywanie alifatycznych kwasów karboksylowych

Część metod otrzymywania kwasów karboksylowych została już poznana we wcześniejszych tematach. Do takich metod można zaliczyć utlenianie aldehydów, które zachodzi m.in. w próbie Tollensa oraz próbie Trommera – w ich wyniku aldehydy ulegają przemianie do odpowiednich kwasów karboksylowych. Innym sposobem otrzymywania kwasów karboksylowych jest utlenianie alkoholi, jednak reakcja ta wymaga zastosowania mocnych środków utleniających, takich jak dichromiany czy nadmanganiany, i prowadzi do powstania kwasów z alkoholi pierwszorzędowych.

Utlenianie alkoholi pod wpływem dichromianu(VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI)

Alkohole pierwszorzędowe (alkohole, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do atomu węgla, związanego z jednym atomem węgla) utleniają się za pomocą dichromianu(VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI) do kwasów karboksylowych RCOOH, zgodnie ze schematem:

RXGee6NpYkuQs1
Schemat utleniania alkoholi pierwszorzędowych przy udziale dichromianu(VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI)
R – grupa alkilowa/pierścień węglowy, pierścień aromatyczny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładowo, utlenianie etanolu za pomocą dichromianu(VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI) prowadzi do otrzymania kwasu octowego:

R1AOJSkL3q7RU1
Utlenianie etanolu przy udziale dichromianu(VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W powyższej reakcji nastąpiło utlenienie atomu węgla w ugrupowaniu CH2OH (stopień utlenienia: -I) do atomu węgla w grupie karboksylowej COOH (stopień utlenienia: III) oraz redukcja atomów chromu z VI na III stopień utlenienia. Obserwując przebieg reakcji, widzimy zmianę zabarwienia roztworu z pomarańczowego (dichromianu(VI) potasu) na zielony (siarczan(VI) chromu(III)).

Sprawdź w poniższym laboratorium jak ważna jest rzędowość alkoholu użytego do reakcji utleniania.

1
11
Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

BHPviolet#fff

Zachowanie alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec takich utleniaczy jak dichromian(VI) potasu w środowisku kwasowym

11
Reakcja etanolu z dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym
RMwLyCAGc83bf1
Wirtualne laboratorium pt. Zachowanie alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec takich utleniaczy jak dichromian(VI) potasu w środowisku kwasowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Reakcja propan‑2‑olu z dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym
RxTOfaKq0nHQW1
Wirtualne laboratorium pt. Zachowanie alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec takich utleniaczy jak dichromian(VI) potasu w środowisku kwasowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Reakcja 2‑metylopropan‑2‑olu z dichromianem(VI) potasu w środowisku kwasowym
R1LzLGxSEH2QQ1
Wirtualne laboratorium pt. Zachowanie alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec takich utleniaczy jak dichromian(VI) potasu w środowisku kwasowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RfaiUucl79D5r
Analiza doświadczenia: Zachowanie alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec takich utleniaczy, jak dichromian(VI) potasu w środowisku kwasowym.Problem badawczy: Czy produkt powstały w wyniku reakcji alkoholi z utleniaczem, takim jak K2Cr2O7 w środowisku kwasu siarkowego(VI), zależy od rzędowości alkoholi?Hipoteza: W wyniku reakcji alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych z utleniaczami w środowisku H2SO4 powstają różne produkty. Przebieg doświadczenia:Przygotuj trzy probówki i do każdej z nich wlej po 2 cm3 roztworu dichromianu(VI) potasu oraz 2 cm3 roztworu kwasu siarkowego(VI).Następnie do każdej probówki dodaj po 2 cm3 innego alkoholu: etanolu, propan‑2-olu, 2‑metylopropan‑2-olu.Wstrząśnij probówkami w celu wymieszania reagentów, a następnie ogrzej je w płomieniu palnika. Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij) Równania reakcji chemicznych: Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Szczegóły reakcji 1azure#fff
Szczegóły reakcji 2green#fff
Szczegóły reakcji 3olive#fff

Szafa laboratoryjna

R1Mi0cAE9r3RH
Ilustracja interaktywna 1.
probówka
, 2.
zlewka
, 3.
kolba kulista płaskodenna
, 4.
kolba stożkowa
, 5.
szalki Petriego
, 6.
cylinder miarowy
, 7.
lejek szklany
, 8.
bagietka szklana
, 9.
łyżka metalowa
, 10.
łyżka do spalań
, 11.
szczypce laboratoryjne
, 12.
pipety Pasteura
, 13.
łapa drewniana
, 14.
trójnóg z siatką
, 15.
palnik laboratoryjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie w laboratorium chemicznym. Zapoznaj się z opisem doświadczenia, a następnie wykonaj polecenia. Analiza doświadczenia: Zachowanie alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych wobec takich utleniaczy, jak dichromian(VI) potasu w środowisku kwasowym.

Problem badawczy: Czy produkt powstały w wyniku reakcji alkoholi z utleniaczem, takim jak K2Cr2O7 w środowisku kwasu siarkowego(VI), zależy od rzędowości alkoholi?

Hipoteza: W wyniku reakcji alkoholi pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych z utleniaczami w środowisku H2SO4 powstają różne produkty.

Odczynniki: etanol, propan-2-ol, 2-metylopropan-2-ol, roztwór dichromianu(VI) potasu roztwór kwasu siarkowego(VI).

Szkło laboratoryjne

  • probówka – podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • zlewka – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • kolba kulista płaskodenna – szklane naczynie laboratoryjne o kształcie ściętej kuli od dołu; długa szyjka z nacięciem określa dokładnie określoną objętość kolby; pomimo kulistego kształtu można je stawiać na stole lub szafce;

  • kolba stożkowa – szklane naczynie laboratoryjne o kształcie stożka z płaskim dnem i wąską szeroką szyjką;

  • szalki Petriego – szklane spodki do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • cylinder miarowy – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości. Służy do odmierzania cieczy;

  • lejek szklany – podstawowy sprzęt laboratoryjny, zazwyczaj w kształcie stożka zakończonego rurką lub szlifem, który służy do przelewania płynów, przesypywania proszków oraz do sączenia;

  • bagietka szklana – pręcik szklany, służący do mieszania cieczy

  • łyżka metalowa – długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych;

  • łyżka do spalań – sprzęt laboratoryjny stosowany głównie w analizie jakościowej, ściślej płomieniowej wykonywany ze spieków ceramicznych lub wysokoodpornych termicznie stopów metali;

  • szczypce laboratoryjne – sprzęt przeznaczony do podtrzymywania drobnego sprzętu laboratoryjnego;

  • pipety Pasteura – wąskie rurki do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

  • łapa drewniana – rodzaj trzymaka służący do uchwycenia probówki lub małej kolby stożkowej;

  • trójnóg z siatką – urządzenie w kształcie pierścienia, zaopatrzone w trzy wkręcane nogi, mocowane prostopadle do jego powierzchni, służące do ustawiania nad palnikiem naczyń laboratoryjnych, przeznaczonych do podgrzania;

  • palnik laboratoryjny – rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych.

Przebieg doświadczenia:

  1. Przygotowano trzy probówki i do każdej z nich wlano po dwa centymetry sześcienne roztworu dichromianu(VI) potasu oraz dwa centymetry sześcienne roztworu kwasu siarkowego(VI).

  2. Następnie do każdej probówki dodano po dwa centymetry sześcienne innego alkoholu: etanolu, propan-2-olu, 2-metylopropan-2-olu.

  3. Wstrząśnięto probówkami w celu wymieszania reagentów, a następnie ogrzano je w łaźni wodnej.

Obserwacje:

W probówce z etanolem i propan-2-olem po ogrzaniu zmienia się zabarwienie roztworu z pomarańczowego na zielony. W probówce z  2-metylopropan-2-olem roztwór nie zmienia koloru.

Wyniki:

Alkohole pierwszo- i drugorzędowe ulegają przeprowadzonej reakcji.

Wnioski:

  1. Alkohole I-rzędowe utleniają się do kwasów karboksylowych.

  2. Alkohole II-rzędowe utleniają się do ketonów.

  3. Alkohole III-rzędowe nie ulegają reakcji utlenienia.

3
Ćwiczenie 7
RC40MPZFQYVcl
Wpisz współczynniki reakcji utleniania alkoholu pierwszorzędowego. Jeśli współczynnik wynosi 1, pozostaw puste pole. Tu uzupełnij C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, O H + Tu uzupełnij K indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C r indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, 7, koniec indeksu dolnego + Tu uzupełnij H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, 4, koniec indeksu dolnego → Tu uzupełnij C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O H + Tu uzupełnij C r indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, (SO indeks dolny, 4, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego + Tu uzupełnij K indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, 4, koniec indeksu dolnego + Tu uzupełnij H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, O
R11p2hsmDGh4l3
(Uzupełnij).

Otrzymywanie kwasu benzoesowego

Związek ten można otrzymać na wiele sposobów.

R13sKwhyzEHru1
Sposób pierwszy Najbardziej znanym i wykorzystywanym na skalę przemysłową sposobem jest synteza w wyniku utleniania toluenu. Proces ten zachodzi przy użyciu tlenu i katalizatorów, tj. tlenku chromu(trzy), naftenianów kobaltu(dwa) lub manganu(dwa).Ilustracja przedstawiająca reakcję otrzymywania kwasu benzoesowego z toluenu. Cząsteczka toluenu, który stanowi sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, w którym to do jednego z atomów węgla przyłączona jest grupa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Strzałka w prawo, nad strzałką O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, pod strzałką minus H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Po prawej stronie strzałki cząsteczka kwasu benzoesowego składającego się z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą karboksylową C O O H.Schemat reakcji utleniania toluenu., Sposób drugi Drugim sposobem jest synteza oparta o reakcję Cannizzaro. Benzaldehyd w środowisku zasadowym tworzy – w wyniku reakcji utlenienia‑redukcji – alkohol benzylowy oraz sól kwasu benzoesowego. Alkohol można oddzielić w wyniku destylacji, a kwas benzoesowy można uzyskać stosunkowo łatwo, traktując otrzymaną sól mocnym kwasem.Ilustracja przedstawiająca mechanizm reakcji Cannizzaro, w którym z benzaldehydu otrzymywany jest kwas benzoesowy. Cząsteczka benzaldehydu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, podstawionego grupą aldehydową, to jest atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru. Dodać anion hydroksylowy O H indeks górny, minus, koniec indeksu górnego, od którego poprowadzona jest łukowata strzałka do węgla grupy aldehydowej w cząsteczce benzaldehydu. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, podstawionego atomem węgla połączonym za pomocą wiązań pojedynczych z atomem wodoru, grupą hydroksylową oraz atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. W kolejnym etapie struktura ta breaguje z cząsteczką benzaldehydu, co reprezentuje łukowata strzałka poprowadzona od wiązania łączącego atom wodoru z atomem węgla w owej strukturze do atomu węgla grupy aldehydowej w cząsteczce benzaldehydu. Strzałka w prawo, za strzałką jon benzoesanowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, podstawionego atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Dodać cząsteczkę alkoholu zbudowanego z grupy hydroksylowej połączonej z grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawioną pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym. Poniżej ostatni etap, w którym cząsteczka soli kwasu benzoesowego zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, podstawionego atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą O M e ulega reakcji z cząsteczką kwasu HA. Za strzałką cząsteczka kwasu benzoesowego zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą składającą się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową. Dodać cząsteczkę soli M e A.Schemat syntezy kwasu benzoesowego w oparciu o reakcję Cannizzaro., Sposób trzeci Trzeci sposób otrzymywania kwasu benzoesowego oparty jest na reakcji utleniania chlorku benzylu przy użyciu manganianu(siedem) potasu (K M n O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego). Stosując K M n O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, można również otrzymać kwas benzoesowy z butylobenzenu, toluenu i wielu innych związków.Ilustracja przedstawiająca mechanizm reakcji otrzymywania kwasu benzoesowego z chlorku benzylu z udziałem manganianu(siedem) potasu. Etap pierwszy. Trzy cząsteczki chlorku benzyzlu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączoną z atomem chloru. Dodać cztery cząsteczki manganianu(siedem) potasu K M n O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Dodać trzy cząsteczki węglanu sodu N a indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Strzałka w prawo, za strzałką trzy cząsteczki benzoesanu sodu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą O N a. Dodać cztery cząsteczki tlenku manganu(cztery) M n O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, ↓. Dodać cząsteczkę tlenku węgla(cztery) M n O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, strzałka do góry. Doda trzy cząsteczki chlorku sodu N a C l. Dodać dwie cząsteczki węglanu potasu K indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Dodać trzy cząsteczki wody H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Drugi etap. Cząsteczka benzoesanu sodu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą O N a ulega reakcji z cząsteczką kwasu HA. Strzałka w prawo. Za strzałką w postaci osadu cząsteczka kwasu benzoesowego zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą składającą się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową. Dodać cząsteczkę soli NaA.Schemat syntezy kwasu benzoesowego w oparciu o reakcję utleniania chlorku benzylu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Otrzymywanie kwasu salicylowego

Kwas salicylowy otrzymuje się w wyniku reakcji Kolbego‑Schmitta. Jest to dwuetapowa metoda syntezy, która przebiega pod wysokim ciśnieniem i w wysokiej temperaturze. W pierwszym etapie, tlenek węgla(IV) działa na fenolan sodu. Na skutek tego elektrofilowego ataku powstaje salicylan sodu. W drugim etapie salicylan sodu jest zakwaszany i w efekcie otrzymywany jest m.in. kwas salicylowy.

RfVXCms1PBzCK1
Schemat reakcji Kolbego‑Schmitta
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.