Budowa i nomenklatura hydroksykwasów

bg‑gold

Hydroksykwasy

HydroksykwasyhydroksykwasHydroksykwasy to związki organiczne, które zawierają dwie grupy funkcyjnegrupa funkcyjnagrupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową – po jednej lub po kilka. W związku z tym, że grupa karboksylowa jest dominująca, traktujemy te związki jak kwasy. Z kolei grupę hydroksylową traktujemy jako podstawnikpodstawnikpodstawnik.

RADgZj6qYyThG
Na ilustracji są wzory ogólne hydroksykwasów. Pierwszy wzór: R połączone jest wiązaniami pojedynczymi z grupami - ( C O O H ) x oraz ( O H ) y . Drugi wzór: Ar połączone wiązaniami pojedynczymi z grupami: ( C O O H ) x oraz ( O H ) y . Legenda: R - alifatyczna grupa węglowodorowa, Ar - aromatyczna grupa węglowodorowa, COOH - grupa karboksylowa, OH grupa hydroksylowa, x, y - ilości grup.
Wzory ogólne hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyróżniamy trzy sposoby nazewnictwa hydroksykwasów:

  • nazewnictwo systematyczne;

  • nazewnictwo zwyczajowe;

  • nazewnictwo związane z położeniem grupy hydroksylowej, z wykorzystaniem alfabetu greckiego oraz nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych.

1
Polecenie 1

Skonstruuj model cząsteczki kwasu mlekowego. Model cząsteczki tego kwasu składa się z trzech atomów węgla, trzech atomów tlenu oraz sześciu atomów wodoru.

RSeJ5DvTFhVFh
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu. (Uzupełnij).

Model cząsteczki tego kwasu mlekowego składa się z trzech atomów węgla, trzech atomów tlenu oraz sześciu atomów wodoru. Zapisz w zeszycie wzór strukturalny kwasu mlekowego.

Wzory

RzWzPKYj95SHb1
Ilustracja przedstawia poszczególne wzory kwasu mlekowego. Wzór sumaryczny: C 3 H 6 O 3 . Wzór półstrukturalny: grupa metylowa połączona jest wiązaniem pojedynczym z grupą CH, która łączy się wiązaniem pojedynczym z prawej strony z grupą karboksylową COOH, a w dół z grupą hydroksylową OH. Wzór strukturalny: trzy atomy węgla połączone są między sobą wiązaniami pojedynczymi. Pierwszy atom węgla łączy się wiązaniami pojedynczymi z trzema atomami wodoru. Drugi atom węgla łączy się z atomem wodoru oraz z atomem tlenu, który z kolei łączy się z atomem wodoru. Trzeci atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a wiązaniem pojedynczym z atomem tlenu, który łączy się z atomem wodoru.
Poszczególne wzory kwasu mlekowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór sumaryczny pokazuje liczbę poszczególnych atomów. Wzór strukturalny z kolei informuje nas o liczbie wiązań pomiędzy poszczególnymi atomami oraz o kątach między wiązaniami. Wzór grupowy (półstrukturalny) to uproszczona forma wzoru strukturalnego, która pokazuje tylko wiązania między atomami węgla oraz wiązania między atomami węgla a podstawnikami lub grupami funkcyjnymi.

Nazewnictwo systematyczne

Nazwy systematyczne tworzymy dodając do nazwy odpowiedniego kwasu karboksylowego przedrostek hydroksy-, oznaczający grupę hydroksylową. Podajemy lokantlokantlokant podstawnika, czyli numer atomu/atomów węgla, przy których się znajduje. Jeśli w związku występuje więcej niż jedna grupa hydroksylowa lub karboksylowa, należy również podać ich krotność, wykorzystując przedrostki z języka greckiego, np.: di – dwa; tri – trzy; tetra – cztery; penta – pięć itd.

RLH6YRr3g2dym1
Ilustracja przedstawia wzory półstrukturalne i nazwy systematyczne przykładowych hydroksykwasów. 1. Kwas hydroksyetanowy, wzór: grupa HO łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową (nad atomem węgla jest cyfra 2), która łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą COOH., 2. Kwas 2‑hydroksypropanowy, wzór: grupa metylowa (nad atomem węgla jest cyfra 3) łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą CH (nad atomem węgla jest cyfra 2), która łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1), a w dół z grupą OH., 3. Kwas 3‑hydroksypropanowy, wzór: grupa metylenowa (nad atomem węgla jest cyfra 3) łączy się w dół z grupą OH, a po prawej stronie z kolejną grupą metylenową (nad atomem węgla jest cyfra 2). Grupa metylenowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1)., 4. Kwas 2‑hydroksybutanodiowy, wzór: grupa HO połączona jest wiązaniem pojedynczym z grupą CH (nad atomem węgla jest cyfra 2), ta łączy się z prawej strony z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1), a w dół z grupą metylenową (nad atomem węgla jest cyfra 3), która z prawej strony łączy się z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 4)., 5. Kwas 2,3‑dihydroksypropanowy, wzór: grupa metylenowa (nad atomem węgla jest cyfra 3) łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą CH (nad atomem węgla jest cyfra 2), a w dół z grupą OH. Grupa CH łączy się w prawo z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1), a w dół z grupą OH., 6. Kwas 2,3‑dihydroksybutanoidowy, wzór: dwa identyczne szeregi, jeden pod drugim, są zbudowane z grupy HO połączonej z prawej strony z grupą CH, która z kolei łączy się z grupą COOH. Dwa szeregi połączone są wiązaniem pojedynczym pomiędzy grupami CH. Atomy węgla są ponumerowane następująco: w górnym łańcuchu w grupie COOH jest pierwszy atom węgla, w grupie CH drugi, w dolnym łańcuchu - w grupie CH jest trzeci atom węgla, a w grupie COOH czwarty., 7. Kwas 2‑hydroksypropano‑1,2,3‑trikarboksylowy lub kwas 2‑hydroksy‑1,2,3‑propanotriowy, wzór: grupa metylenowa (atom węgla oznaczony cyfrą 1) połączona jest wiązaniem pojedynczym w dół z atomem węgla (oznaczony jest cyfrą 2), który z kolei łączy się w dół z grupą metylenową (atom węgla oznaczony jest cyfrą 3). Grupy metylenowe oraz atom węgla łączą się z prawej strony z grupami karboksylowymi COOH. Atom węgla łączy się dodatkowo z lewej strony z grupą HO., 8. Kwas 2‑hydroksybenzoesowy, wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi połączony jest na górze pierścienia pierwszym atomem węgla z grupą COOH, a z drugim atomem łączy się grupą OH. Atomy węgla są ponumerowane tylko w pierścieniu zgodnie z ruchem wskazówek zegara (od 1 do 6).
Wzory półstrukturalne i nazwy systematyczne przykładowych hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazewnictwo zwyczajowe

Zamiast nazw systematycznych bardzo często używa się nazw zwyczajowych dla hydroksykwasów. Wynika to z przyzwyczajenia. Nazwy zwyczajowe mają związek z występowaniem hydroksykwasów. Na przykład kwas mlekowy występuje w kwaśnym mleku, a kwas jabłkowy w wielu owocach, m.in. w jabłkach.

Nazewnictwo związane z położeniem grupy hydroksylowej z użyciem alfabetu greckiego oraz wykorzystaniem nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych

Często w literaturze możemy odnaleźć skrót AHA, który oznacza alfa‑hydroksykwasy (czyt. alfa‑hydroksykwasy). Nazewnictwo z wykorzystaniem alfabetu greckiego to również jeden ze sposobów nazewnictwa hydroksykwasów. Opiera się na tych samych zasadach, co nazewnictwo systematyczne. Z tym, że zamiast liczb określających położenie grupy hydroksylowej bądź innego podstawnika, używamy liter z alfabetu greckiego.

Rg9NPnTccBFBh
Ilustracja przedstawia wzory strukturalne α-, β-, γ- hydroksykwasów. Są trzy wzory. Pierwszy wzór: Atom węgla oznaczony literą alfa łączy się na dole z grupa HO, a po prawej stronie z grupą COOH. Drugi wzór: ma postać niedomkniętego pierścienia, atom węgla oznaczony literą beta łączy się na dole z grupą OH, u góry z kolejnym atomem węgla, który łączy się z grupą COOH. Trzeci wzór: pięcioczłonowy, niedomknięty pierścień, atom węgla oznaczony literą gamma łączy się po prawej stronie z grupą OH, w górę pierścienia z atomem węgla, ten z kolei łączy się z kolejnym atomem węgla, który łączy się z grupą COOH.
Wzory przykładowych α-, β-, γ- hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ten rodzaj nazewnictwa stosujemy do hydroksykwasów monokarboksylowychhydroksykwas monokarboksylowyhydroksykwasów monokarboksylowych, gdzie atom węgla w grupie karboksylowej jest zawsze pierwszy. Literą alfa (alfa) określamy drugi atom węgla w łańcuchu głównym (za grupą karboksylową), literą beta (beta) trzeci atom węgla w łańcuchu głównym, a literą gamma (gamma) czwarty atom węgla w łańcuchu głównym. Dodatkowo, w tym sposobie, zamiast nazwy systematycznej kwasu karboksylowego stosujemy jego nazwę zwyczajową.

RzQ43RAyPYRZs1
Na ilustracji są dwa wzory. Pierwszy wzór: kwas alfa‑hydroksypropionowy - grupa metylowa (atom węgla oznaczono literą beta) łączy się po prawej stronie z grupą CH (atom węgla oznaczono literą alfa). Grupa CH łączy się na dole z grupą OH, a po prawej stronie z grupą COOH. Drugi wzór: kwas alfa,beta‑dihydroksypropionowy - grupa metylenowa (atom węgla oznaczono literą beta) łączy się na dole z grupą OH, a po prawej stronie z grupą CH (atom węgla oznaczono literą alfa). Grupa CH łączy się na dole z grupą OH, a po prawej stronie z grupą COOH.
Nazewnictwo związane z położeniem grupy hydroksylowej z użyciem alfabetu greckiego oraz wykorzystaniem nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zestawienie nazw oraz wzorów półstrukturalnych wybranych hydroksykwasów

1

Wzór grupowy

Nazwa systematyczna

Nazwa zwyczajowa

Inna nazwa

R16wGdwnunL52
Na ilustracji jest wzór kwasu hydroksyetanowego: grupa HO łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową, która łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą COOH.

kwas hydroksyoctowy

kwas glikolowy

kwas hydroksyetanowy

Rk7Gu9SoMp62g
Na ilustracji jest wzór kwasu 2‑hydroksypropanowego: grupa metylenowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą CH, która łączy się wiązaniem pojedynczym w dół z grupą OH, a w prawo z grupą COOH.

kwas 2‑hydroksypropanowy

kwas mlekowy

kwas α‑hydroksy-propionowy

R1chgPf3b5V2B
Na ilustracji jest wzór kwasu 3‑hydroksypropanowego: grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z kolejną grupą metylenową, a w dół z grupą OH. Druga grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z grupą COOH.

kwas 3‑hydroksypropanowy

-

kwas β‑hydroksy-propionowy

RLIjrurVISkc0
Na ilustracji jest wzór kwasu 2,3‑dihydroksypropanowego: grupa metylenowa łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą CH, a w dół z grupą OH. Grupa CH łączy się w prawo z grupą COOH, a w dół z grupą OH.

kwas 2,3‑dihydroksypropanowy

kwas glicerynowy

kwas α, β‑dihydroksy-propionowy

R14rgjHsuwgJr
Na ilustracji jest wzór kwasu 2‑hydroksybutanodiowego: grupa HO połączona jest wiązaniem pojedynczym z grupą CH. Ta łączy się z prawej strony z grupą COOH, a w dół z grupą metylenową, która z prawej strony łączy się z grupą COOH.

kwas 2‑hydroksybutanodiowy

kwas jabłkowy

-

RxhewzSOuMy0j
Na ilustracji jest wzór kwasu 2,3‑dihydroksybutanoidowego: dwa identyczne szeregi, jeden pod drugim, grupa HO połączona jest z grupą CH, która z kolei łączy się z grupą COOH. Szeregi połączone są wiązaniem pojedynczym pomiędzy grupami CH.

kwas 2,3‑dihydroksybutanodiowy

kwas winowy

-

R1Q7MGqD3YRbs
Na ilustracji jest wzór kwasu 2‑hydroksybenzoesowego: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi połączony jest na górze z grupą COOH, a po prawej stronie łączy się grupą OH.

kwas 2‑hydroksy-benzoesowy

kwas salicylowy

kwas 2‑hydroksy-benzenokarboksylowy

R1ZaOwvCrsoWd
Na ilustracji jest wzór kwasu 2‑hydroksypropano‑1,2,3‑trikarboksylowego lub kwas 2‑hydroksy‑1,2,3‑propanotriowego: grupa metylenowa połączona jest wiązaniem pojedynczym w dół z atomem węgla, który z kolei łączy się w dół z grupą metylenową. Grupy metylenowe oraz atom węgla łączą się z prawej strony z grupami karboksylowymi COOH. Atom węgla łączy się dodatkowo z lewej strony z grupą HO.

kwas 2‑hydroksypropano-1,2,3‑trikarboksylowy

kwas cytrynowy

kwas 2‑hydroksy-1,2,3‑propanotriowy

Indeks dolny Źródło: Gromar Sp. z o.o.; licencja: CC BY‑SA 3.0 Indeks dolny koniec

Aby przećwiczyć tworzenie wzorów, zapoznaj się z symulacją i rozwiąż ćwiczenia.

1
Symulacja 1
1

Czy wiesz, jak tworzy się wzory hydroksykwasów? By się tego dowiedzieć, zapoznaj się z poniższą symulacją interaktywną, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

Czy wiesz, jak tworzy się wzory hydroksykwasów? By się tego dowiedzieć, zapoznaj się z opisem symulacji interaktywnej, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

R1eykD9pCBdyW1
Symulacja dotyczy hydroksykwasów – wzorów i nomenklatury. Ilość atomów węgla 1, liczba grup hydroksylowych 1, liczba grup karboksylowych 1 – to kwas węglowy, nie należy do grupy hydroksykwasów. Ilość atomów węgla 2, liczba grup hydroksylowych 1, liczba grup karboksylowych 1 – kwas hydroksyetanowy, kwas glikolowy, hydroksyoctowy. Ilość atomów węgla 3, liczba grup hydroksylowych 1, liczba grup karboksylowych 1 – kwas 3‑hydroksypropionowy. Ilość atomów węgla 4, liczba grup hydroksylowych 1, liczba grup karboksylowych 1 – kwas 4‑hydroksyroksybutanowy. Ilość atomów węgla 4, liczba grup hydroksylowych 2, liczba grup karboksylowych 1 – kwas 4,4‑dihydroksyroksybutanowy. Ilość atomów węgla 3, liczba grup hydroksylowych 2, liczba grup karboksylowych 1 – kwas 2,2‑dihydroksypropionowy., Ilość atomów węgla 3, liczba grup hydroksylowych 2, liczba grup karboksylowych 2 – kwas 2,2‑dihydroksymalonowy.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D7RX2K3UB

Symulacja interaktywna pt. „Hydroksykwasy‑wzory i nomenklatura”
Źródło: GroMar Sp. z o.o, Kamila Piec, licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
RIkidzoVS0p57
Ćwiczenie 1
Wskaż prawidłową odpowiedź. Możliwe odpowiedzi: 1. Kwas jabłkowy zawiera dwie grupy karboksylowe i jedną hydroksylową, 2. Kwas mlekowy zawiera dwie grupy karboksylowe i jedną hydroksylową, 3. Kwas glikolowy zawiera dwie grupy hydroksylowe i jedną karboksylową
Ćwiczenie 2

Wyjaśnij, jak tworzymy nazwy systematyczne hydroksykwasów.

R1OzITUQIxzjT
Odpowiedź: (Uzupełnij).
1
Ćwiczenie 3

Skonstruuj model cząsteczki kwasu winowego. Model kwasu składa się z czterech atomów węgla, sześciu atomów tlenu oraz sześciu atomów wodoru.

R13d9pB6rCwi1
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Model kwasu winowego składa się z czterech atomów węgla, sześciu atomów tlenu oraz sześciu atomów wodoru. Zapisz w zeszycie wzór strukturalny. Dowiedz się, korzystając z dostępnych źródeł, gdzie występuje kwas winowy i jakie ma zastosowane.

Właściwości chemiczne hydroksykwasów

Grupy funkcyjne determinują właściwości zarówno chemiczne, jak i fizyczne związków organicznych. Przekonajmy się, jakim reakcjom ulegają hydroksykwasy ze względu na obecność grupy karboksylowej, a jakim ze względu na obecność grupy hydroksylowej.

Właściwości związane z obecnością grupy karboksylowej

RH12adLqVfzAZ1
Odczyn roztworu wodnego. Hydroksykwasy ulegają dysocjacji elektrolitycznej, powodując powstanie kationu oksoniowego od grupy karboksylowej. Stąd odczyn roztworu jest kwasowy. Reakcje z aktywnymi metalami, tlenkami metali oraz wodorotlenkami. Głównymi produktami są sole. Pierwsze równanie reakcji: dwie cząsteczki kwasu mlekowego, kwasu 2‑hydroksypropanowego dodać dwa atomy sodu strzałka w prawo dwie cząsteczki mleczanu sodu, 2‑hydroksypropanianu sodu dodać jedna cząsteczka wodoru. Drugie równanie: dwie cząsteczki kwasu salicylowego, kwasu 2‑hydroksybenzoesowego dodać jedna cząsteczka tlenku potasu strzałka w prawo dwie cząsteczki salicylanu etylu, 2‑hydroksybenzoesanu etylu dodać jedna cząsteczka wody. Trzecie równanie: jedna cząsteczka kwasu salicylowego, kwasu 2‑hydroksybenzoesowego dodać dwie cząsteczki wodorotlenku sodu strzałka w prawo jedna cząsteczka salicylanu sodu, 2‑hydroksybenzoesanu sodu dodać dwie cząsteczki wody. Reakcja estryfikacji (reakcja z alkoholem): jedna cząsteczka kwasu salicylowego, kwasu 2‑hydroksybenzoesowego dodać jedna cząsteczka etanolu strzałka w prawo jedna cząsteczka salicylanu etylu, 2‑hydroksybenzoesanu etylu dodać jedna cząsteczka wody. Dekarboksylacja. Równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu mlekowego, kwasu 2‑hydroksypropanowego pod wpływem temperatury daje jedną cząsteczkę etanolu dodać jedną cząsteczkę tlenku wegla.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości związane z obecnością grupy hydroksylowej

Dzięki obecności grupy hydroksylowej, moc alifatycznych hydroksykwasów jest większa w porównaniu do prostych kwasów karboksylowych o tej samej liczbie węgla.

R4rWQYRmAh1Zd1
Reakcja estryfikacji (z kwasami). Równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu salicylowego (kwasu 2‑hydroksybenzoesowego) dodać jedna cząsteczka kwasu octowego (kwasu etanowego) strzałka w prawo jedna cząsteczka kwasu acetylosalicylowego, zwanego aspiryną, kwasu 2‑acetylobenzoesowego, dodać jedna cząsteczka wody. Utlenianie. Równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu mlekowego, kwasu 2‑hydroksypropanowego strzałka w prawo, nad strzałką tlen O jedna cząsteczka kwasu pirogronowego, kwasu 2‑oksopropanowego dodać jedna cząsteczka wody. Otrzymany kwas pirogronowy pełni ważne funkcje w organizmach, m.in. w cyklu Krebsa. Do matury! W przypadku użycia nadmiaru metalu aktywnego lub wodorotlenku w reakcjach z hydroksykwasami, reakcji ulegną obie grupy. Najpierw grupa karboksylowa, a następnie grupa hydroksylowa. Równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu salicylowego, kwasu 2‑hydroksybenzoesowego dodać dwa atomy sodu strzałka w prawo jedna cząsteczka salicylanu sodu, 2‑oksobenzoesanu disodu dodać jeden atom wodoru. Równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu salicylowego, kwasu 2‑hydroksybenzoesowego dodać dwie cząsteczki wodorotlenku sodu strzałka w prawo jedna cząsteczka salicylanu sodu, 2‑oksobenzoesanu disodu dodać dwie cząsteczki wody.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowując, warto podkreślić, że hydroksykwasy są jednym z przykładów wielofunkcyjnych związków organicznych. Posiadają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową. Grupą główną jest grupa karboksylowa. Stąd wynika ogólna nazwa dla tych związków. Jednak obie grupy determinują właściwości hydroksykwasów. Omawiane związki ulegają reakcjom typowym dla kwasów karboksylowych i dla alkoholi.

1
Polecenie 2

Zapoznaj się z poniższymi modelami i rozwiąż podane zadania. Grupa hydroksylowa oraz karboksylowa zostanie oznaczona kolorem żółtym.

Zapoznaj się z opisami modeli i rozwiąż podane zadania.

Pokaż instrukcjegraywhite
RSVoeLECBpWJb

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D7RX2K3UB

Model kwasu jabłkowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Pokaż instrukcjegraywhite
R1SInkPYs6nTW

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D7RX2K3UB

Model kwasu mlekowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Pokaż instrukcjegraywhite
RUDKgBaOwfkpI

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D7RX2K3UB

Model kwasu salicylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Trzy galerie modeli 3D przedstawiają trzy modele cząsteczek: kwasu jabłkowego, kwasu mlekowego i kwasu salicylowego.

Galeria 1.

  • Model kwasu jabłkowego. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atomy tlenu jako czerwone kulki, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Cząsteczka zbudowana jest z czterech łańcuchowo połączonych wiązaniem pojedynczym atomów węgla. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim wiązaniem pojedynczym. Do atomu tlenu z wiązaniem pojedynczym dołączony jest wiązaniem pojedynczym atom wodoru. Identyczny układ wiązań znajduje się po przeciwnej stronie, przy czwartym atomie węgla. Drugi atom węgla połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem tlenu, a ten wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru. Trzeci atom węgla połączony jest z dwoma atomami wodoru za pomocą wiązań pojedynczych.

  • Grupa hydroksylowa. Ten sam model kwasu jabłkowego z zaznaczoną grupą hydroksylową. Grupę tę stanowi atom tlenu połączony wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru. Na modelu grupa ta została zaznaczona przy drugim atomie węgla w cząsteczce kwasu jabłkowego za pomocą koloru żółtego.

  • Grupa karboksylowa. Ten sam model kwasu jabłkowego z zaznaczoną grupą karboksylową. Grupa karboksylowa wyróżniona jest za pomocą żółtego koloru. Tworzy ją atom węgla połączony z jednym atomem tlenu wiązaniem podwójnym, z drugim wiązaniem pojedynczym, przy czym do drugiego atomu tlenu przyłączony jest wiązaniem pojedynczym atom wodoru. Na modelu grupa ta została zaznaczona przy pierwszym i czwartym atomie węgla w cząsteczce kwasu jabłkowego.

Galeria 2.

  • Model kwasu mlekowego. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atomy tlenu jako czerwone kulki, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Cząsteczka zbudowana jest z trzech łańcuchowo połączonych wiązaniem pojedynczym atomów węgla. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim wiązaniem pojedynczym. Do atomu tlenu z wiązaniem pojedynczym dołączony jest wiązaniem pojedynczym atom wodoru. Drugi atom węgla połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru oraz wiązaniem pojedynczym z atomem tlenu, do którego wiązaniem pojedynczym przyłączony jest atom wodoru. Trzeci atom węgla połączony jest wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru.

  • Grupa karboksylowa. Ten sam model kwasu mlekowego z zaznaczoną grupą karboksylową. Grupa karboksylowa wyróżniona jest za pomocą żółtego koloru. Tworzy ją atom węgla połączony z jednym atomem tlenu wiązaniem podwójnym, z drugim wiązaniem pojedynczym, przy czym do drugiego atomu tlenu przyłączony jest wiązaniem pojedynczym atom wodoru. Na modelu grupa ta została zaznaczona przy pierwszym atomie węgla.

  • Grupa hydroksylowa. Ten sam model kwasu mlekowego z zaznaczoną grupą hydroksylową. Grupę tę stanowi atom tlenu połączony wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru. Na modelu grupa ta została zaznaczona przy drugim atomie węgla w cząsteczce kwasu mlekowego za pomocą koloru żółtego.

Galeria 3.

  • Model kwasu salicylowego. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atomy tlenu jako czerwone kulki, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Cząsteczka składa się z pierścienia benzenowego, czyli pierścienia aromatycznego złożonego z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedynczym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w pierścieniu zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z innym atomem węgla spoza pierścienia, który to połączony jest jeszcze wiązaniem wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem tlenu, do którego dołączony jest na końcu wiązaniem pojedynczym atom wodoru. Sąsiedni atom węgla w pierścieniu również zamiast łączyć się z atomem wodoru w pierścieniu, łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem tlenu, do którego dołączony jest na końcu wiązaniem pojedynczym atom wodoru.

  • Grupa karboksylowa. Ten sam model kwasu salicylowego z zaznaczoną grupą karboksylową. Grupa karboksylowa wyróżniona jest za pomocą żółtego koloru. Tworzy ją atom węgla połączony z jednym atomem tlenu wiązaniem podwójnym, z drugim wiązaniem pojedynczym, przy czym do drugiego atomu tlenu przyłączony jest wiązaniem pojedynczym atom wodoru. Na modelu grupa ta została zaznaczona przy pierwszym atomie węgla w pierścieniu, który łączy się z karboksylowym atomem węgla.

  • Grupa hydroksylowa. Ten sam model kwasu salicylowego z zaznaczoną grupą hydroksylową.  Grupę tę stanowi atom tlenu połączony wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru. Na modelu grupa ta została zaznaczona przy drugim atomie węgla w pierścieniu w cząsteczce kwasu salicylowego za pomocą koloru żółtego.

R66MxdN40nTkE1
Ćwiczenie 4
Wybierz kwas, który w swojej strukturze zawiera sześcioczłonowy pierścień aromatyczny. Możliwe odpowiedzi: 1. kwas winowy, 2. kwas mlekowy, 3. kwas salicylowy
R13NBMxgy3PM01
Ćwiczenie 5
Wskaż zdania zawierające poprawne informacje. Możliwe odpowiedzi: 1. Kwas mlekowy zawiera w swojej strukturze jedna grupę hydroksylową i jedną grupę karboksylową., 2. Kwas jabłkowy zawiera w swojej strukturze trzy grupy karboksylowe., 3. Kwas salicylowy zawiera w swojej strukturze dwie grupy hydroksylowe., 4. Kwas jabłkowy zbudowany jest z czterech atomów węgla.
Rf7puJJZvNBFx2
Ćwiczenie 6
Połącz nazwy systematyczne hydroksykwasów z ich nazwami zwyczajowymi. kwas salicylowy Możliwe odpowiedzi: 1. kwas o‑hydroksybenzenokarboksylowy, 2. kwas hydroksybursztynowy, 3. kwas 2‑hydroksypropanowy kwas mlekowy Możliwe odpowiedzi: 1. kwas o‑hydroksybenzenokarboksylowy, 2. kwas hydroksybursztynowy, 3. kwas 2‑hydroksypropanowy kwas jabłkowy Możliwe odpowiedzi: 1. kwas o‑hydroksybenzenokarboksylowy, 2. kwas hydroksybursztynowy, 3. kwas 2‑hydroksypropanowy
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
hydroksykwas
hydroksykwas

związek organiczny zawierający dwie grupy funkcyjne: hydroksylową i karboksylową

grupa funkcyjna
grupa funkcyjna

grupa atomów wpływająca na specyficzne właściwości

podstawnik
podstawnik

atom lub grupa atomów, które stanowią odgałęzienie od łańcucha głównego w związku organicznym

lokant
lokant

(łac. locus „miejsce”) liczba, która określa numer atomu węgla, przy którym znajduje się podstawnik

hydroksykwas monokarboksylowy
hydroksykwas monokarboksylowy

(gr. mono „pojedynczy”) hydroksykwas posiadający jedną grupę karboksylową

Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Wprowadzenie
Budowa i nomenklatura aminokwasów