Budowa i nomenklatura aminokwasów

bg‑gold

Budowa aminokwasów

Aminokwasy to związki dwufunkcyjne, które zawierają w swych cząsteczkach grupę karboksylową -COOH oraz grupę aminową -NHIndeks dolny 2. Często są uznawane za pochodne kwasów karboksylowych, w których atom wodoru w grupie węglowodorowej został podstawiony przez grupę aminową. Do aminokwasów zalicza się związki, które zawierają także inne grupy funkcyjne, np. dodatkową grupę aminową lub karboksylową, grupę tiolową lub hydroksylową, układy heterocykliczne czy pierścienie aromatyczne.

RdfhhtPcrJ3gY1
Na ilustracji znajduje się model cząsteczki aminokwasu, atomy przedstawiono w postaci kul połączonych grubymi liniami. Węgiel to kula czarna, tlen czerwona, wodór szara. Do atomu węgla przyłączone są: grupa aminowa − N H 2 – do niebieskiej kuli przyłączone są dwie szare oraz kula czarna, grupa karboksylowa -COOH – czarna kula, do której przyłączone są: kula czerwona poprzez podwójną grubą linię oraz kula czerwona związana z szarą poprzez pojedynczą linię. Z czarną kulą dodatkowo jest związana kula zielona opisana: boczny łańcuch aminokwasowy – Ar / R.
Model cząsteczki aminokwasu
R – alifatyczna grupa boczna aminokwasu
Ar – aromatyczna grupa boczna aminokwasu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Występująca w cząsteczce aminokwasu grupa –R, może reprezentować grupę zróżnicowaną pod względem:

  • kształtu;

  • wielkości;

  • ładunku elektrycznego;

  • reaktywności;

  • zdolności do tworzenia wiązań wodorowychwiązanie wodorowewiązań wodorowych i oddziaływań hydrofobowych.

Często stosowaną zasadą, określającą wzajemne położenie grupy aminowej i karboksylowej, jest oznaczenie atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym kolejnymi literami greckimi: alfa, beta, gamma i delta:

R19aldG3utuJb1
Na ilustracji znajduje się wzór półstrukturalny aminokwasu. Do atomu węgla oznaczonego literą α przyłączone są: grupa aminowa − N H 2 , grupa karboksylowa -COOH oraz łańcuch alkilowy składający się z czterech atomów węgla kolejno opisanych: β , γ , δ . Na końcu znajduje się przyłączona wiązaniem pojedynczym grupa R.
Przykład cząsteczki β-aminokwasu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RdUsdpZfABem91
Na ilustracji jest ogólny wzór L‑aminokwasu w projekcji Fischera. Dwie proste przecinają się w środku pod kątem 90 stopni - na górze znajduje się grupa -COOH, po prawej stronie atom wodoru H, na dole grupa R oznaczająca łańcuch boczny, po lewej stronie grupa aminowa − N H 2 .
Ogólny wzór L‑aminokwasu w projekcji Fischera
Źródło: dostępny w internecie: www.wikipedia.org, domena publiczna.

Wszystkie aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim (z wyjątkiem glicyny) wykazują czynność optycznączynność optycznaczynność optyczną i są alfa-L‑aminokwasami. Oznacza to, że posiadają centrum asymetrii na węglu Cα i należą do szeregu stereochemicznego L, czyli mają grupę aminową po lewej stronie łańcucha głównego w projekcji Fischera. Do ustalenia ich przynależności do szeregu L,  jako wzór wybrano L‑serynę.

Nazewnictwo systematyczne aminokwasów

Nazwę systematyczną aminokwasu tworzymy w następujący sposób:

  • numerujemy atomy węgla, rozpoczynając od atomu węgla grupy karboksylowej,

  • zapisujemy słowo „kwas”,

  • dodajemy lokant grupy aminowej i przedrostek „amino–”,

  • podajemy nazwy pozostałych grup wymienionych w kolejności alfabetycznej,

  • zapisujemy nazwę kwasu karboksylowego.

1
Polecenie 1

Przeanalizuj przedstawioną grafikę i sprawdź nazwę aminokwasu.

Przeanalizuj opis grafiki i sprawdź nazwę aminokwasu.

R1Vj55BAglDpR1
Ilustracja interaktywna. Na ilustracji obok siebie są dwa wzory: wzory to pionowe zygzakowate łańcuchy. Od dołu łańcucha do góry są numery od 1 do 6. Na górze łańcuchy łączą się z grupą N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Na dole przy pierwszym atomie węgla z grupą -OOH, znajdującą się w  niebieskim owalu. Przy drugim atomie węgla jest grupa H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N. We wzorze po prawej stronie grupa H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N i N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego znajdują się w zielonym owalu. Opisano: 1. KROK I. Ustalamy nazwę macierzystego kwasu. W tym celu numerujemy atomy węgla rozpoczynając od atomu węgla grupy karboksylowej., 2. KROK II. W najdłuższym łańcuchu występuje 6 atomów węgla, więc macierzystym kwasem jest kwas heksanowy., 3. KROK III. Zapisujemy słowo „kwas” i szukamy pozycji (lokantów), przy których znajdują się grupy aminowe., 4. KROK IV. Grupy aminowe związane są z atomami węgla o lokantach 2 i 6. Z uwagi na dwie grupy aminowe pamiętamy o przedrostku „di-”. Po słowie „kwas” zapisujemy „2,6‑diamino-”., 5. KROK V. Dopisujemy nazwę macierzystego kwasu. Pełna nazwa tego związku to kwas 2,6‑diaminoheksanowy.
Grafika interaktywna pt. „Jak ustalić nazwę systematyczną aminokwasu?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne innych aminokwasów oraz ich nazwy systematyczne.

Zapoznaj się z opisami wzorów półstrukturalnych innych aminokwasów oraz ich nazwami systematycznymi.

RFMjv3Iv45pNH
Przykłady wzorów półstrukturalnych i nazw systematycznych aminokwasów. Kwas (2S)-2-aminobutanowy. Opis od prawej do lewej strony: wzór składa się z grupy COOH, połączonej z grupą CH. Przy atomie węgla w grupie CH jest gwiazdka. Grupa CH łączy się z dół z grupą N H 2 . Grupa CH po lewej stronie łączy się z grupą metylenową, a ta łączy się z grupą metylową. We wzorze są cztery atomy węgla , ponumerowane od grupy COOH do grupy metylowej. Wzór kwasu (2S)-2-amino-3-fenylopropanowy. Wzór zbudowany jest z grupy COOH, która w lewo łączy się z grupą CH. Przy atomie węgla w grupie CH jest gwiazdka. Grupa CH łączy się z dół z grupą N H 2 . Grupa CH w lewo łączy się z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z  sześcioczłonowym pierścieniem z trzema wiązaniami podwójnymi. Atomy węgla ponumerowano od grupy COOH do grupy metylenowej. W sumie 3. Wzór kwasu (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy. Wzór od prawej do lewej strony jest następujący: grupa COOH łączy się po lewej stronie z grupą CH. Przy atomie węgla w grupie CH jest gwiazdka. Grupa CH łączy się w dół z grupą N H 2 . Ta w lewo łączy się z grupą CH. Przy atomie węgla jest gwiazdka. Kolejna grupa CH łączy się w dół z grupą OH, a po lewej stronie z grupą metylową. Atomy węgla ponumerowano do grupy COOH do grupy metylowej. We wzorach grupy COOH oraz w nazwie słowo: kwas, zaznaczono na czerwono. Na zielono zaznaczono grupy aminowe, na niebiesko grupy CH, metylenowe i metylowe. To od nich bierze się ostatni człon nazwy kwasu: butanowy, propanowy.
Przykłady wzorów półstrukturalnych i nazw systematycznych aminokwasów z uwzględnieniem konfiguracji absolutnej. Gwiazdką (*) oznaczono asymetryczny atom węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A.,Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazewnictwo zwyczajowe aminokwasów

Dopuszcza się stosowanie nazw zwyczajowych. Nazwy alfa‑aminokwasów zgromadzono w tabeli poniżej.

1

Wzór półstrukturalny

Nazwa systmetyczna

Nazwa zwyczajowa

Trzyliterowy kod

Punkt izoelektryczny

R14reQZmwUcbJ
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą metylenową. Ta po lewej stronie łączy się z grupą aminową pierwszorzędową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas aminooctowy

glicyna

Gly

5,97

RCyym2s9q71tI
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w dół łączy się z grupą metylową, a po lewej stronie z grupą aminową pierwszorzędową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑aminopropanowy

alanina

Ala

6,02

RouRArDayafVv
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a  w dół łączy się z grupą CH. Grupa CH łączy się na dole z dwiema grupami metylowymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑metylobutanowy

walina

Val

6,00

R6tRd0vqWUPep
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a  w dół łączy się z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z sześcioczłonowym pierścieniem z trzema wiązaniami podwójnymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑fenylopropanowy

fenyloalanina

Phe

5,48

RDx5b6yv6C5GE
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół łączy się z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z SH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑tiolopropanowy

cysteina

Cys

5,50

RsYFmsbcuRjH1
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół łączy się z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z kolejną grupą metylenową połączoną w dół z grupą COOH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑aminopentanodiowy

kwas glutaminowy

Glu

3,15

RskIGYRE1soXc
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół łączy się kolejno z szeregiem czterech grup metylenowych. Ostatnia z nich na dole łączy się z grupą aminową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas‑2,6‑diaminoheksanowy

lizyna

Lys

9,60

R1IxQqYGeJj4J
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową połączoną na dole z grupą COOH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑aminobutanodiowy

kwas asparaginowy

Asp

2,85

R1B3tBhTVNva2
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową połączoną na dole z pięcioczłonowym pierścieniem z dwoma wiązaniami podwójnymi. W pierścieniu jest między innymi atom azotu oraz grupa NH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3-(1H-imidazolo‑4- ylo)propanowy

histydyna

His

7,60

R1PWg3tqQNUZF
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą CH połączoną po prawej stronie z grupą metylową, a na dole z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się w dół z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas (2S,3S)-2‑amino‑3‑metylopentanowy

izoleucyna

Ile

6,05

RrO9OqVAc73JU
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z grupą CH połączoną po lewej i prawej stronie z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑4‑metylopentanowy

leucyna

Leu

6,01

R9Bzp95240zhh
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z grupą metylenową połączoną po prawej stronie z atomem siarki, który łączy się z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑4-(metylotio)-butanowy

metionina

Met

5,74

R1eoGhHTN3sCs
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z atomem węgla. Atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a po prawej wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2,4‑diamino‑4‑oksobutanowy

asparagina

Asn

5,41

RXTDyEIbZ7xj1
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: to pięcioczłonowy pierścień. U góry po prawej stronie łączy się z COOH. Pierścień zawiera w swojej budowie grupę NH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas pirolidyno‑2‑karboksylowy

prolina

Pro

6,30

RM78WFZuDMR8b
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z kolejną grupą metylenową. Ta łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się po lewej stronie z grupą aminową pierwszorzędową, a po prawej wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2,5‑diamino‑5‑oksopentanowy

glutamina

Gln

5,65

RWX3p8lzIyAyJ
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z kolejną grupą metylenową. Ta łączy się z następną grupą metylenową. Grupa metylenowa w prawo łączy się z NH, które z kolei łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się u góry wiązaniem podwójnym z NH, a po prawej stronie z grupą aminową pierwszorzędową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑5- (karbaimidoamido)pentanowy

arginina

Arg

10,76

RRHADzDsOuLsW
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z grupą OH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑hydroksypropanowy

seryna

Ser

5,68

R1VsTPvCnGXef
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą CH. Grupa CH łączy się po prawej stronie z grupą OH, a w dół z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas (2S,3R)-2‑amino‑3‑hydroksybutanowy

treonina

Thr

5,60

RYb2ROpC2CP99
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z pięcioczłonowym pierścieniem z jednym wiązaniem podwójnym, pierścień zawiera grupę NH. Pierścień ten przylega po prawej stronie do sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3-(1H-indol‑3- ilo)propanowy

tryptofan

Trp

5,89

RB3PHs1tEWg6t
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z sześcioczłonowym pierścieniem z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierścień łączy się po prawej stronie z grupą OH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3-(4‑hydroksyfenylo)-propanowy

tyrozyna

Tyr

5,64

R1GsTYfYPpunY1
Ilustracja przedstawiająca strukturę chemiczną wybranych aminokwasów, którym przypisano wzory sumaryczne, skróty jedno- i trzyliterowe. Aminokwasy ułożone są na planie okręgu - wzdłuż obwodu i zostały podzielone na siedem grup. Do pierwszej grupy aminokwasów alifatycznych należą alanina, glicyna, izoleucyna, leucyna, prolina oraz walina. Do aminokwasów aromatycznych zostały przypisane fenyloalanina, tryptofan i tyrozyna. Wśród aminokwasów kwasowych znajdują się kwas asparaginowy i kwas glutaminowy. Do grupy aminokwasów zasadowych należą arginina, histydyna i lizyna. Seryna została zakwalifikowana jako aminokwas hydroksylowy. Do aminokwasów zawierających siarkę zostały przypisane cysteina i metionina, zaś do amidowych asparagina oraz glutamina. 1. ALANINA Ala, A
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki alaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku alaniny jest grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 2. GLICYNA Gly, G
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminoetanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki glicyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz grupa karboksylowa C O O H., 3. IZOLEUCYNA Ile, I
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-metylopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzynaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki izoleucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku izoleucyny jest grupa C H podstawiona grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oraz grupą etylową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 4. LEUCYNA Leu, L
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-cztery-metylopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzynaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki leucyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku leucyny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z grupą C H podstawioną dwiema grupami metylowymi C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 5. PROLINA Pro, P
Nazwa systematyczna:
kwas pirolidyno-dwa-karboksylowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki proliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa karboksylowa C O O H połączona z grupą C H, która wbudowana jest w pięcioczłonowy nasycony pierścień składający się z czterech atomów węgla i jednego atomu azotu. Zatem wspomniana grupa C H z węglem alfa łączy się z grupą N H związaną z grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, która to łączy się z kolejną grupą metylenową, ta z następną, która zamyka pierścień wiążąc się z węglem alfa aminokwasu., 6. WALINA Val, V
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-metylobutanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki waliny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku waliny jest grupa C H podstawiona dwiema grupami metylowymi C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 7. FENYLOALANINA Phe, F
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-fenylopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki fenyloalaniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku fenyloalaniny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym., 8. TRYPTOFAN Trp, W
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy- indolylopropionowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki tryptofanu. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tryptofanu jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pięcioczłonowym pierścieniem indolu. Strukturę indolu stanowią dwa skondensowane pierścienie aromatyczne posiadające dwa wspólne atomy węgla, to jest atomy mostkowe. Pierwszy pięcioczłonowy pierścień buduje atom węgla związany z jednym z dwóch atomów mostkowych i podstawiony fragmentem zawierającym grupy aminową i karboksylową. Atom ten łączy się dalej w pierścieniu z grupą C H, ta z grupą N H, która to związana jest z drugim atomem mostkowym. Atomy mostkowe łączą się ze sobą, co zamyka pierwszy pierścień. Drugi pierścień jest pierścieniem sześcioczłonowym, do którego należą wspomniane atomy mostkowe., 9. TYROZYNA Tyr, Y
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-(cztery-hydroksyfenylo)propanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki tyrozyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku tyrozyny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym, który w pozycji czwartej podstawiony jest grupą O H., 10. KWAS ASPARAGINOWY Asp, D
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminobutanodiowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu asparaginowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu asparaginowego jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą karboksylową C O O H., 11. KWAS GLUTAMINOWY Glu, E
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-aminopentanodiowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu glutaminowego. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu glutaminowego jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z drugą grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawioną grupą karboksylową C O O H., 12. ARGININA Arg, R
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-pięć-guanidynopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki argininy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku argininy są trzy kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, z których ostatnia łączy się z grupą N H związaną z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą N H oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową., 13. HISTYDYNA His, H
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-imidazopropionowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki histydyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie - azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku histydyny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z pięcioczłonowym pierścieniem zbudowanym z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H związaną z atomem azotu połączonym za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H. Grupa ta wiąże się z grupą N H, która to łączy się z atomem węgla, co zamyka pierscień., 14. LIZYNA Lys, K
Nazwa systematyczna:
kwas dwa,sześć-diaminoheksanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki lizyny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a niebieskie azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku lizyny są cztery kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, z których ostatnia łączy się z grupą aminową N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego., 15. SERYNA Ser, S
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-hydroksypropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki seryny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku seryny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą hydroksylową O H., 16. TREONINA Thr, T
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-hydroksybutanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki treoniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku treoniny jest grupa C H podstawiona grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oraz grupą hydroksylową O H., 17. CYSTEINA Cys, C
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-sulfanylopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki cysteiny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku cysteiny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą tiolową S H., 18. METIONINA Met, M
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-cztery-metylotiobutanowy
Wzór sumaryczny: >C5H11NO2S
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki metioniny. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, kulka niebieska odpowiada atomowi azotu, zaś żółta - siarki. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku metioniny jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego związana z kolejną grupą metylenową podstawioną atomem siarki połączonym z grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego., 19. ASPARAGINA Asn, N
Nazwa systematyczna:
kwas dwa-amino-trzy-amidopropanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki asparaginy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku asparaginy jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiona grupą C O N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego., 20. GLUTAMINA Gln, Q
Nazwa systematyczna:
kwas-dwa,pięć-diamino-pięć-oksopentanowy
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, N indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki glutaminy. Kulki czarne reprezentują atomy węgla, białe - atomy wodoru, czerwone - tlenu, a kulka niebieska odpowiada atomowi azotu. Aminokwas stanowi grupa C H, do której przyłączone są grupa aminowa N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, grupa karboksylowa C O O H oraz determinujący omawiany podział łańcuch boczny, którym w przypadku glutaminy jest grupa metylenowa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączona z drugą grupą metylenową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawioną grupą C O N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego.
Grafika interaktywna pt. „Podział aminokwasów białkowych”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na podstawie powyższych informacji wykonaj Ćwiczenie 1.

Ćwiczenie 1

Na poniższym rysunku przedstawiono wzór półstrukturalny pewnego aminokwasu. Podaj nazwę zwyczajową tego aminokwasu oraz jego skrót literowy. Zaznacz na rysunku „w kółko” grupy funkcyjne występujące w każdym aminokwasie. Kolorem niebieskim oznacz zasadową grupę funkcyjną, a kolorem czerwonym kwasową.

RKO1Un1qvHfcs1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1u9a3flXwSmW
Odpowiedź (Uzupełnij).
R1QgehQIjEyaR
(Uzupełnij).

Wiesz już, jak zbudowane są aminokwasy. Teraz utrwal swoją wiedzę, wykonując symulację oraz analizując grafikę i ćwiczenia dotyczące aminokwasów białkowych zamieszczone poniżej.

1
Symulacja 1

Poniższa symulacja przedstawia 20 podstawowych aminokwasów białkowych wraz z ich skrótami jedno- i trójliterowymi oraz wzorami strukturalnymi. Zapoznaj się z propozycją podziału aminokwasów białkowych ze względu na elementy charakterystyczne, które wynikają z ich budowy. Czy zauważasz jeszcze inną możliwość dokonania podziału? Na podstawie symulacji rozwiąż poniższe zadania.

Zapoznaj się z opisem symulacji, a następnie rozwiąż zadania.

Poniższa symulacja przedstawia 20 podstawowych aminokwasów białkowych wraz z ich skrótami trójliterowymi oraz wzorami strukturalnymi. Zapoznaj się z propozycją podziału aminokwasów białkowych ze względu na elementy charakterystyczne, które wynikają z ich budowy. Czy zauważasz jeszcze inną możliwość dokonania podziału? Na podstawie opisu rozwiąż poniższe zadania.

RZgfhq4SA7mNY1
Symulacja dotyczy budowy aminokwasów białkowych. Obecność pierścienia aromatycznego w łańcuchu bocznym: fenyloalanina (Phe), histydyna (His), tryptofan (Trp), tyrozyna (Tyr). Obecność siarki w łańcuchu bocznym: cysteina (Cys), metionina (Met). Polarny łańcuch boczny: cysteina (Cys), kwas asparaginowy (Asp), kwas glutaminowy (Glu), histydyna (His), lizyna (Lys), asparagina (Asn), glutamina (Gln), arginina (Arg), seryna (Ser), treonina (Thr), tyrozyna (Tyr). Alifatyczny łańcuch boczny: alanina (Ala), cysteina (Cys), glicyna (gly), izoleucyna (Ile), leucyna (Leu), prolina (Pro), seryna (Ser), treonina (Thr), walina (Val). Obecność pierścienia heterocyklicznego w łańcuchu bocznym: prolina (Pro), histydyna (His).

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DDC7CKLHV

Symulacja interaktywna pt. W jaki sposób zbudowane są aminokwasy białkowe?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
RmMeDRJBh1Rh5
Ćwiczenie 2
Z podanych poniżej aminokwasów wybierz zawierające w swojej strukturze siarkę. Możliwe odpowiedzi: 1. cysteina, 2. fenyloalanina, 3. lizyna, 4. metionina
RE9NZlxR1PSOi
Ćwiczenie 3
Połącz w pary podane nazwy aminokwasów z ich skrótami 3‑literowymi. glicyna Możliwe odpowiedzi: 1. Arg, 2. Gln, 3. Asn, 4. Asp, 5. Gly asparagina Możliwe odpowiedzi: 1. Arg, 2. Gln, 3. Asn, 4. Asp, 5. Gly arginina Możliwe odpowiedzi: 1. Arg, 2. Gln, 3. Asn, 4. Asp, 5. Gly kwas asparaginowy Możliwe odpowiedzi: 1. Arg, 2. Gln, 3. Asn, 4. Asp, 5. Gly glutamina Możliwe odpowiedzi: 1. Arg, 2. Gln, 3. Asn, 4. Asp, 5. Gly
Ru5Rtif2zpCxM
Ćwiczenie 4
Wybierz grupy funkcyjne, które występują we wzorze każdego aminokwasu. Możliwe odpowiedzi: 1. grupa karboksylowa, 2. grupa estrowa, 3. grupa fenylowa, 4. grupa aminowa
Polecenie 2

Czy znasz klasyfikację aminokwasów białkowych? Zapoznaj się z poniższą grafiką interaktywną, która przedstawia podział aminokwasów białkowych ze względu na polarność łańcucha bocznego, charakter chemiczny, możliwość biosyntezy oraz budowę łańcucha bocznego.

Czy znasz klasyfikację aminokwasów białkowych? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, która przedstawia podział aminokwasów białkowych ze względu na polarność łańcucha bocznego, charakter chemiczny, możliwość biosyntezy oraz budowę łańcucha bocznego.

Rw1NWtnEpr3OV
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Grafika interaktywna pt. „Podział aminokwasów białkowych”.
Źródło: J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, wyd. Wydawnictwo Naukowe PWN, ISBN-10 : 8301201843., domena publiczna.
RmedbsVcWydmR
Ćwiczenie 5
Połącz w pary nazwy systematyczne aminokwasów z ich trzyliterowym skrótem. kwas 2‑aminoetanowy, kwas 2‑aminobutanodiowy, kwas 2,6‑diaminoheksanowy, kwas 2‑amino‑3-sulfanylopropanowy. Możliwe odpowiedzi: 1. gly, 2. asp, 3. lys, 4. cys.
Ćwiczenie 6
R1cvKtf1ItAkL
Podaj nazwy systematyczne: tryptofanu, waliny, izoleucyny, metioniny i histydyny.
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org; www.wikipedia.org, domena publiczna.

Nazwy systematyczne aminokwasów:

RRx1sQori38SJ
(Uzupełnij).
R1axlc2pqjHj2
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Ćwiczenie 7

Wymień aminokwasy, które organizm żywy jest w stanie zsyntetyzować samodzielnie (endogenne).

R1c9X5EAwN2AW
(Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
wiązanie wodorowe
wiązanie wodorowe

rodzaj oddziaływania międzycząsteczkowego lub wewnątrzcząsteczkowego za pośrednictwem atomu wodoru

czynność optyczna
czynność optyczna

właściwość ośrodka (substancji);  przejawia się skręcaniem płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego liniowo, które przechodzi przez ten ośrodek (skręcalność optyczna) lub też przejawia się zmianą stanu polaryzacji z liniowej na eliptyczną (eliptyzacja światła)

Budowa i nomenklatura hydroksykwasów
Badanie właściwości chemicznych aminokwasów