Właściwości chemiczne aminokwasów

Ze względu na obecność w cząsteczce grupy funkcyjnej o właściwościach kwasowych (COOH) oraz zasadowych (NH2), aminokwasy reagują zarówno z zasadami, jak i kwasami, czyli mają charakter amfoteryczny. Oznacza to, że w roztworach wodnych (w zakresie pH od 4 do 9), zgodnie z teorią Bronsteda‑Lowry'ego, mogą zachowywać się jak kwas (donor protonu) bądź zasada (akceptor protonu). Aby potwierdzić to stwierdzenie, należy zapisać odpowiednie równania reakcji aminokwasów.

  1. Ze względu na obecność w cząsteczce grupy karboksylowej, która zachowuje swoje właściwości, aminokwasy:

  • reagują z zasadami, tworząc odpowiednie sole, np.:

    R1cQX06SX97mr
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
ReztTBxFSOIs9
W probówce po lewej stronie znajduje się próbka stałej alaniny, w probówce po prawej stronie roztwór alaninianu sodu, powstałego poprzez dodanie stężonego wodnego roztworu wodorotlenku sodu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Do reakcji należy użyć rozcieńczonego roztworu wodorotlenku, aby zmiana pH nie zachodziła zbyt gwałtownie.

  • reagują z alkoholami, tworząc estry, np.:

    R1YLKrIrXZr1u
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1CTbcPG6m88T
W probówce po lewej stronie znajduje się próbka stałej glicyny. W próbówce po prawej znajduje się powstały w wyniku reakcji z etanolem, w obecności kwasu siarkowego(VI), ester – glicynian etylu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Należy pamiętać, że reakcja estryfikacji wymaga obecności mocnego kwasu oraz ogrzania.

  1. Ze względu na obecność w cząsteczce grupy aminowej, która zachowuje swoje właściwości, aminokwasy:

  • reagują z kwasami, tworząc odpowiednie sole, np. w reakcji z kwasem chlorowodorowym:

    R17n4M7eHmuKq
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RSKuNqqSZbXMw
Po lewej znajduje się stała glicyna, po prawej roztwór chlorowodorku glicyny, powstały poprzez dodanie stężonego kwasu solnego.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Do reakcji należy użyć rozcieńczonego roztworu kwasu, aby zmiana pH nie zachodziła zbyt gwałtownie. Należy pamiętać też, że w przypadku amonokwasów, posiadających w swojej strukturze pierścień aromatyczny, użycie kwasu azotowego(V) spowoduje nitrowanie pierścienia (reakcja ksantoproteinowa).

R1YwnO1xlXebI1
Cząsteczka obojętna aminokwasu po lewej, jon obojnaczy po prawej
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wodnym roztworze aminokwasu, zawierającego w cząsteczce jedną grupę karboksylową i jedną grupę aminową, ustala się stan równowagi, w którym występują trzy formy jonowe:

1
Występowanie form aminokwasów w zależności od pH roztworu

pH roztworu

Forma, w jakiej występuje aminokwas

pH<pI

forma kationowa > forma anionowa

  • aminokwas ma wypadkowy ładunek dodatni;

  • w polu elektrycznym porusza się w stronę elektrody ujemnej.

Punkt izoelektryczny

pH=pI

jon obojnaczymaksymalne stężenie

forma kationowa=forma anionowaminimalne stężenie

  • minimalna rozpuszczalność;

  • minimalna ruchliwość w polu elektrycznym;

  • minimalna lepkość.

pH>pI

forma anionowa > forma kationowa

  • aminokwas ma wypadkowy ładunek ujemny;

  • w polu elektrycznym porusza się w stronę elektrody dodatniej.

Wartość pH roztworu, w którym istnieje dokładna równowaga między formą kationową i anionową (stężenie kationowej i anionowej formy jest minimalne i równe sobie) a stężeniem jonu obojnaczego, nazywamy punktem izoelektrycznym (pI). Zmiana pH roztworu (alkalizacja lub zakwaszenie roztworu) wywołuje przesunięcie równowagi w stronę anionu pH>pI lub w stronę kationu pH<pI.

R89FHGEMM2RNP
Ćwiczenie 1

Obejrzyj poniższą ilustrację interaktywną, prezentującą schemat doświadczenia potwierdzającego właściwości amfoteryczne alaniny, a następnie rozwiąż towarzyszące jej ćwiczenia.

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższą ilustracją interaktywną, która przedstawia propozycję doświadczenia pozwalającego na potwierdzenie charakteru amfoterycznego alaniny, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

Zapoznaj się z opisem ilustracji interaktywnej, która przedstawia propozycję doświadczenia pozwalającego na potwierdzenie charakteru amfoterycznego alaniny, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

RoWIZTRfeUHDx1
Na ilustracji wzór półstrukturalny alaniny z zaznaczoną grupą karboksylową COOH oraz grupą aminową N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Alanina (Ala, A) to jeden z dwudziestu podstawowych aminokwasów białkowych - alifatyczny aminokwas niepolarny posiadający właściwości optyczne. Alanina jest aminokwasem endogennym, co oznacza, że jest syntezowana przez ludzki organizm i nie musi być pobierana z zewnątrz. Amfoteryczność to zdolność związku chemicznego do reakcji z kwasami oraz zasadami. Badanie właściwości zasadowych. Krok pierwszy. Jakich odczynników potrzebujesz, aby zbadać zasadowy charakter alaniny? Krok drugi. Kwas oraz wskaźnik pH, który po dodaniu alaniny zmieni barwę. Zasadę oraz wskaźnik pH, który po dodaniu alaniny zmieni barwę. Sól oraz wskaźnik pH, który zmienia barwę w środowisku zasadowym. Sól oraz wskaźnik pH, który zmienia barwę w środowisku kwasowym. Aby przeprowadzić doświadczenie, w którym wykażesz zasadowy charakter alaniny, będzie ci potrzebny kwas oraz wskaźnik pH. W tym doświadczeniu wykorzystamy do tego kwas solny ha ce el oraz oranż metylowy. W probówce umieszczamy kwas, a nie sól, ponieważ aminokwasy nie reagują z solami. Zmiana zabarwienia będzie oznaczała, że zaszła reakcja. Oranż metylowy w środowisku kwasowym przyjmuje czerwone zabarwienie, po dodaniu alaniny roztwór zmienia barwę na żółtą. Na podstawie zaobserwowanych zmian możemy stwierdzić, że alanina wykazuje właściwości zasadowe, ponieważ ulega reakcji z kwasem. Na podstawie obserwacji można stwierdzić, że alanina ma charakter zasadowy. Jakich odczynników potrzebujesz, aby wykazać kwasowy charakter alaniny? Kwas oraz wskaźnik pH, który po dodaniu alaniny zmieni barwę. Zasadę oraz wskaźnik pH, który po dodaniu alaniny zmieni barwę. Sól oraz wskaźnik pH, który zmienia kolor w środowisku zasadowym. Sól oraz wskaźnik pH, który zmienia kolor w środowisku kwasowym. Aby przeprowadzić doświadczenie, w którym wykażesz kwasowy charakter alaniny, będzie ci potrzebna zasada oraz wskaźnik pH. W tym doświadczeniu wykorzystamy do tego wodorotlenek sodu en a o ha oraz fenoloftaleinę. Fenoloftaleina w środowisku zasadowym przyjmuje charakterystyczne malinowe zabarwienie, po dodaniu alaniny roztwór odbarwia się. Na podstawie obserwacji można stwierdzić, że alanina ma charakter kwasowy. Aby wykazać właściwości zasadowe związku należy umieścić w probówce kwas oraz wskaźnik pH, który po dodaniu badanego związku zmieni zabarwienie. Zmiana zabarwienia będzie oznaczała, że zeszła reakcja. W probówce umieszczamy kwas, a nie zasadę, ponieważ chcemy wykazać, właściwości zasadowe związku, a wiemy, że zasady reagują z kwasami w reakcji zobojętnienia. Aby wykazać właściwości zasadowe związku należy umieścić w probówce kwas oraz wskaźnik pH, który po dodaniu badanego związku zmieni zabarwienie. Zmiana zabarwienia będzie oznaczała, że zeszła reakcja. W probówce umieszczany kwas, a nie sól, ponieważ aminokwasy nie reagują z solami. Oranż metylowy zmienia zabarwienie w zależności od pH. W pH poniżej 3,2 przyjmuje czerwone zabarwienie. Wzrost pH powoduje przejście barwy czerwonej w żółtą. Kwas solny charakteryzuje się bardzo niskim pH w zakresie od 0 do 1. Jeżeli alanina miałaby jedynie właściwości kwasowe to roztwór nie zmieniłby barwy z czerwonej na żółtą, ponieważ nie zaszłaby reakcja zobojętniania, w której otrzymujemy sól oraz wodę. Nie jest to prawda. Zaobserwowane zmiany pozwalają nam stwierdzić, że odczyn roztworu uległ zmianie, a tym samym, że alanina reaguje z kwasem. W reakcji tej alanina wykazuje właściwości zasadowe. Równanie reakcji cząsteczka alaniny dodać cząsteczka chlorowodoru, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka chlorowodorku alaniny. Aby wykazać właściwości kwasowe związku należy umieścić w probówce zasadę oraz wskaźnik pH, który po dodaniu badanego związku zmieni zabarwienie. Zmiana zabarwienia będzie oznaczała, że zeszła reakcja. W probówce umieszczamy zasadę, a nie kwas, ponieważ chcemy wykazać, właściwości kwasowe związku, a wiemy, że kwasy reagują z zasadami w reakcji zobojętnienia. Aby wykazać właściwości kwasowe związku należy umieścić w probówce zasadę oraz wskaźnik pH, który po dodaniu badanego związku zmieni zabarwienie. Zmiana zabarwienia będzie oznaczała, że zeszła reakcja. W probówce umieszczany zasadę, a nie sól, ponieważ aminokwasy nie reagują z solami. Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku umiarkowanie kwasowym lub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku umiarkowanie zasadowym i czerwoną w środowisku silnie kwasowym. Jeżeli alanina miałaby jedynie właściwości zasadowe to roztwór nie odbarwiłby się z malinowego zabarwienia, ponieważ nie zaszłaby reakcja zobojętniania, w której otrzymujemy sól oraz wodę. Nie jest to prawda. Zaobserwowane zmiany pozwalają nam stwierdzić, że odczyn roztworu uległ zmianie, a tym samym, że alanina reaguje z zasadą. W reakcji tej alanina wykazuje właściwości kwasowe. Równanie reakcji cząsteczka alaniny dodać cząsteczka wodorotlenku sodu NaOH, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka alaninianu sodu.
Grafika interaktywna pt. „Jak wykazać amfoteryczny charakter aminokwasów?"
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RavNzi3uSCkI6
Ćwiczenie 2
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Ćwiczenie 3

Zapisz równania reakcji chemicznych potwierdzających amfoteryczność waliny.

R1N3S0Ifiva2o
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
REtazaY0QakFe
(Uzupełnij).
RsP6oZyySVQl5
Ćwiczenie 4
Z jakich grup funkcyjnych zbudowana jest alanina? Możliwe odpowiedzi: 1. grupy aminowej, 2. grupy karboksylowej, 3. grupy hydroksylowej, 4. grupy karbonylowej

Następnie przeprowadź doświadczenie laboratoryjne, polegające na zbadaniu właściwości kwasowo‑zasadowych glicyny i alaniny.

1
11
Laboratorium 1

Przeprowadź eksperyment w laboratorium chemicznym. Zbadaj właściwości kwasowo‑zasadowe glicyny oraz alaniny. W pierwszej kolejności zbadaj pH wodnych roztworów badanych aminokwasów za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego, następnie wykonaj reakcję z kwasem chlorowodorowym (z dodatkiem oranżu metylowego) oraz wodorotlenkiem sodu (z dodatkiem fenoloftaleiny). Możesz również wykonać próbę kontrolną (HCl + oranż metylowy, NaOH + fenoloftaleina) w celu porównania ewentualnych zmian. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj własną hipotezę. W formularzu zanotuj swoje obserwacje i wyniki, a następnie zapisz wnioski.

R1NWZXUGssqIZ
Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości kwasowo‑zasadowych aminokwasów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RhRv1MmO6BmOb
Analiza doświadczenia:. Problem badawczy: (Uzupełnij). Hipoteza: (Uzupełnij). Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne: (Uzupełnij). Instrukcja wykonania doświadczenia: (Uzupełnij). Obserwacje: (Uzupełnij). Wyniki i wnioski: (Uzupełnij).

Przeprowadzono eksperyment w laboratorium chemicznym. Zbadano właściwości kwasowo‑zasadowe glicyny oraz alaniny. W pierwszej kolejności zbadano pH wodnych roztworów badanych aminokwasów za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego, następnie wykonano reakcję z kwasem chlorowodorowym (z dodatkiem oranżu metylowego) oraz wodorotlenkiem sodu (z dodatkiem fenoloftaleiny). Wykonano również próbę kontrolną (HCl + oranż metylowy, NaOH + fenoloftaleina) w celach porównania ewentualnych zmian. Zapoznaj się z opisem doświadczenia, a następnie wykonaj ćwiczenie.

Analiza eksperymentu: Badanie właściwości kwasowo‑zasadowych aminokwasów.

Problem badawczy: Czy aminokwasy posiadają charakter amfoteryczny?

Hipoteza: Aminokwasy posiadają charakter amfoteryczny.

Odczynniki chemiczne:

  • wodny roztwór glicyny;

  • wodny roztwór alaniny;

  • kwas chlorowodorowy;

  • wodny roztwór wodorotlenku sodu;

  • alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;

  • wodny roztwór oranżu metylowego.

Sprzęt laboratoryjny:

  • probówki w statywie – podłużne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • pipety – wąskie rurki do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

  • pręcik szklany – służy do mieszania cieczy;

  • uniwersalne papierki wskaźnikowe – kawałek bibuły najczęściej w kształcie paska, nasączony roztworem substancji chemicznej będącej indykatorem i wysuszony.

Przebieg eksperymentu:

  1. Do pierwszej probówki dodaj wodny roztwór glicyny, do czwartej wodny roztwór alaniny i zbadaj ich pH za pomocą uniwersalnych papierków wskaźnikowych.

  2. Do drugiej, piątej i siódmej probówki dodaj kwas chlorowodorowy i kilka kropel wodnego roztworu oranżu metylowego.

  3. Do trzeciej, szóstej i ósmej probówki dodaj wodny roztwór wodorotlenku sodu i kilka kropel alkoholowego roztworu fenoloftaleiny.

  4. Do drugiej i trzeciej probówki dodaj wodny roztwór glicyny.

  5. Do piątej i szóstej probówki dodaj wodny roztwór alaniny.

Obserwacje:

Papierek wskaźnikowy w obu przypadkach barwi się na żółto. W reakcji z kwasem chlorowodorowym, zarówno w przypadku glicyny, jak i alaniny, czerwony roztwór zmienia zabarwienie na żółte. Natomiast w reakcji z NaOH następuje odbarwienie malinowego roztworu.

Wyniki:

Odczyn wodnych roztworów badanych aminokwasów jest obojętny. Aminokwasy te reagują zarówno z kwasami, jak i zasadami.

Wnioski:

Badane aminokwasy posiadają charakter amfoteryczny, reagują zarówno z kwasami jak i wodorotlenkami. Hipoteza została potwierdzona.

R1OU8hlyvaUfy
Ćwiczenie 5
Wskaż zdania prawdziwe dotyczące glicyny i alaniny. Możliwe odpowiedzi: 1. Glicyna reaguje tylko z kwasami., 2. Glicyna reaguje zarówno z kwasami jak i zasadami., 3. Glicyna i alanina wykazują właściwości amfoteryczne., 4. Alanina reaguje wyłącznie z zasadami., 5. Alanina wykazuje właściwości amfoteryczne, natomiast glicyna wykazuje właściwości kwasowe., 6. Odczyn glicyny oraz alaniny jest zasadowy., 7. Odczyn glicyny i alaniny jest obojętny.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.