bg‑gold

Peptydy

Peptydy zbudowane są z reszt aminokwasów, połączonych wiązaniem peptydowym. Ze względów praktycznych peptydy o cząsteczkach zawierających mniej niż 10 reszt aminokwasowych są określane jako oligopeptydy, a zawierające do ok. 100 reszt — jako polipeptydy. Związki, których cząsteczki są zbudowane z ponad 100 reszt są określane jako białka.

Peptydy powstają na drodze kondensacji aminokwasów. Aminokwasy, ze względu na obecność w cząsteczkach grupy karboksylowej i grupy aminowej, mogą się ze sobą łączyć w reakcji kondensacji aminokwasów. W reakcji kondensacji dwóch różnych aminokwasów można uzyskać cztery różne dipeptydy, które zawierają wolną grupę aminową oraz wolną grupę karboksylową.

RLvvYN6AfMiqq1
Grafika przedstawiająca kondensacje aminokwasów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Przykład 1

W czasie reakcji kondensacji glicyny i alaniny można uzyskać cztery peptydy:

RjErg3TV2SF4U
Kondensacja aminokwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

By lepiej zrozumieć kondensację aminokwasów zapoznaj się z samouczkiem i wykonaj zawarte poniżej ćwiczenia.

1
Polecenie 1

Czy wiesz, w jaki sposób cząsteczki aminokwasów mogą łączyć się ze sobą? Zapoznaj się z poniższym filmem, a następnie rozwiąż zadania.

R1P1JN2T0RK7J1
Film dotyczy reakcji kondensacji aminokwasów. Przedstawiono reakcje kondensacji glicyny i fenyloalaniny tworzących dłuższe łańcuchy polipeptydowe.
1
Ćwiczenie 1

Zaznacz poprawną odpowiedź.

Jak nazywa się związek, którego wzór przedstawiono poniżej?

R6H3ArrYN9JQ6
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1F8D30UNovAu
Możliwe odpowiedzi: 1. poliglicyna, 2. polialanina, 3. polianilina, 4. poliwalina
11
Ćwiczenie 2
R1qkWAfBdmh2m
(Uzupełnij).

Zaznaczony w poprzednich równaniach układ atomów, nosi nazwę wiązania peptydowegowiązanie peptydowewiązania peptydowego. Układ atomów tworzących wiązanie peptydowe jest płaski, sztywny i prawie zawsze występuje w formie trans.

ReMDaxDQSIAll1
Budowa wiązania peptydowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zgodnie z ogólnie przyjętą umową wzory strukturalne peptydów przedstawia się, umieszczając wzór aminokwasu z wolną grupą aminową po lewej stronie (grupa N–terminalna lub N–końcowa), a aminokwasu z wolną grupą karboksylową na końcu szeregu po prawej stronie (grupa C–terminalna lub C–końcowa).

bg‑gold

Reakcje cyklizacji

γ– i δ–aminokwasy ulegają podczas ogrzewania cyklizacji, tworząc laktamy, czyli cykliczne amidy:

R1MnkDZ7k2QGZ1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
REMs6V59epXYH1
Równanie reakcji kondensacji aminokwasów do tripeptydu. W powyższym przykładzie w reakcji bierze udział metionina, alanina i prolina z zaznaczonymi wiązaniami peptydowymi i powstającymi dwiema cząsteczkami wody jako produktami ubocznymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poznaj proces tworzenia polipeptydów. Sprawdź swoją wiedzę, rozwiązując quiz dotyczący etapów syntezy polipeptydów.

Produkujemy polipeptydy5470Brawo!Niestety, spróbuj jeszcze raz.1
Test

Produkujemy polipeptydy

Zagraj w quiz sprawdzający Twoją wiedzę na temat produkcji polipeptydów. Gra składa się z trzech następujących po sobie etapów. Żeby przejść do kolejnego, konieczne jest ukończenie poprzedniego z pozytywnym wynikiem. W odpowiedzi na pytania może okazać się przydatna tabela aminokwasów zamieszczona poniżej. Powodzenia!

Liczba pytań:
5
Limit czasu:
4 min
Twój ostatni wynik:
-

Indeks dolny Autor: Krzysztof Błaszczak Indeks dolny koniec

Wzór półstrukturalny

Nazwa zwyczajowa

Trzyliterowy kod

R14reQZmwUcbJ
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

glicyna

Gly

RCyym2s9q71tI
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

alanina

Ala

RouRArDayafVv
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

walina

Val

R6tRd0vqWUPep
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

fenyloalanina

Phe

RDx5b6yv6C5GE
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

cysteina

Cys

RsYFmsbcuRjH1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas glutaminowy

Glu

RskIGYRE1soXc
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

lizyna

Lys

R1IxQqYGeJj4J
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas asparaginowy

Asp

R1B3tBhTVNva2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

histydyna

His

R1PWg3tqQNUZF
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

izoleucyna

Ile

RrO9OqVAc73JU
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

leucyna

Leu

R9Bzp95240zhh
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

metionina

Met

R1eoGhHTN3sCs
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

asparagina

Asn

RXTDyEIbZ7xj1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

prolina

Pro

RM78WFZuDMR8b
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

glutamina

Gln

RWX3p8lzIyAyJ
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

arginina

Arg

RRHADzDsOuLsW
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

seryna

Ser

R1VsTPvCnGXef
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

treonina

Thr

RYb2ROpC2CP99
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

tryptofan

Trp

RB3PHs1tEWg6t
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

tyrozyna

Tyr

Produkujemy polipeptydy5470Brawo!Niestety, spróbuj jeszcze raz.1
Test

Produkujemy polipeptydy

Liczba pytań:
5
Limit czasu:
4 min
Twój ostatni wynik:
-
bg‑gold

Hydroliza peptydów

Hydroliza jest reakcją odwrotną do reakcji kondensacji, czyli polega na rozerwaniu utworzonych wiązań peptydowych i odtworzeniu poszczególnych aminokwasów. Bierze w niej udział woda, której cząsteczki rozpadają się na jony hydroksylowe OH i jony hydroniowe H 3 O + , a następnie łączą się z uwolnionymi wiązaniami substancji wielkocząsteczkowej. Przemiany te można przedstawić uproszczonym schematem:

R1ICV9AXlv4xv
Schemat kondensacji i hydrolizy peptydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ważne!

Peptydy, jak i białka, ulegają hydrolizie w środowisku wodnym i w podwyższonej temperaturze oraz w obecności stężonych kwasów nieorganicznych lub stężonych zasad.

W reakcji tej powstają odpowiednie aminokwasy. Analizując skład otrzymanych produktów hydrolizy, można ustalić, z jakich reszt aminokwasowych składał się dany peptyd.

1
Ćwiczenie 3

Przykładem peptydu, którego obecność stwierdzono w większości żywych komórek, jest glutation.

Ile i jakie aminokwasy powstaną w wyniku hydrolizy glutationu? Czy potrafisz zapisać tę reakcję?

RzYB7w1r6Kkzf
Struktura glutationu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R4wuqMl1A9AMR
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
RcwtdPkdYlnxo
(Uzupełnij).

**Sposoby przeprowadzania hydrolizy peptydów i białek zostały omówione w poniższym audiobooku. Po jego wysłuchaniu zapoznaj się z interaktywną grafiką i wykonaj ćwiczenia.

Polecenie 2

Zapoznaj się z audiobookiem oraz odpowiedz na pytania.

RaUs0a3dgW7KJ
Audiobook dotyczy przebiegu hydrolizy peptydów.
Audiobook pt. „W jaki sposób przebiega hydroliza peptydów?”
Źródło: Barbara Rolka oprac. na podst. Red. A. Polanowski, Laboratorium z biochemii dla studentów biologii, biotechnologii i ochrony środowiska, Wyd. II.
P. Brodalka, K. Felisiak, M. Szymczak, Hydrolizaty białkowe jako źródło biologicznie aktywnych peptydów – otrzymywanie i zastosowanie w przemyśle spożywczym, “Kosmos” 2018, nr 4, t.67, 889-894, GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RhwyTRa6Pi8US
Hydroliza kwasowa Polega na ogrzaniu białka w roztworze chlorowodoru HCl o stężeniu 2 M lub w roztworze 4 M kwasu siarkowego(VI) H2SO4 przez 18 do 24 h. Warunki te pozwalają na całkowity rozkład tryptofanu., Hydroliza zasadowa Ogrzewanie peptydu z wodorotlenkiem sodu o stężeniu 2 M (metody tej praktycznie się nie stosuje, ponieważ niszczy całkowicie niektóre z aminokwasów tj. treoninę, argininę oraz cysteinę)., Hydroliza enzymatyczna Służy do określania sekwencji białek. Żaden z aminokwasów nie niszczy się. Wadą tej metody jest powolność procesu.
Ćwiczenie 4

Poniżej przedstawiono wzór pewnego peptydu.

Zapoznaj się z opisem wzoru pewnego peptydu.

R1UlJ2z9xijF2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Vg8ACzgQLah
Odpowiedź: (Uzupełnij).
R1eNHpLbgYZls
(Uzupełnij).
Ćwiczenie 5
R1AlRTvktsDO9
(Uzupełnij).
1
Ćwiczenie 6

Pewien tripeptyd, którego wzór można zapisać z użyciem symboli trzyliterowych jako Phe‑Ala‑Gly, poddano całkowitej hydrolizie enzymatycznej w celu wydzielenia z układu fenyloalaniny.

Oblicz, ile gramów fenyloalaniny powstanie w wyniku całkowitej hydrolizy 1 kg opisanego tripeptydu. Wynik podaj w gramach z dokładnością do jedności.

RKhQJnJLzpUzn
Odpowiedź: (Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
wiązanie peptydowe
wiązanie peptydowe

typ wiązania amidowego obecnego w białkach i peptydach, powstaje pomiędzy dwoma aminokwasami, z których jeden wykorzystuje do jego tworzenia grupę α-karboksylową, a drugi α-aminową