Czy na podstawie właściwości substancji można określić typ wiązania w cząsteczce?
Wiązania wodorowe
Dlaczego lód pływa po wodzie, zamiast tonąć, jak większość ciał stałych w swoich cieczach? Dlaczego woda, mimo swojej bardzo małej masy molowej, jest cieczą w temperaturze pokojowej i wrze dopiero w temperaturze 100 stopni celsjusza? Co sprawia, że skomplikowane cząsteczki, takie jak białka czy DNA, utrzymują swój precyzyjny, trójwymiarowy kształt, niezbędny do życia? Kluczem do zrozumienia tych wszystkich, pozornie niezwiązanych ze sobą, zjawisk jest jedno z najważniejszych oddziaływań w chemii i biologii: wiązanie wodorowe.
bg‑gold
Jak powstaje wiązanie wodorowe?
Wiązanie wodoroweutworzone jest przez atom wodoru, położony między dwoma małymi silnie elektroujemnymi atomami, zawierającymi wolne pary elektronowe – w szczególności,,. Wiązanie wodorowe oznacza się kropkami, np. wiązanie wodorowe . W tym przypadku grupa jest donorem wodoru, a atom azotu akceptorem.
Między cząsteczkami wody występuje silne wiązanie wodorowe, dzięki któremu woda wrze w temperaturze .
RIgnnHSIZZwhv
Schemat przedstawia pięć cząsteczek wody połączonych wiązaniami wodorowymi. Atomy tlenu przedstawiono jako czerwone większe kule, a atomy wodoru jako szare mniejsze kule. Wiązania wodorowe przedstawiono jako kropkowaną linię opisaną jako delta minus przy atomie tlenu, a delta plus przy atomie wodoru.
Podobny związek do wody: H2S siarkowodór – w warunkach pokojowych jest gazem, co świadczy o dużo mniejszym oddziaływaniu wodorowym między cząsteczkami tego kwasu niż w cząsteczce wody.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Najistotniejsze efekty wywołane wiązaniami wodorowymi ujawniają się w strukturze białek, a dokładnie w uporządkowanym łańcuchu polipeptydowym DNA. Rozerwanie tych wiązań w cząsteczce DNA może prowadzić do mutacji. Strukturę chemiczną DNA przedstawiono na obrazku poniżej.
Rx2gjrYjOMvLE
Na schemacie przedstawiono fragment łańcucha DNA. Cząsteczka DNA zbudowana jest z dwóch łańcuchów polinukleotydowych. Łańcuchy te biegną antyrównolegle w stosunku do siebie (koniec 5' jednego łańcucha leży naprzeciw końca 3' drugiego łańcucha. Każda podjednostka składa się z pięciowęglowego cukru – deoksyrybozy, do której dołączona jest grupa fosforanowa. Do każdej z podjednostek dołączona jest jedna z czterech zasad azotowych - adenina, tymina, cytozyna lub guanina. Oba łańcuchy połączone są wiązaniami fosfodiestrowymi między sąsiadującymi zasadami azotowymi. Guanina sąsiaduje z cytozyną, a adenina z tyminą. Opisano: 1. Para zasad AT z dwoma wiązaniami wodorowymi. Na ilustracji jest wzór. Po lewej stronie wzoru jest pięcioczłonowy pierścień z jednym wiązaniem podwójnym przylegający do sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie wzoru jest sześcioczłonowy pierścień z jednym wiązaniem podwójnym. Sześcioczłonowy pierścień leżący po lewej stronie wzoru łączy się z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Pod lewą częścią wzoru jest litera A, nad prawą częścią wzoru litera T. Zarówno w pięcioczłonowym pierścieniu, jak i przylegającym do niego sześcioczłonowym pierścieniu znajdują się między innymi po dwa atomy azotu. Atom azotu znajdujący się na dole po lewej stronie w pięcioczłonowym pierścieniu łączy się z linią falowaną. Atom węgla leżący w sześcioczłonowym pierścieniu u góry po prawej stronie łączy się z atomem azotu. Ten łączy się z dwoma atomami wodoru u góry i po prawej stronie. Atom wodoru leżący po prawej stronie łączy się za pomocą linii przerywanej z atomem tlenu, który jest połączony z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Atom azotu należący do sześcioczłonowego pierścienia leżącego po lewej stronie wzoru łączy się linią przerywaną z atomem wodoru. Atom wodoru łączy się z atomem azotu należącym do sześcioczłonowego pierścienia leżącego po prawej stronie wzoru. Sześcioczłonowy pierścień leżący po prawej stronie wzoru jest zbudowany między innymi z dwóch atomów azotu. Pierścień na górze po lewej stronie i na dole po lewej stronie łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Pomiędzy nimi jest atom azotu. Drugi atom azotu leży na dole po prawej stronie i łączy się z linia falowaną. Pierścień po prawej stronie u góry łączy się z grupą metylową., 2. Para zasad GC z trzema wiązaniami wodorowymi. Na ilustracji jest wzór. Po lewej stronie wzoru jest pięcioczłonowy pierścień z jednym wiązaniem podwójnym przylegający do sześcioczłonowego pierścienia z dwoma wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie wzoru jest sześcioczłonowy pierścień z dwoma wiązaniami podwójnymi. Sześcioczłonowy pierścień leżący po lewej stronie wzoru łączy się z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Pod lewą częścią wzoru jest litera G, nad prawą częścią wzoru litera C. Zarówno w pięcioczłonowym pierścieniu, jak i przylegającym do niego sześcioczłonowym pierścieniu znajdują się między innymi po dwa atomy azotu. Atom azotu znajdujący się na dole po lewej stronie w pięcioczłonowym pierścieniu łączy się z linią falowaną. Sześcioczłonowe pierścienie łączą się za pomocą trzech wiązań wodorowych. Atom węgla leżący w sześcioczłonowym pierścieniu u góry po prawej stronie łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom tlenu łączy się linią przerywaną z atomem wodoru, a ten z atomem azotu z grupy N H indeks dolny dwa, połączonej z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Atom azotu leżący w pierścieniu podpisanym jako G łączy się z atomem wodoru, a ten linią przerywaną z atomem azotu, należącym do pierścienia oznaczonego jako C. Ostatnie wiązanie wodorowe: atom azotu połączony z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po lewej stronie wzoru, będący częścią grupy N H indeks dolny dwa, łączy się z jednym z swoich atomów wodoru, ten wiązaniem przerywanym łączy się z atomem tlenu połączonym wiązaniem podwójnym z pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Sześcioczłonowy pierścień opisany jako C zawiera dodatkowo atom azotu połączony z linią falowaną.
Na schemacie przedstawiono fragment łańcucha DNA. Cząsteczka DNA zbudowana jest z dwóch łańcuchów polinukleotydowych. Łańcuchy te biegną antyrównolegle w stosunku do siebie (koniec 5' jednego łańcucha leży naprzeciw końca 3' drugiego łańcucha. Każda podjednostka składa się z pięciowęglowego cukru – deoksyrybozy, do której dołączona jest grupa fosforanowa. Do każdej z podjednostek dołączona jest jedna z czterech zasad azotowych - adenina, tymina, cytozyna lub guanina. Oba łańcuchy połączone są wiązaniami fosfodiestrowymi między sąsiadującymi zasadami azotowymi. Guanina sąsiaduje z cytozyną, a adenina z tyminą. Opisano: 1. Para zasad AT z dwoma wiązaniami wodorowymi. Na ilustracji jest wzór. Po lewej stronie wzoru jest pięcioczłonowy pierścień z jednym wiązaniem podwójnym przylegający do sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie wzoru jest sześcioczłonowy pierścień z jednym wiązaniem podwójnym. Sześcioczłonowy pierścień leżący po lewej stronie wzoru łączy się z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Pod lewą częścią wzoru jest litera A, nad prawą częścią wzoru litera T. Zarówno w pięcioczłonowym pierścieniu, jak i przylegającym do niego sześcioczłonowym pierścieniu znajdują się między innymi po dwa atomy azotu. Atom azotu znajdujący się na dole po lewej stronie w pięcioczłonowym pierścieniu łączy się z linią falowaną. Atom węgla leżący w sześcioczłonowym pierścieniu u góry po prawej stronie łączy się z atomem azotu. Ten łączy się z dwoma atomami wodoru u góry i po prawej stronie. Atom wodoru leżący po prawej stronie łączy się za pomocą linii przerywanej z atomem tlenu, który jest połączony z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Atom azotu należący do sześcioczłonowego pierścienia leżącego po lewej stronie wzoru łączy się linią przerywaną z atomem wodoru. Atom wodoru łączy się z atomem azotu należącym do sześcioczłonowego pierścienia leżącego po prawej stronie wzoru. Sześcioczłonowy pierścień leżący po prawej stronie wzoru jest zbudowany między innymi z dwóch atomów azotu. Pierścień na górze po lewej stronie i na dole po lewej stronie łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Pomiędzy nimi jest atom azotu. Drugi atom azotu leży na dole po prawej stronie i łączy się z linia falowaną. Pierścień po prawej stronie u góry łączy się z grupą metylową., 2. Para zasad GC z trzema wiązaniami wodorowymi. Na ilustracji jest wzór. Po lewej stronie wzoru jest pięcioczłonowy pierścień z jednym wiązaniem podwójnym przylegający do sześcioczłonowego pierścienia z dwoma wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie wzoru jest sześcioczłonowy pierścień z dwoma wiązaniami podwójnymi. Sześcioczłonowy pierścień leżący po lewej stronie wzoru łączy się z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Pod lewą częścią wzoru jest litera G, nad prawą częścią wzoru litera C. Zarówno w pięcioczłonowym pierścieniu, jak i przylegającym do niego sześcioczłonowym pierścieniu znajdują się między innymi po dwa atomy azotu. Atom azotu znajdujący się na dole po lewej stronie w pięcioczłonowym pierścieniu łączy się z linią falowaną. Sześcioczłonowe pierścienie łączą się za pomocą trzech wiązań wodorowych. Atom węgla leżący w sześcioczłonowym pierścieniu u góry po prawej stronie łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom tlenu łączy się linią przerywaną z atomem wodoru, a ten z atomem azotu z grupy N H indeks dolny dwa, połączonej z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Atom azotu leżący w pierścieniu podpisanym jako G łączy się z atomem wodoru, a ten linią przerywaną z atomem azotu, należącym do pierścienia oznaczonego jako C. Ostatnie wiązanie wodorowe: atom azotu połączony z sześcioczłonowym pierścieniem leżącym po lewej stronie wzoru, będący częścią grupy N H indeks dolny dwa, łączy się z jednym z swoich atomów wodoru, ten wiązaniem przerywanym łączy się z atomem tlenu połączonym wiązaniem podwójnym z pierścieniem leżącym po prawej stronie wzoru. Sześcioczłonowy pierścień opisany jako C zawiera dodatkowo atom azotu połączony z linią falowaną.
Struktura chemiczna DNA. Kropkami oznaczono wiązania wodorowe między atomami azotu i wodoru w zasadach purynowych i pirymidynowych.
Źródło: dostępny w internecie: commons.www.wikimedia.org/wiki/File:DNA_chemical_structure_it.svg, domena publiczna.
Ciekawostka
Wiązania wodorowe są niezwykle ważnymi oddziaływaniami, dzięki którym drzewa rosną pionowo. Oczywiście wynika to przede wszystkim z tego, że kierują się w stronę słońca, ale wiązania wodorowe im to umożliwiają. W jaki sposób? Otóż głównym składnikiem budulcowym drewna jest celuloza. Jest ona liniowym polisacharydem, zbudowanym z cząsteczek –glukopiranozy (), który zawiera liczne grupy . Te cząsteczki oddziałują ze sobą, tworząc wiązania wodorowe i wzmacniając tym samym strukturę drewna, co umożliwia drzewom wzrost w kierunku usytuowanego nad nimi słońca. Właściwość ta wykorzystywana jest również przy produkcji klejów do drewna i papieru, bowiem zawierają one substancje, które umożliwiają tworzenie wiązań wodorowych.
RDh6mmKSVl5pJ
Na ilustracji przedstawiono fragment łańcucha celulozy. Połączone wiązaniem glikozydowym cząsteczki D-glukozy tworzą sztywny, liniowy łańcuch.
Fragment łańcucha celulozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Ow0Uet1LCBp
Film nawiązujący do treści materiału - wyjaśnia, kiedy powstają wiązania wodorowe.
Film nawiązujący do treści materiału - wyjaśnia, kiedy powstają wiązania wodorowe.
Film samouczek pt. „Wiązania wodorowe”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Piotr Dzwoniarek, licencja: CC BY-SA 3.0.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Piotr Dzwoniarek, licencja: CC BY-SA 3.0.
Film nawiązujący do treści materiału - wyjaśnia, kiedy powstają wiązania wodorowe.
Tworzenie wiązań wodorowych warunkuje specyficzne właściwości substancji. Dla związków wodoru z pierwiastkami bloku w układzie okresowym pierwiastków temperatury wrzenia wzrastają w grupach wraz ze wzrostem masy molowej. Jednak trzy związki, tj. woda, amoniak i fluorowodór, wykazują pewne anomalie – ich temperatury wrzenia są zdecydowanie wyższe, co świadczy o silnych oddziaływaniach międzycząsteczkowych, których nie obserwuje się dla pozostałych związków.
RHxPnYU5piC11
Ilustracja przedstawia schematyczne porównanie temperatur wrzenia związków wodoru z pierwiastkami bloku . Związki wodoru z pierwiastkami grupy szesnastej mają najwyższe temperatury wrzenia. Woda ma temperaturę wrzenia wyższą niż pozostałe związki tej grupy i jest to jedyna temperatura dodatnia. Wszystkie związki z pierwiastkami grup: czternastej, piętnastej i siedemnastej mają ujemne temperatury wrzenia, a różnice w jej wartościach są nieznaczne.
Porównanie temperatur wrzenia związków wodoru z pierwiastkami bloku p
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
RCRVzE9EfksXm
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RnVecFPJIQ77i
(Uzupełnij).
Ćwiczenie 2
Poniżej przedstawiono wzory sześciu związków chemicznych. Oceń, w przypadku których związków możliwe jest występowanie wiązań wodorowych między cząsteczkami tego związku oraz w przypadku których związków możliwe jest występowanie wiązań wodorowych między cząsteczkami związku a wodą (w roztworze wodnym).
Zapoznaj się z opisami wzorów sześciu związków chemicznych. Oceń, w przypadku których związków możliwe jest występowanie wiązań wodorowych między cząsteczkami tego związku oraz w przypadku których związków możliwe jest występowanie wiązań wodorowych między cząsteczkami związku a wodą (w roztworze wodnym).
R70zACHABZFkb
Na ilustracji jest sześć wzorów. Wzór 1: łączą się ze sobą trzy atomy węgla. Każdy skrajny atom węgla łączy się z trzema atomami wodoru. Środkowy atom łączy się u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom tlenu ma dwie wolne pary elektronów. Wzór 2: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta łączy się z atomem węgla połączonym wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz z grupą . Atomy tlenu maja dwie pary wolnych elektronów. Wzór 3: grupa metylowa łączy się z atomem węgla, a ten z dwoma atomami wodoru i jednym atomem fluoru. Fluor ma trzy wolne pary elektronowe. Wzór 4: atom siarki łączy się u góry z dwoma atomami tlenu (każdy ma trzy wolne pary elektronów). Od siarki do tych atomów tlenu prowadzą strzałki. Atom siarki na dole również łączy się z dwoma atomami tlenu - każdy z nich ma po dwie wolen pary, siarka również. Atomy tlenu położone w dolnej części wzoru - każdy z nich - łączy się z grupą metylową. Wzór 5: od lewej strony - atom węgla łączy się z dwoma atomami bromu (mają po trzy wolen pary elektronów) i z atomem wodoru. Atom węgla łączy się z kolejnym atomem węgla - ten łączy się z dwoma atomami wodoru oraz z grupą . Atom siarki ma dwie wolne pary elektronów. Wzór 6: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą metylenową. Ta łączy się z kolejną grupą metylenową połączoną z atomem azotu mającym jedną wolną parę elektronów. Atom azotu łączy się z dwoma atomami wodoru.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1A92pmsrya2S
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Związki, które nie tworzą żadnych wiązań wodorowych
Związki, które tworzą wiązania wodorowe między swoimi cząsteczkami
Związki, których cząsteczki tworzą wiązania wodorowe z cząsteczkami wody
,
, , , ,
21
Ćwiczenie 3
Spośród niżej wymienionych cząsteczek, wybierz te, które tworzą wiązania wodorowe, a następnie wyjaśnij, dlaczego je tworzą.
R7Z9ZER0hntUE
Możliwe odpowiedzi: 1. N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, 3. P H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S, 5. H F, 6. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O O H
RfLvbSSyY1y2x
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Przypomnij sobie, między jakimi atomami mogą tworzyć się wiązania wodorowe.
Wiązanie wodorowe może być utworzone między tymi cząsteczkami, ponieważ pomiędzy atomami wodoru i niemetalu jest wystarczająco duża różnica elektroujemności, aby wytworzyć silnie dodatni cząstkowy ładunek na atomie wodoru. Dla pozostałych cząsteczek nie jest to możliwe, ponieważ różnica elektroujemności jest zbyt mała.
R130YS0NWlLqB2
Ćwiczenie 4
Łączenie par. . Wysoka temperatura wrzenia wody jest zgodna z jej dużą masą molową.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wiązanie wodorowe może powstawać wyłącznie pomiędzy cząsteczkami tego samego rodzaju.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Najsilniejsze wiązanie wodorowe tworzone jest gdy silnie elektroujemnie atomy pomiędzy, którymi znajduje się atom wodoru położone są na linii prostej.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wiązanie wodorowe to najsłabsze z oddziaływań międzycząsteczkowych.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Energia wiązania wodorowego składa się z pięciu składowych, są nimi energia: oddziaływania elektrostatycznego, polaryzacyjna, dyspersji, odpychania i charge‑transfer.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Łączenie par. . Wysoka temperatura wrzenia wody jest zgodna z jej dużą masą molową.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wiązanie wodorowe może powstawać wyłącznie pomiędzy cząsteczkami tego samego rodzaju.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Najsilniejsze wiązanie wodorowe tworzone jest gdy silnie elektroujemnie atomy pomiędzy, którymi znajduje się atom wodoru położone są na linii prostej.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Wiązanie wodorowe to najsłabsze z oddziaływań międzycząsteczkowych.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Energia wiązania wodorowego składa się z pięciu składowych, są nimi energia: oddziaływania elektrostatycznego, polaryzacyjna, dyspersji, odpychania i charge‑transfer.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
bg‑gold
Jakie są rodzaje wiązań wodorowych?
Wyróżnia się dwa typy wiązań wodorowych:
wiązanie pomiędzy dwoma takimi samymi cząsteczkami: stanowi ono symetryczne wiązanie wodorowe, które jest tworzone z atomem wodoru, umieszczonym pomiędzy dwoma takimi samymi atomami () (takiej samej cząsteczki) o tej samej elektroujemności (). Energia potencjalna dla tego typu wiązania przyjmuje postać krzywej () i posiada dwa równoważne minima dla protonu, odseparowane przez płaskie maksimum. Proton zlokalizowany jest w jednym z nich, lecz na skutek dostarczenia energii może zmieniać swoje położenie.
Na skutek zmniejszenia odległości między atomami zwiększa się siła wiązania i wówczas krzywa może przyjąć postać krzywej () – jest to najkrótsze wiązanie wodorowe.
wiązanie pomiędzy dwoma różnymi cząsteczkami: to asymetryczne wiązanie wodorowe, które jest najdłuższym możliwym wiązaniem wodorowym. Tworzy się ono w atomie wodoru, umieszczonym pomiędzy dwoma różnymi atomami ( i ) o różnej elektroujemności (). Energia potencjalna dla tego typu wiązania przyjmuje postać krzywej (), która jest niesymetryczna i posiada dwa nierównoważne minima dla protonu, który znajduje się w głębszym minimum.
Dostarczenie energii może spowodować zmianę położenia protonu, co uzależnione jest od wysokości bariery potencjału oraz od temperatury – wówczas może się ona stać bardziej symetryczna ().
R1YaXtTenMmfE1
Ilustracja przedstawia cztery wykresy. Na osi znajduje się długość wiązania wodorowego, na osi wartość energii potencjalnej. Krzywa na pierwszym wykresie jest niesymetryczna, występują dwa minima o znacznie różnych energiach potencjalnych. Pod wykresem jest kreska do długa linia przerywana do . jest w punkcie pierwszego minimum. Drugi wykres przedstawia niesymetryczną krzywą, znajdują się dwa minima o podobnych wartościach energii potencjalnej. Pod wykresem jest kreska do długa linia przerywana do . jest pod pierwszym miniumum. Na trzecim wykresie występują dwa równoważne minima o takiej samej wartości energii potencjalnej. Pod wykresem jest kreska do długa linia przerywana do . jest pod pierwszym miniumum. Czwarty wykres przedstawia symetryczną krzywą o jednym minimum energii. Pod wykresem jest kreska do długa linia przerywana do . jest na początku minimum.
Krzywe charakteryzujące energię potencjalną wodoru, w zależności od długości wiązania wodorowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue
Notatnik
R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.