Wirtualne laboratorium – I - Porównanie fenoli i alkoholi pod względem ich właściwości i zastosowania

Laboratorium 1

W jaki sposób porównasz właściwości fenolu i alkoholi? Wśród sprzętu laboratoryjnego oraz odczynników chemicznych znajdują się te niezbędne do przeprowadzenia eksperymentu. Zaplanuj eksperyment chemiczny, przeprowadź go, zapisz obserwacje, wyniki i wnioski. Zapisz odpowiednie równania reakcji chemicznych.

R4GnRRnRwxccz

Wirtualne laboratorium pt. „Porównanie fenoli i alkoholi pod względem właściwości"
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1PnLHQ2ghSkC

Sprawdź, czy Twoje odpowiedzi są podobne do poniższych.

RK0PgeM1JJx1E

Analiza eksperymentu: Porównanie fenolu i alkoholi: metanolu i etanolu pod względem ich właściwości chemicznych Problem badawczy: Czy badane w doświadczeniu fenol i alkohole reagują z wodnym roztworem wodorotlenku sodu oraz kwasem bromowodorowym?. Hipoteza: Fenol w odróżnieniu od etanolu reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, natomiast metanol w odróżnieniu od fenolu reaguje z kwasem bromowodorowym. Sprzęt laboratoryjny:probówka ×4; pręcik szklany ×4;łyżeczka;pipety Pasteura. Odczynniki chemiczne:etanol;metanol;fenol;woda destylowana;wodny roztwór oranżu metylowego;alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;1 moldm3 wodorotlenek sodu;1 moldm3 kwas bromowodorowy. Przebieg eksperymentu: Eksperyment 1Aby przygotować odpowiedni roztwór, do jednej z probówek wsyp fenol, a następnie wlej do niego wodę.Zawartość zamieszaj pręcikiem szklanym.Do drugiej probówki wlej etanol.Do obu probówek dodaj podobną ilość roztworu wodorotlenku sodu. Obie probówki zamieszaj szklanym pręcikiem. Następnie dodaj do obu probówek kilka kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny.Eksperyment 2 Do jednej z probówek dodaj metanol, a do drugiej fenol. Do probówki, w której znajduje się fenol, należy dodać wody. Następnie do obu probówek dodaj kwas bromowodorowy (2 cm3) oraz kilka kropli wodnego roztworu oranżu metylowego.Obserwacje:Po dodaniu roztworu fenoloftaleiny do probówki zawierającej fenol i wodorotlenek sodu doszło do odbarwienia roztworu, z kolei po dodaniu roztworu fenoloftaleiny do probówki zawierającej etanol oraz wodorotlenek sodu, kolor roztworu pozostał malinowy.Po dodaniu roztworu oranżu metylowego do probówki zawierającej fenol i kwas bromowodorowy barwa roztworu stała się ciemnopomarańczowa, z kolei po dodaniu roztworu oranżu metylowego do probówki zawierającej metanol oraz kwas bromowodorowy, roztwór uległ odbarwieniu.Wyniki:Mieszanina wodnego roztworu fenolu i wodorotlenku sodu nie ma zasadowego pH, z kolei mieszanina etanolu z wodnym roztworem wodorotlenku sodu wykazuje charakter zasadowy.Mieszanina wodnego roztworu fenolu i kwasu bromowodorowego ma charakter kwasowy, z kolei mieszanina metanolu z kwasem bromowodorowym nie ma kwasowego pH. Wnioski:Zasadowe pH mieszaniny etanolu i wodorotlenku sodu wynika z zasadowego charakteru wodorotlenku, który uległ dysocjacji. Ponadto, nie dochodzi do żadnej reakcji między etanolem a wodorotlenkiem sodu, która wpływałaby na zmianę pH roztworu. Z kolei brak malinowego zabarwienia wodnego roztworu fenolu z wodorotlenkiem sodu wskazuje, na reakcję zachodzącą między fenolem a wodorotlenkiem sodu, która skutkuje neutralizacją pH roztworu.Wodny roztwór fenolu i kwasu bromowodorowego wykazuje character kwasowy, co wynika z pojawienia się kationów oksoniowych w roztworze wskutek dysocjacji cząsteczek bromowodoru oraz fenolu. Nie dochodzi też do żadnej reakcji między fenolem, a kwasem bromowodorowym. Natomiast roztwór metanolu i kwasu bromowodorowego odbarwia się z powodu wyższego pH, będącego wynikiem reakcji między metanolem a kwasem bromowodorowym, skutkującej neutralizacją pH roztworu.Hipoteza została potwierdzona.Równania reakcji chemicznych:.

Równania reakcji chemicznych w eksperymencie 1:

RgD1u1PiKir6H

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się z opisem doświadczenia, w którym porównano właściwości fenolu i alkoholu.

Analiza eksperymentu: Porównanie fenolu i alkoholi: metanolu i etanolu pod względem ich właściwości chemicznych

Problem badawczy: Czy badane w doświadczeniu fenol i alkohole reagują z wodnym roztworem wodorotlenku sodu oraz kwasem bromowodorowym?

Hipoteza: Fenol w odróżnieniu od etanolu reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, natomiast metanol w odróżnieniu od fenolu reaguje z kwasem bromowodorowym.

Sprzęt laboratoryjny:

cztery probówki – podłużne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;
cztery pręciki szklane służący do mieszania cieczy;
łyżeczka – długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych;
pipety Pasteura – wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki.

Odczynniki chemiczne:

etanol;
metanol;
fenol;
woda destylowana;
wodny roztwór oranżu metylowego;
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;
roztwór $0,1 \frac{mol}{{dm}^{3}}$ wodorotlenku sodu;
$4 %$ roztwór chlorku żelaza $(III)$ .

Przebieg eksperymentu:

Eksperyment $1$

Aby przygotować odpowiedni roztwór, do jednej z probówek wsypano fenol, a następnie wlano do niego wodę.
Zawartość zamieszano pręcikiem szklanym.
Do drugiej probówki wlano pięć centymetrów sześciennych etanolu.
Do obu probówek dodano jednym centymetrze sześciennym ilość roztworu wodorotlenku sodu. Obie probówki zamieszano szklanym pręcikiem.
Następnie za pomocą szklanych bagietek zawartość wymieszano.
Niewielkie ilości roztworów naniesiono za pomocą bagietek na uniwersalne papierki wskaźnikowe.

Eksperyment $2$

Do jednej z probówek dodano dwa centymetry sześcienne metanolu, a do drugiej fenol.
Do probówki, w której znajdował się fenol, dodano wodę.
Następnie do obu probówek dodano wodny roztwór chlorku żelaza $(III)$ .

Eksperyment $3$

Aby przygotować odpowiedni roztwór, do jednej z probówek wsypano fenol, a następnie dodano pięć centymetrów sześciennych wody.
Zawartość zamieszano pręcikiem szklanym.
Do drugiej probówki wlano dwa centymetry sześcienne metanolua następnie dodano pięć centymetrów sześciennych wody.
Probówkę z fenolem umieszczono w drewnianej łapie, po czym ogrzano w płomieniu palnikai ostudzono.
Niewielkie ilości roztworów naniesiono za pomocą bagietek szklanych na uniwersalne papierki wskaźnikowe.

Obserwacje:

Eksperyment $1$ : fenol nie do końća rozpuszcza się w wodzie o temperaturze pokojowej, papierek w przypadku fenololu przybrał jasnozielone zabarwienie, natomiast w przypadku etanolu – ciemnoniebieskie;
Eksperyment $2$ : w probówce z metanolem nie zaobserwowano zmian, a w probówce z fenolem po dodaniu żółtego roztworu chlorku żelaza $(III)$ roztwór o fioletowym zabarwieniu, tak zwanym fiołkowym;
Eksperyment $3$ : papierek w przypadku fenololu przybrał pomarańczowo‑czerwone zabarwienie, natomiast w przypadku etanolu – żółte.

Wyniki:

Eksperyment $1$ : mieszanina wodnego roztworu fenolu i wodorotlenku sodu ma słabo zasadowy charakter, z kolei mieszanina etanolu z wodnym roztworem wodorotlenku sodu wykazuje charakter silnie zasadowy, zatem fenol reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, a pH roztworu otrzymanego w wyniku reakcji fenolu z wodorotlenkiem sodu, w warunkach prowadzenia eksperymentu, wynosi ok. $11$ (odczyn zasadowy). Etanol nie reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, a pH otrzymanego roztworu wynosi ok. $13$ (równe jest w przybliżeniu pH użytego w doświadczeniu wodnego roztworu wodorotlenku sodu);
Eksperyment $2$ : fenol reaguje z chlorkiem żelaza $(III)$ w środowisku wodnym, tworząc dobrze rozpuszczalny w wodzie związek kompleksowy o fioletowym zabarwieniu. Metanol nie reaguje z chlorkiem żelaza $(III)$ .
Eksperyment $3$ : po ogrzaniu fenol dobrze rozpuszcza się w wodzie, a odczyn wodnego roztworu fenolu jest kwasowy, natomiast metanol jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, a jego wodny roztwór ma obojętny odczyn.

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona – fenol wykazuje inne właściwości chemiczne niż alkohole (metanol i etanol).

RbxhDGvfWG4pA

Ćwiczenie 1

Ćwiczenie 2

W oparciu o wynik doświadczenia ustal, który ze związków chemicznych - metanol czy fenol, wykazuje silniejsze właściwości kwasowe. Odpowiedź krótko uzasadnij.

RscTW2U0xW7mP

Ćwiczenie 3

W oparciu o odpowiednie obliczenia uzasadnij uzyskany wynik eksperymentu, w którym określono zachowanie się fenolu wobec wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Załóż, że w czasie trwania eksperymentu użyto $1 {cm}^{3}$ wodnego roztworu $NaOH$ o stężeniu $0, 1 \frac{mol}{{dm}^{3}}$ oraz $1 {cm}^{3}$ wodnego roztworu zawierającego stechiometryczną ilość fenolu, a eksperyment prowadzono w temperaturze $25 ° C$ .

RnkR7kr8G17pU

Wykonując odpowiednie obliczenia wyjaśnij uzyskany wynik pH otrzymanego roztworu. Odczytaj z tablic stałą dysocjacji fenolu. W obliczeniach wykorzystaj zależność:

K_{a} \cdot K_{b} = K_{w}

gdzie:

$K_{a}$ – stała dysocjacji kwasu,

$K_{b}$ – stała dysocjacji sprzężonej z nim zasady,

$K_{w}$ – iloczyn jonowy wody (w temperaturze $25 ° C$ wynosi $10^{- 14}$ ).

W czasie trwania eksperymentu zaszła reakcja chemiczna opisana równaniem: $C_{6} H_{5} OH + NaOH \to C_{6} H_{5} ONa + H_{2} O$

W reakcji wzięło udział $n_{NaOH} = 0, 001 {dm}^{3} \cdot 0, 1 \frac{mol}{{dm}^{3}} = 0, 0001 mola NaOH$ i stechiometryczna ilość fenolu. W reakcji, wnioskując na podstawie równania, powstało zatem $0,0001$ mol fenolanu sodu.

Ponieważ zmieniła się objętość roztworu stężenie fenolanu sodu wyniosło w nim:

C_{0} = \frac{0, 0001 mola}{(0, 001 + 0, 004) {dm}^{3}} = 0, 02 \frac{mol}{{dm}^{3}}

Fenolan sodu ulega w wodzie hydrolizie według równania:

C_{6} H_{5} O^{-} + H_{2} O ⇄ C_{6} H_{5} OH + {OH}^{-}

Odczytana z tablic wartość stałej dysocjacji fenolu wynosi $1, 02 \cdot 10^{- 10}$ . Aby obliczyć stałą równowagi hydrolizy fenolanu sodu $(K_{b})$ należy skorzystać z zależności:

K_{a} \cdot K_{b} = K_{w}

K_{b} = \frac{K_{w}}{K_{a}} = \frac{10^{- 14}}{1, 02 \cdot 10^{- 10}} ≃ 9, 8 \cdot 10^{- 5}

Obliczamy równowagowe stężenie jonów wodorotlenkowych w roztworze, w stanie równowagi:

	$C_{6} H_{5} O^{-}$	$C_{6} H_{5} OH$	${OH}^{-}$

$t_{0}$	$0, 02 \frac{mol}{{dm}^{3}}$	-	-
$t_{R}$	$0, 02 \frac{mol}{{dm}^{3}} - x$	x	x

K_{b} = \frac{[C_{6} H_{5} OH] \cdot [{OH}^{-}]}{[C_{6} H_{5} O^{-}]}

9, 8 \cdot 10^{- 5} = \frac{x \cdot x}{0, 02 - x}

x^{2} + 9, 8 \cdot 10^{- 5} \cdot x - 1, 96 \cdot 10^{- 6} = 0

∆ = 7, 85 \cdot 10^{- 6}

\sqrt{∆} = 2, 8 \cdot 10^{- 3}

x_{1} ≃ - 1, 45 \cdot 10^{- 3}

x_{1} ≃ 1, 4 \cdot 10^{- 3} \frac{mol}{{dm}^{3}} = [{OH}^{-}]

$pOH = - \log [{OH}^{-}]$

$pOH = - \log (1, 4 \cdot 10^{- 3}) ≃ 2, 85$

$pH + pOH = 14$

$pH = 14 - 2, 85 = 11, 15$

Przeczytaj

Sprawdź się

Wirtualne laboratorium – I