Aby poznać właściwości fizyczne alkinów zapoznaj się z umieszczonym poniżej filmem oraz rozwiąż ćwiczenia pod nim zawarte.

Alkiny ulegają reakcji spalania.

Alkiny ulegają reakcji addycji związków typu HX (HCl, HBr, wody) oraz chlorowców, wodoru.

Alkiny są podatne na reakcje addycji, ze względu na występowanie wiązania potrójnego pomiędzy atomami węgla, w którego skład wchodzi jedno mocne wiązanie typu $\sigma$ oraz dwa słabe, łatwe do rozerwania wiązania typu $\pi$. Dzięki temu alkiny są związkami reaktywnymi chemicznie. Jedną z reakcji addycji jest przyłączenie fluorowcowodorów, czyli związków typu $\text{HX}$, gdzie $\text{X}$ to najczęściej atom chloru lub bromu. Alkiny reagują więc z chlorowodorem lub bromowodorem, dając odpowiednio nasycone lub nienasycone halogenopochodne węglowodorów. Są to reakcje, które mogą, w zależności od ilości użytego halogenowodoru, prowadzić do otrzymania różnych produktów.

W reakcji addycji $1$ mola cząsteczek $\text{HX}$ powstaje halogenopochodna alkenu, natomiast ich nadmiar prowadzi do powstania dihalogenopochodnej alkanu.

Ogólne równanie reakcji addycji $2$ moli cząsteczek $\text{HX}$ do $1$ mola cząsteczek alkinu, posiadającego wiązanie potrójne przy terminalnym (skrajnym) atomie węgla, można zapisać w następujący sposób:

Reakcje te zachodzą zgodnie z regułą Markownikowa, dotyczącą addycji czynników $\text{HX}$ do cząsteczek niesymetrycznych węglowodorów nienasyconych, czyli alkenów i alkinów. Reguła ta mówi, że atom $\text{X}$, czyli atom fluorowca, przyłączy się do tego atomu węgla związanego wiązaniem wielokrotnym, który połączony jest z mniejszą liczbą atomów wodoru. Natomiast atom wodoru przyłączany jest do tego atomu węgla, który pierwotnie połączony był z większą liczbą atomów wodoru.

Poniżej przedstawiono równanie reakcji addycji cząsteczki bromowodoru do cząsteczki propynu, czyli niesymetrycznego alkinu.

Równanie tej reakcji można zapisać w jednym etapie, uwzględniając stosunek molowy reagentów jako $1:2$:

Alkiny reagują z wodorem, dając odpowiednie nasycone lub nienasycone produkty addycji. Mówi się wówczas, że wiązanie potrójne zostało uwodornione lub zredukowane (atomy węgla obniżyły stopień utlenienia). Alkiny ulegają reakcji redukcji do alkanów przez przyłączenie cząsteczek wodoru osadzonych na katalizatorze metalicznym.

Ogólne równanie reakcji addycji wodoru do cząsteczek alkinów zachodzącą w stosunku molowym 1:2 można zapisać w następujący sposób:

R14eMyrNRSAkL

Na ilustracji jest równanie. Cząsteczka alkinu o wzorze: dwa tomy węgla połączone wiązaniem potrójnym. Każdy węgiel łączy się z atomem wodoru. Drugim substratem są dwie cząsteczki wodoru. Pod wpływem katalizatora powstaje alken o wzorze: dwa połączone ze sobą atomy węgla. Każdy z nich łączy się z trzema R.

Reakcja redukcji alkinów zachodzi stopniowo poprzez pośredni alken. Etap pierwszy zachodzi jednak z większym efektem energetycznym (ΔdeltaH°Indeks dolny hydrog_hydrog.) niż etap drugi, dlatego też alkiny chętniej ulegają reakcji redukcji niż alkeny.

Równanie reakcji addycji wodoru do cząsteczek alkinów można zatem zapisać w postaci dwóch reakcji chemicznych (dwóch etapów) w następujący sposób:

R1WzIcX1gINww

Na ilustracji są dwa równania. Pierwsze równanie. Cząsteczka alkinu o wzorze: dwa tomy węgla połączone wiązaniem potrójnym. Każdy węgiel łączy się z R. Drugim substratem jest cząsteczka wodoru. Pod wpływem katalizatora powstaje alken o wzorze: dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem podwójnym. Każdy z nich łączy się u góry z R, na dole z H. Drugie równanie. Cząsteczka alkenu o wzorze: dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem podwójnym. Każdy z nich łączy się u góry z R, na dole z H. Drugim substratem jest cząsteczka wodoru. Pod wpływem katalizatora powstaje cząsteczka alkanu o wzorze: połączone są ze sobą dwa atomy węgla. Każdy z nich łączy się z trzema R.

Platyna i pallad to najczęściej stosowane metale jako katalizatory do uwodornienia alkinów. Pallad jest zwykle używany w postaci rozdrobnionej osadzonej na węglu aktywnym, czyli obojętnym nośniku, by zmaksymalizować powierzchnię reakcji. Wówczas stosuje się zapis $\mathrm{Pd}/\mathrm{C}$. Platynę natomiast używa się w postaci tlenku platyny(IV) – ${\text{PtO}}_2$. Jest to tzw. katalizator Adamsa. Czasami jako katalizator stosowany jest również nikiel.