Kwasy zazwyczaj kojarzą się nam z substancjami żrącymi, ciekłymi i dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Czy wiesz jednak, że świece wytwarzane są m.in. z mieszaniny dwóch kwasów – stearynowego i palmitynowego, czyli tzw. stearyny? Pod względem właściwości różnią się one od poznanych ci dotychczas kwasów. Są to substancje stałe, o białej barwie, które nie rozpuszczają się w wodzie.

Już wiesz

jaką budowę oraz właściwości mają niższe kwasy karboksylowe.

Nauczysz się

co oznacza nazwa wyższe kwasy karboksylowe;
nazywać wyższe kwasy karboksylowe nasycone (kwas palmitynowy i stearynowy) oraz nienasycone (kwas oleinowy);
zapisywać wzory wyższych kwasów karboksylowych (kwasu palmitynowego, stearynowego i oleinowego);
jakie są właściwości wyższych kwasów karboksylowych;
jakie zastosowanie mają wyższe kwasy karboksylowe;
projektować doświadczenie pozwalające odróżnić kwas oleinowy od palmitynowego lub stearynowego.

iOC2xjk3Lk_d5e234

1. Wyższe kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe, m.in. kwas octowy $C H_{3} COOH$ czy kwas masłowy $C_{3} H_{7} COOH$ , ze względu na niewielką liczbę atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, są zaliczane do niższych kwasów karboksylowych. Wyższe kwasy karboksylowewyższe kwasy karboksyloweWyższe kwasy karboksylowe to związki zawierające długi łańcuch węglowy (kilkanaście atomów węgla) oraz charakterystyczną dla kwasów karboksylowych grupę $– COOH$ .

Rc5h9ySEyIZ0f1

Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Wyższe kwasy karboksylowe są nazywane także kwasami tłuszczowymi. Cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty kwasów tłuszczowych.

RKjL1yMQQoLj91

Schemat przedstawiający przykłady kwasów w tłuszczach. — Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., bob walker (https://www.flickr.com), Michael Derr (https://www.flickr.com), Alex ex (http://commons.wikimedia.org), Consell Comarcal del Baix Empordà (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 3.0.

iOC2xjk3Lk_d5e277

2. Podział i budowa wyższych kwasów karboksylowych

Przypomnij sobie pojęcie organicznych związków nasyconych i nienasyconych. Czy pamiętasz, które węglowodory zaliczamy do związków nasyconych, a które – do nienasyconych?

R1SQLtH32ilet1

Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Nagranie dostępne na portalu epodreczniki.pl

Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Związki nasycone i nienasycone

Wyróżniamy nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe.

Rj3TCYPK8yLml1

Do nasyconych wyższych kwasów karboksylowych należą kwas palmitynowykwas palmitynowykwas palmitynowy, o wzorze ${C_{15} H}_{31} COOH$ , oraz kwas stearynowykwas stearynowykwas stearynowy $C_{17} H_{35} COOH$ . W cząsteczkach tych kwasów między atomami węgla występują wiązania pojedyncze. Kwas oleinowykwas oleinowyKwas oleinowy $C_{17} H_{33} COOH$ między 9. a 10. atomem węgla zawiera wiązanie podwójne, dlatego należy do nienasyconych związków organicznych.

iOC2xjk3Lk_d5e324

3. Właściwości wyższych kwasów karboksylowych

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi kwasami karboksylowymi

Doświadczenie 1

Problem badawczy

Czy wyższe i niższe kwasy karboksylowe mają podobne właściwości?

Hipoteza

Ze względu na obecność długiego łańcucha węglowego właściwości wyższych kwasów karboksylowych różnią się od właściwości niższych kwasów karboksylowych.

Co będzie potrzebne

probówki,
szkiełka zegarkowe,
woda,
kwas octowy,
kwas palmitynowy,
kwas stearynowy,
kwas oleinowy.

Instrukcja

Określ stan skupienia, barwę i zapach kwasów karboksylowych użytych w doświadczeniu.
Zbadaj rozpuszczalność kwasów w wodzie.
Wyniki obserwacji zanotuj w postaci tabeli:
Właściwości kwasów karboksylowych
Nazwa substancji
Stan skupienia
Barwa
Zapach
Rozpuszczalność w wodzie
kwas octowy
kwas palmitynowy
kwas stearynowy
kwas oleinowy
R1ZY2L6gn4a1q1
Potrzebny sprzęt laboratoryjny: probówki, szkiełka zegarkowe, statyw do probówek. Odczynniki: Kwas octowy, Kwas palmitynowy, Kwas stearynowy, Kwas oleinowy, Kwas octowy i oleinowy w probówce, Kwas palmitynowy i stearynowy na szkiełku zegarkowym.Poszczególne substancje dodajemy do wody.
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Potrzebny sprzęt laboratoryjny: probówki, szkiełka zegarkowe, statyw do probówek. Odczynniki: Kwas octowy, Kwas palmitynowy, Kwas stearynowy, Kwas oleinowy, Kwas octowy i oleinowy w probówce, Kwas palmitynowy i stearynowy na szkiełku zegarkowym.Poszczególne substancje dodajemy do wody.

Podsumowanie

W wyniku doświadczenia zaobserwowano:

Właściwości kwasów karboksylowych
	Nazwa substancji	Stan skupienia	Barwa	Zapach	Rozpuszczalność w wodzie
Niższy kwas karboksylowy	kwas octowy	ciekły	bezbarwny	charakterystyczny	dobra
Wyższe kwasy karboksylowe	kwas palmitynowy	stały	biały	bezwonny	nie rozpuszcza się
	kwas stearynowy	stały	biały	bezwonny	nie rozpuszcza się
	kwas oleinowy	ciekły	lekko żółty	charakterystyczny (zapach starego oleju)	nie rozpuszcza się

Z obserwacji wynika, że wyższe kwasy karboksylowe mają inne właściwości fizyczne niż niższe kwasy karboksylowe. Wyższe kwasy karboksylowe nie rozpuszczają się w wodzie ze względu na długi łańcuch węglowy. Nasycone kwasy tłuszczowe – kwas palmitynowy i stearynowy – są substancjami stałymi o białej barwie. Nienasycony kwas oleinowy jest oleistą cieczą o lekko żółtym zabarwieniu; ma charakterystyczny zapach starego oleju.

Kwas stearynowy i palmitynowy w niskich temperaturach topią się. Kwasy karboksylowe ulegają reakcji spalania. Spalają się żółtym płomieniem – takim, jaki obserwujemy podczas palenia się świeczki.

Polecenie 1

Jak odróżnić stopiony kwas stearynowy lub palmitynowy od kwasu oleinowego. Wykonaj ćwiczenie.

RmdhWwhZe9Vyf1

Ćwiczenie 1

R1INWja5ifTFJ1

Jaki odczynnik zastosujesz, by odróżnić stopiony kwas stearynowy od kwasu oleinowego?

Woda bromowa ${Br}_{2 (ag)}$ .
Roztwór manganianu(VII) potasu ${KMnO}_{4 (ag)}$ .
Oranż metylowy.

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie ćwiczenia
W celu odróżnienia kwasu stearynowego lub palmitynowego od kwasu oleinowego należy zastosować wodę bromową ${Br}_{2(aq)}$ lub roztwór manganianu(VII) potasu ${KMnO}_{4}$ . Cząsteczka nienasyconego kwasu oleinowego zawiera wiązanie podwójne, dlatego odbarwia wodę bromową oraz roztwór manganianu(VII) potasu. Ponadto w reakcji tej powstaje biała substancja stała – nasycony kwas stearynowy. Przechodzi on w kwas nasycony, co obserwujemy jako zmianę stanu ciekłego substancji w stan stały. Wyższe kwasy karboksylowe wprowadzone do wody z dodatkiem oranżu metylowego nie zmieniają barwy wskaźnika, ponieważ nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają procesowi dysocjacji elektrolitycznej.

iOC2xjk3Lk_d5e449

4. Jak powstają mydła?

Kwasy tłuszczowe ogrywają istotną rolę w otrzymywaniu mydeł.

Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową w obecności fenoloftaleiny

Doświadczenie 2

Problem badawczy

Czy w wyniku reakcji wyższego kwasu karboksylowego z zasadą sodową otrzymamy sól?

Hipoteza

Kwas stearynowy reaguje z zasadą sodową, a produktami tej reakcji są sól i woda.

Co będzie potrzebne

kwas stearynowy,
zasada sodowa (wodny roztwór wodorotlenku sodu),
fenoloftaleina,
palnik,
probówki.

Instrukcja

Do probówki wsyp niewielką ilość kwasu stearynowego.
Wlej kilka cmIndeks górny 3 zasady sodowej.
Dodaj kilka kropel fenoloftaleiny.
Mieszaninę ogrzewaj.
Obserwuj zmiany.
Pozostaw substancję do ostygnięcia.
R1aYYzxNeO8JB1
Na pierwszym planie przedmioty potrzebne do przeprowadzenia doświadczenia. Do probówki wsypujemy niewielką ilość kwasu stearynowego, a następnie wlewamy kilka cm3 zasady sodowej. Dodajemy kilka kropel roztworu fenoloftaleiny. Zawartość probówki zabarwia się na malinowo, co świadczy o zasadowym odczynie. Następnie mieszanina jest ogrzewana. Malinowe zabarwienie powoli zanika. Obserwujemy silne pienienie się produktu reakcji. Pozostawiamy do ostudzenia. Otrzymano grudkowatą substancję.
Na pierwszym planie przedmioty potrzebne do przeprowadzenia doświadczenia. Do probówki wsypujemy niewielką ilość kwasu stearynowego, a następnie wlewamy kilka cm3 zasady sodowej. Dodajemy kilka kropel roztworu fenoloftaleiny. Zawartość probówki zabarwia się na malinowo, co świadczy o zasadowym odczynie. Następnie mieszanina jest ogrzewana. Malinowe zabarwienie powoli zanika. Obserwujemy silne pienienie się produktu reakcji. Pozostawiamy do ostudzenia. Otrzymano grudkowatą substancję.
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Na pierwszym planie przedmioty potrzebne do przeprowadzenia doświadczenia. Do probówki wsypujemy niewielką ilość kwasu stearynowego, a następnie wlewamy kilka cm3 zasady sodowej. Dodajemy kilka kropel roztworu fenoloftaleiny. Zawartość probówki zabarwia się na malinowo, co świadczy o zasadowym odczynie. Następnie mieszanina jest ogrzewana. Malinowe zabarwienie powoli zanika. Obserwujemy silne pienienie się produktu reakcji. Pozostawiamy do ostudzenia. Otrzymano grudkowatą substancję.

Podsumowanie

Mieszanina kwasu stearynowego i zasady sodowej topi się. Malinowe zabarwienie zanika. Obserwujemy pienienie się utworzonego produktu tej reakcji. Po ostygnięciu powstaje grudkowata substancja o konsystencji podobnej do mydła.

W wyniku reakcji kwasu stearynowego z zasadą sodową powstaje mydło. Reakcja przebiega według równania:

RBZ0xInajSNyb1

Źródło: Agnieszka Lipowicz, licencja: CC BY 3.0.

Stearynian sodu to rozpuszczalna w wodzie sól sodowa kwasu stearynowego.

Sole wyższych kwasów karboksylowych, m.in. palmitynowego, stearynowego i oleinowego, to mydła.

R1FVEsCk5BXvl1

Schemat przedstawiający podział mydeł ze względu na ich skład chemiczny. Wyróżnione mydła sodowe, potasowe oraz magnezowe wraz z ich cechami charakterystycznymi. — Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., Creative Tools (https://www.flickr.com), licencja: CC BY 3.0.

Ciekawostka

Dlaczego mydła myją?
Mydła, podobnie jak detergenty, są substancjami powierzchniowo czynnymi. Co to oznacza? Powierzchnia wody wykazuje tzw. napięcie powierzchniowe, czyli zachowuje się jak „napięta błonka”. Dzięki temu owady poruszają się po wodzie, nie zanurzając się w niej.

RTfLqIPetEtCQ1

Owad — Źródło: Aiwok (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 3.0.

Wszyscy wiemy, że zabrudzonych, tłustych rąk nie domyjemy, używając tylko wody. Dodając mydło lub inny detergent, zmniejszamy napięcie powierzchniowe wody, to znaczy „rozluźniamy napiętą błonkę”. Ponadto mydło ma dwoistą naturę: „lubiącą wodę” (część hydrofilowa) i „nielubiącą wody” (część hydrofobowa). Zgodnie z regułą: podobne rozpuszcza się w podobnym – część mydła lubiąca wodę będzie rozpuszczała się w wodzie, a część nielubiąca wody będzie dobrze rozpuszczać tłuszcze.

R2pndC8Sj5kVc1

Budowa cząsteczki mydła — Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

iOC2xjk3Lk_d5e573

Podsumowanie

Wyższe kwasy karboksylowe to kwasy zawierające długie łańcuchy węglowe.
Wyższe kwasy karboksylowe nazywamy również tłuszczowymi, gdyż cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty tych kwasów.
Do nasyconych kwasów tłuszczowych zaliczamy kwasy palmitynowy i stearynowy.
Kwas oleinowy jest nienasyconym kwasem tłuszczowym.
Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych.

Praca domowa

Polecenie 2.1

Napisz równania reakcji spalania całkowitego składników stearyny, czyli kwasu palmitynowego i stearynowego.

Polecenie 2.2

Napisz równania reakcji otrzymywania:

oleinianu magnezu,
stearynianu sodu,
palmitynianu potasu.

Polecenie 2.3

Skrót NNKT oznacza niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe. Wyszukaj w dostępnych źródłach informacje na ich temat. Sporządź infografikę, w której podasz przykłady NNKT, gdzie występują i jakie są skutki ich niedoboru w organizmie człowieka.

Polecenie 2.4

Przeczytaj ciekawostkę „Dlaczego mydła myją” i wykonaj doświadczenie, postępując zgodnie z instrukcją:

Do miseczki nalej wody.
Powierzchnię wody posyp mielonym pieprzem.
Zamocz palec w płynie do mycia naczyń.
Zwilżony płynem palec przyłóż do powierzchni wody na środku miseczki.
Obserwuj, co się dzieje.
Wypełnij kartę doświadczenia:
Karta doświadczenia
Potrzebny sprzęt i odczynniki:
Obserwacje:
Wnioski:
Pomocne mogą być pytania:
– dlaczego pieprz nie zwilża się wodą?
– jaki wpływ ma dodanie płynu do mycia naczyń?

Karta doświadczenia
Potrzebny sprzęt i odczynniki:
Obserwacje:
Wnioski: Pomocne mogą być pytania: – dlaczego pieprz nie zwilża się wodą? – jaki wpływ ma dodanie płynu do mycia naczyń?

iOC2xjk3Lk_d5e675

Słowniczek

wyższe kwasy karboksylowe

związki chemiczne zawierające długi łańcuch węglowy oraz grupę karboksylową $– COOH$ ; nazywane są również kwasami tłuszczowymi

kwas palmitynowy

nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze $C_{15} H_{31} COOH$

kwas stearynowy

nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze $C_{17} H_{35} COOH$

kwas oleinowy

nienasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze $C_{17} H_{33} COOH$ , zawierający jedno wiązanie podwójne między 9. a 10. atomem węgla

iOC2xjk3Lk_d5e767

Zadania

Ćwiczenie 2

RDruB58xTriC81

Uzupełnij lukę, przeciągając wzory i umieszczając je obok odpowiednich nazw kwasów.

$C_{15} H_{31} COOH$ , $C_{17} H_{35} COOH$ , $C_{17} H_{33} COOH$

Kwas palmitynowy ....................
Kwas stearynowy ....................
Kwas oleinowy ....................

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 3

RRgAaow9LuVN31

Spośród podanych właściwości wybierz i zaznacz te, które dotyczą kwasu palmitynowego.

substancja stała
charakterystyczny zapach
dobrze rozpuszcza się w wodzie
bezwonny
barwa biała
żółta, oleista ciecz
bardzo trudno rozpuszcza się w wodzie

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 4

R11GUbK4v2yK51

Spośród podanych wybierz i zaznacz właściwości, które dotyczą kwasu stearynowego.

substancja stała
charakterystyczny zapach
dobrze rozpuszcza się w wodzie
bezwonny
barwa biała
żółta, oleista ciecz
bardzo trudno rozpuszcza się w wodzie

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 5

Ry5qnuackgXYo1

Wybierz i zaznacz właściwości dotyczące kwasu oleinowego.

charakterystyczny zapach
substancja stała
bezwonny
bardzo trudno rozpuszcza się w wodzie
żółta, oleista ciecz
barwa biała
dobrze rozpuszcza się w wodzie

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 6

RYKNOL8ptbVq01

Oceń, czy podane zdania, dotyczące budowy i właściwości wyższych kwasów karboksylowych, są prawdziwe, czy fałszywe.

	Prawda	Fałsz
Wyższe kwasy karboksylowe mają krótki łańcuch węglowy.	□	□
Kwas oleinowy odbarwia wodę bromową, gdyż jest związkiem nienasyconym.	□	□
Mieszanina kwasów palmitynowego i stearynowego, tzw. stearyna, służy do wyrobu świec.	□	□
Wyższe kwasy karboksylowe mają odczyn kwasowy, dlatego w ich obecności oranż metylowy barwi się na kolor czerwony.	□	□

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 7

RS2luLvf8G0Qv1

Uzupełnij zdania o odpowiednie sformułowania, tak aby uzyskać informację, jak odróżnić kwas oleinowy od kwasu palmitynowego.

pojedyncze, potrójne, wody bromowej, podwójne, nie ulega, zmianę koloru z malinowego na bezbarwny, nienasyconym, nasyconym, zmianę koloru z pomarańczowego na czerwony, nienasyconym, odbarwienie roztworu, ulega, oranżu metylowego, fenoloftaleiny, nasyconym, brak zmian

Kwas oleinowy jest kwasem .......................................................................................... gdyż zawiera jedno wiązanie .......................................................................................... między 9. a 10. atomem węgla. W celu odróżnienia kwasu oleinowego od stopionego kwasu palmitynowego należy użyć ........................................................................................... Po jej dodaniu do kwasu oleinowego obserwujemy ........................................................................................... Kwas stearynowy .......................................................................................... tej reakcji, gdyż jest on kwasem ..........................................................................................

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Estry – budowa i właściwości

Aminy i aminokwasy

Wyższe kwasy karboksylowe

1. Wyższe kwasy karboksylowe

2. Podział i budowa wyższych kwasów karboksylowych

3. Właściwości wyższych kwasów karboksylowych

4. Jak powstają mydła?

Podsumowanie

Słowniczek

Zadania