Czy zastanawiałeś się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu, i są nazywane estrami.

R1TyFA0dt0t5K1

Kwiat jaśminu – z jego płatków uzyskuje się drogocenny olejek jaśminowy

Już wiesz

jaką budowę oraz właściwości mają alkohole i kwasy karboksylowe.

Nauczysz się

czym są estry;
opisywać budowę estrów;
na czym polega reakcja estryfikacji;
zapisywać równanie reakcji pomiędzy kwasami karboksylowymi i alkoholami jednowodorotlenowymi;
tworzyć nazwy estrów;
projektować doświadczenie pozwalające otrzymać ester;
jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.

itAE6TzBKt_d5e212

1. Budowa i nazewnictwo estrów

EstryestryEstry to związki zbudowane z atomów węgla, wodoru i tlenu.

Wzór ogólny estrów to $R_{1} {COOR}_{2}$

RCOiQGfCHeJly1

$R_{1}$ – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego
$R_{2}$ – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu

Grupę $– COO –$ nazywamy grupą estrową.

R1YjXRwAEPPCs1

Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi – alkoholu. W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.

R19osQUcBV1Yl1

Właściwości i zastosowanie estrów — Tworzenie nazw estrów

R1KUlUslKWqTO1

itAE6TzBKt_d5e269

2. Reakcja estryfikacji

Podczas wcześniejszych lekcji poznałeś budowę oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.

RKyCkBno8AGS01

Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi — Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

R18bkOZAhtlT41

R19O8GgtILZl41

W wyniku reakcji kwasu karboksylowego i alkoholu powstają estryestryestry. Reakcję tę nazywa się reakcją estryfikacjiestryfikacjareakcją estryfikacji.

Kwas siarkowy(VI) stężony jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji.

RIsVoAfiWegKd1

Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Ogólny zapis reakcji estryfikacji:

R1f0UuwfjuB5T1

Schemat reakcji estryfikacji — Schemat estryfikacji

$R_{1}$ – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego
$R_{2}$ – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu

Ważne!

Estry kwasu mrówkowego $HCOOH$ nie zawierają grupy węglowodorowej pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.

Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.

R1YwcrQicmpw01

Przykłady estryfikacji — Przykłady reakcji estryfikacji

Ciekawostka

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan(V) glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego(V).

R7xps2C705ulE1

Estryfikacja kwasu azotowego(V) — W wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym(V) powstaje nitrogliceryna – substancja stosowana m.in. jako środek wybuchowy

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, z nitrogliceryny otrzymał dynamit.
Innym przykładem estrów są woski. Powstają one z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Woski występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią one głównie funkcję ochronną.

RCmPsf7Gsh3hj1

Wosk pszczeli jest mieszaniną różnych związków organicznych, w tym estrów kwasów etanowego i pentanowego. Służy pszczołom do tworzenia węzy pszczelej – gniazda pszczół

itAE6TzBKt_d5e350

3. Właściwości i zastosowanie estrów

W celu zbadania właściwości estrów wykonamy doświadczenie, w którego wyniku otrzymamy octan etylu.

Reakcja kwasu octowego z alkoholem etylowym w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)

Doświadczenie 1

Problem badawczy

Czy produkt reakcji kwasu octowego z alkoholem będzie substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?

Hipoteza

Produkt reakcji będzie dobrze rozpuszczalny w wodzie.

Co będzie potrzebne

probówka,
zlewka,
palnik,
zakraplacz,
etanol,
kwas octowy,
stężony kwas siarkowy(VI),
woda.

Instrukcja

Do probówki nalej po 2 cmIndeks górny 3 alkoholu etylowego i kwasu octowego.
Dodaj kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI).
Probówkę z mieszaniną włóż do zlewki z gorącą wodą i pozostaw na kilka minut.
Przelej ciecz z probówki do zimnej wody.
R1TcDk74Xo9O91
Na ekranie kolejno wyświetlają się konieczne do przeprowadzenia eksperymentu sprzęty i substancje. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Wlewamy do probówki 2cm3 etanolu. Dodajemy 2cm3 kwasu octowego. Wlewamy kilka kropel stężonego kwasu. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Probówkę z tak przygotowaną mieszaniną umieszczamy w zlewce z gorącą wodą. W między czasie przygotowujemy probówkę z zimną wodą. Gdy ciecz w probówce zaczyna wrzeć przelewamy ją do zimnej wody. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Zbliżenie na probówkę: substancje nie zmieszały się ze sobą, widać kolejne warstwy cieczy.
Na ekranie kolejno wyświetlają się konieczne do przeprowadzenia eksperymentu sprzęty i substancje. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Wlewamy do probówki 2cm3 etanolu. Dodajemy 2cm3 kwasu octowego. Wlewamy kilka kropel stężonego kwasu. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Probówkę z tak przygotowaną mieszaniną umieszczamy w zlewce z gorącą wodą. W między czasie przygotowujemy probówkę z zimną wodą. Gdy ciecz w probówce zaczyna wrzeć przelewamy ją do zimnej wody. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Zbliżenie na probówkę: substancje nie zmieszały się ze sobą, widać kolejne warstwy cieczy.
Reakcja kwasu octowego z alkoholem etylowym w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)
Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Reakcja kwasu octowego z alkoholem etylowym w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)
Na ekranie kolejno wyświetlają się konieczne do przeprowadzenia eksperymentu sprzęty i substancje. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Wlewamy do probówki 2cm3 etanolu. Dodajemy 2cm3 kwasu octowego. Wlewamy kilka kropel stężonego kwasu. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Probówkę z tak przygotowaną mieszaniną umieszczamy w zlewce z gorącą wodą. W między czasie przygotowujemy probówkę z zimną wodą. Gdy ciecz w probówce zaczyna wrzeć przelewamy ją do zimnej wody. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Zbliżenie na probówkę: substancje nie zmieszały się ze sobą, widać kolejne warstwy cieczy.

Podsumowanie

W wyniku reakcji kwasu octowego z alkoholem etylowym w obecności stężonego $H_{2} S O_{4}$ powstała oleista ciecz, która pływa po powierzchni wody. Wyczuwalny jest intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.
Produktem tej reakcji jest octan etylu – substancja słabo rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody. Octan etylu otrzymano w reakcji dwóch substancji dobrze rozpuszczalnych w wodzie. Jest to związek należący do grupy estrów.

Zastosowanie estrów niższych kwasów karboksylowych wynika z ich właściwości.

R1dK42N40yiTJ1

RderZeT3Buw0w1

R1FL6TwCDvS5p1

Ciekawostka

Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie m.in w produkcji perfum.
Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby wyprodukować 4 g czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce około 3 kg świeżych kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.

R1TyFA0dt0t5K1

itAE6TzBKt_d5e466

Podsumowanie

Estry to ważna grupa związków chemicznych występujących w organizmach żywych.
Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.
Kwas siarkowy(VI) w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza przebieg reakcji.
Wzór ogólny estrów to $R_{1} COO R_{2}$ , a grupa charakterystyczna to grupa estrowa $– COO –$ .
Estry są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, dlatego wykorzystuje się je jako składniki rozpuszczalników farb i lakierów.
Niektóre estry mają przyjemne zapachy i te są stosowane m.in. w produkcji perfum i olejków eterycznych.

Praca domowa

Polecenie 1.1

Napisz równania reakcji estryfikacji:

kwasu octowego z alkoholem butylowym,
kwasu mrówkowego z alkoholem metylowym,
kwasu masłowego z alkoholem etylowym.

Podaj nazwy powstałych estrów.

Polecenie 1.2

Napisz wzory oraz nazwy substratów reakcji estryfikacji, w wyniku której można otrzymać następujące estry:

metanian butylu,
propanian metylu,
etanian propylu,
etanian etylu.

Polecenie 1.3

Wyszukaj w dostępnych źródłach informacje na temat chemika Alfreda Nobla. Sporządź notatkę, w której znajdą się odpowiedzi na poniższe pytania:

W którym wieku i w jakim kraju urodził się Alfred Nobel?
Jakiego dokonał odkrycia?
Jakie znaczenie ma jego odkrycie w czasach współczesnych?

Dowiedz się więcej

Czym to pachnie?

itAE6TzBKt_d5e614

Słowniczek

estry

związki chemiczne zawierające grupę estrową $– COO –$ ; powstają w wyniku reakcji estryfikacji

estryfikacja

reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami zachodząca w obecności kwasu siarkowego(VI); w jej wyniku otrzymujemy estry

itAE6TzBKt_d5e672

Zadania

Ćwiczenie 1

RocbBlEsc3zxr1

Przyporządkuj wzory estrów do zwyczajowych nazw związków.

mrówczan etylu, mrówczan metylu, propionian metylu, octan etylu, maślan etylu

${CH}_{3} {COOC}_{2} H_{5}$
${HCOOC}_{2} H_{5}$
$C_{2} H_{5} {COOCH}_{3}$
$C_{3} H_{7} {COOC}_{2} H_{5}$
${HCOOCH}_{3}$

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 2

RYXUImPUJ7MON1

Spośród podanych nazw estrów zaznacz te, które mają wzór sumaryczny $C_{4} H_{8} O_{2}$ .

mrówczan propylu
mrówczan butylu
octan propylu
octan etylu
propionian metylu
octan metylu

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 3

RvFfDqTUTU9Ux1

Oceń, czy podane informacji na temat estrów są prawdziwe, czy fałszywe.

	Prawda	Fałsz
Estry powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych i alkoholi.	□	□
Estry znajdują zastosowanie w produkcji perfum.	□	□
Kwas azotowy(V) pełni funkcję katalizatora reakcji estryfikacji.	□	□
Estry są związkami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.	□	□

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Ćwiczenie 4

R1AIC7Jg7Tucf1

Uzupełnij lukę, przeciągając brakujące substraty lub produkty w reakcjach estryfikacji.

${CH}_{3} {COOCH}_{3}$ , ${HCOOCH}_{3}$ , ${CH}_{3} COOH$ , ${CH}_{3} {COOC}_{2} H_{5}$ , $HCOOH$ , $C_{2} H_{5} OH$ , ${CH}_{3} OH$

${HCOOH + CH}_{3} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄}$ .................... ${+ H}_{2} O$
${CH}_{3} COOH +$ .................... ${{\overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} CH}_{3} COOC}_{2} H_{5} + H_{2} O$
${CH}_{3} COOH + {CH}_{3} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄}$ .................... ${+ H}_{2} O$
.................... ${{{+ C}_{2} H_{5} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} HCOOC}_{2} H}_{5} + H_{2} O$

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Kwasy karboksylowe – właściwości

Wyższe kwasy karboksylowe

Estry – budowa i właściwości

1. Budowa i nazewnictwo estrów

2. Reakcja estryfikacji

3. Właściwości i zastosowanie estrów

Podsumowanie

Dowiedz się więcej

Słowniczek

Zadania