Nazwa alkohol powszechnie kojarzy się z procesem zwanym fermentacją. Już w dawnych czasach produkcja wina czy piwa była związana z otrzymywaniem alkoholu etylowego. Alkohole to wielka grupa związków organicznych określanych jako pochodne węglowodorów.

Już wiesz

jaką wartościowość ma węgiel w związkach organicznych;
jak zbudowane są węglowodory nasycone;
jak narysować wzór strukturalny danego węglowodoru;
jak tworzymy nazwy węglowodorów.

Nauczysz się

co to są alkohole;
zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne prostych alkoholi;
rozpoznawać wzory alkoholi na podstawie grupy funkcyjnej.

igJgXhSrWR_d5e202

1. Alkohol etylowy

Proces fermentacji alkoholowej zachodzi pod wpływem specjalnego gatunku drożdży, które znajdują się w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest alkoholalkoholealkohol etylowy.

Równanie reakcji – zapis słowny:

glukoza \overset{drożdże}{\to} alkohol etylowy + tlenek węgla(IV)

Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

C_{6} H_{12} O_{6} \overset{drożdże}{\to} {2CH}_{3} {CH}_{2} OH + {2CO}_{2}

Z równania reakcji wynika, że fermentacja alkoholowafermentacja alkoholowafermentacja alkoholowa to proces zachodzący pod wpływem drożdży. Jego produktami są alkohol etylowy i tlenek węgla(IV).

RA6shCiKWKkEp1

Winogrona poddawane są procesowi fermentacji — Wino to napój uzyskany w wyniku fermentacji alkoholowej

Alkohol etylowy zawiera tyle samo atomów węgla i wodoru co etan. Ze względu na to podobieństwo składu etanol zaliczamy do pochodnych etanu.

R1HufOKSTWQII1

Model i wzory alkoholu etylowego — Etanol ma tyle samo atomów węgla co etanEtanol ma tyle samo atomów węgla co etanEtanol ma tyle samo atomów węgla co etan

Na podstawie położenia węgla w układzie okresowym możemy stwierdzić, że atom tego pierwiastka ma cztery elektrony walencyjne. Może więc w związkach organicznych utworzyć maksymalnie cztery wiązania. W cząsteczce alkoholu etylowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Atom tlenu tworzy dwa wiązania: jedno z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Każdy z atomów wodoru jest jednowartościowy, czyli tworzy tylko jedno wiązanie.

Wzór sumaryczny alkoholu nie informuje, jak zbudowana jest cząsteczka. Dlatego, aby dostrzec różnice w budowie różnych cząsteczek alkoholi, posługujemy się wzorami strukturalnymi.

Polecenie 1

Korzystając z podanych wcześniej informacji, zaprojektuj model cząsteczki alkoholu etylowego (pamiętaj, że jest zbudowany z dwóch atomów węgla, sześciu atomów wodoru i jednego atomu tlenu).

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

R1Ewkt1mSzgqQ1

Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Wzór etanolu:

C_{2} H_{5} OH

R1DCj1FrVH6HN1

Zastosowania alkoholu etylowego — Etanol ma wiele zastosowań

Ciekawostka

Pod koniec XIX w. odkryto, że fermentację alkoholową powoduje enzym o nazwie zymaza, zawarty w drożdżach.

W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14%, ponieważ jego nadmiar dezaktywuje pracę drożdży.
Poznanie procesu destylacji umożliwiło opracowanie metod otrzymywania mocniejszych napojów alkoholowych.

igJgXhSrWR_d5e311

2. Alkohol metylowy

Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w metanie podstawiona jest grupa funkcyjnagrupa funkcyjnagrupa funkcyjna. Ze względu na liczbę grup $- OH$ należy do alkoholi jednowodorotlenowych.

Polecenie 2

Korzystając z podanych wcześniej informacji, zaprojektuj model cząsteczki alkoholu metylowego.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

Metanol jest pochodną metanu.

RwfnFaRbz2yTV1

Model i wzory alkoholu metylowego — Metanol ma tyle samo atomów węgla co metan

R1LXp38cCbUHD1

RQm6ioJAPuiAY1

Zastosowania alkoholu metylowego — Metanol ma wiele zastosowań

R1UQq3DMAWFod1

Piktogram – znak ostrzegawczy metanolu — Alkohol metylowy jest silną trucizną

igJgXhSrWR_d5e378

3. Alkohole to pochodne węglowodorów

Alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną wodorotlenową $–OH$ , zwaną też grupą hydroksylową (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oksygenium – tlenu).
Jeżeli jeden atom wodoru w cząsteczce alkanu zastąpimy jedną grupą wodorotlenową, to powstanie związek składający się z łańcucha węglowodorowego ( $R$ ) i alkoholowej grupy funkcyjnej $–OH$ .

Wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych zapisujemy jako:

R – OH

Nazwy alkoholi mogą być jednoczłonowe lub dwuczłonowe.

Alkohole mające w cząsteczce jedną grupę wodorotlenową podobnie jak węglowodory tworzą szereg homologiczny. Nazwę alkoholu, będącego pochodną alkanu, tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając do niej zakończenie -ol, np. metanol to pochodna metanu, etanol – pochodna etanu.
Dwuczłonowe nazwy alkoholi tworzy się, dodając do słowa alkohol nazwę pochodzącą od odpowiedniego węglowodoru, zmieniając zakończenie -an na -ylowy, np. alkohol metylowy.

C_{n} H_{2n+2}

Wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się przez zastąpienie w alkanach jednego atomu wodoru grupą funkcyjną $–OH$ .

C_{n} H_{2n+1} OH

Tabela zawiera alkohole uszeregowane według wzrastającej liczby atomów węgla. Każdy kolejny z wymienionych związków różni się od poprzedniego o grupę $– {CH}_{2} –$ . Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznymszereg homologiczny alkoholihomologicznym.

Szereg homologiczny alkoholi jednowodorotlenowych
Nazwa alkoholu	Wzory
metanol (alkohol metylowy)	${CH}_{3} OH$	${CH}_{3} – OH$
etanol (alkohol etylowy)	$C_{2} H_{5} OH$	${CH}_{3} – {CH}_{2} – OH$
propanol (alkohol popylowy)	$C_{3} H_{7} OH$	${CH}_{3} – {CH}_{2} – {CH}_{2} – OH$
butanol (alkohol butylowy)	$C_{4} H_{9} OH$	${CH}_{3} – {CH}_{2} – {CH}_{2} – {CH}_{2} – OH$

Ćwiczenie 1

Grupa wodorotlenowa może znajdować się przy różnych atomach węgla.
Ustal wzory butanolu na podstawie wzoru ogólnego alkoholi jednowodorotlenowych pochodzących od alkanów.

$C_{n} H_{2n+1} OH$ , $n$ = 4,
czyli wzór butanolu $C_{4} H_{9} OH$

Ciekawostka

W cząsteczkach alkoholi jednowodorotlenowych grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.
Liczba umieszczona w nazwie alkoholu wskazuje numer atomu węgla, przy którym położona jest grupa $–OH$ .

R1PZi3ZXUDJo91

Tworzenie nazwy alkoholu — Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

igJgXhSrWR_d5e482

Podsumowanie

Produktami fermentacji alkoholowej są etanol i tlenek węgla(IV).
Alkohole jednowodorotlenowe to związki chemiczne, w których cząsteczkach jeden atom wodoru zastąpiono jednowartościową grupą $- OH$ .
Metanol i etanol zawierają w swych cząsteczkach po jednej grupie funkcyjnej. Należą więc do alkoholi jednowodorotlenowych.
Alkohole mają wiele zastosowań.

Praca domowa

Polecenie 3.1

Podaj wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych. Zaznacz część węglowodorową i grupę funkcyjną.

Polecenie 3.2

Zbuduj modele trzech kolejnych alkoholi, zaczynając od cząsteczki zawierającej dwa atomy węgla. Wykonaj je z dowolnych materiałów, np. plasteliny i zapałek, koralików lub nakrętek od butelek typu PET.

Polecenie 3.3

Narysuj wzory alkoholu o sześciu atomach węgla.

igJgXhSrWR_d5e550

Słowniczek

alkohole

pochodne węglowodorów, w których co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową

fermentacja alkoholowa

przemiana glukozy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże; jej produktami są alkohol etylowy i tlenek węgla(IV)

grupa funkcyjna

grupa atomów (lub atom) połączona z łańcuchem węglowym w węglowodorach; jej obecność decyduje o przynależności do danej grupy związków organicznych

szereg homologiczny alkoholi

szereg alkoholi uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce; dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów $- {CH}_{2} –$

igJgXhSrWR_d5e641

Zadania

Ćwiczenie 2

R1DByvyix5GSU1

Ułóż szereg homologiczny alkoholi.

propanol
butanol
pentanol
heptanol
etanol
heksanol