Alkohole – budowa
Nazwa alkohol powszechnie kojarzy się z procesem zwanym fermentacją. Już w dawnych czasach produkcja wina czy piwa była związana z otrzymywaniem alkoholu etylowego. Alkohole to wielka grupa związków organicznych określanych jako pochodne węglowodorów.
jaką wartościowość ma węgiel w związkach organicznych;
jak zbudowane są węglowodory nasycone;
jak narysować wzór strukturalny danego węglowodoru;
jak tworzymy nazwy węglowodorów.
co to są alkohole;
zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne prostych alkoholi;
rozpoznawać wzory alkoholi na podstawie grupy funkcyjnej.
1. Alkohol etylowy
Proces fermentacji alkoholowej zachodzi pod wpływem specjalnego gatunku drożdży, które znajdują się w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest alkoholalkohol etylowy.
Równanie reakcji – zapis słowny:
Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:
Z równania reakcji wynika, że fermentacja alkoholowafermentacja alkoholowa to proces zachodzący pod wpływem drożdży. Jego produktami są alkohol etylowy i tlenek węgla(IV).
Alkohol etylowy zawiera tyle samo atomów węgla i wodoru co etan. Ze względu na to podobieństwo składu etanol zaliczamy do pochodnych etanu.
Na podstawie położenia węgla w układzie okresowym możemy stwierdzić, że atom tego pierwiastka ma cztery elektrony walencyjne. Może więc w związkach organicznych utworzyć maksymalnie cztery wiązania. W cząsteczce alkoholu etylowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Atom tlenu tworzy dwa wiązania: jedno z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Każdy z atomów wodoru jest jednowartościowy, czyli tworzy tylko jedno wiązanie.
Wzór sumaryczny alkoholu nie informuje, jak zbudowana jest cząsteczka. Dlatego, aby dostrzec różnice w budowie różnych cząsteczek alkoholi, posługujemy się wzorami strukturalnymi.
Korzystając z podanych wcześniej informacji, zaprojektuj model cząsteczki alkoholu etylowego (pamiętaj, że jest zbudowany z dwóch atomów węgla, sześciu atomów wodoru i jednego atomu tlenu).
Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.
Wzór etanolu:
Pod koniec XIX w. odkryto, że fermentację alkoholową powoduje enzym o nazwie zymaza, zawarty w drożdżach.
W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14%, ponieważ jego nadmiar dezaktywuje pracę drożdży.
Poznanie procesu destylacji umożliwiło opracowanie metod otrzymywania mocniejszych napojów alkoholowych.
2. Alkohol metylowy
Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w metanie podstawiona jest grupa funkcyjnagrupa funkcyjna. Ze względu na liczbę grup należy do alkoholi jednowodorotlenowych.
Korzystając z podanych wcześniej informacji, zaprojektuj model cząsteczki alkoholu metylowego.
Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.
Metanol jest pochodną metanu.
3. Alkohole to pochodne węglowodorów
Alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną wodorotlenową , zwaną też grupą hydroksylową (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oksygenium – tlenu).
Jeżeli jeden atom wodoru w cząsteczce alkanu zastąpimy jedną grupą wodorotlenową, to powstanie związek składający się z łańcucha węglowodorowego () i alkoholowej grupy funkcyjnej .
Wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych zapisujemy jako:
Nazwy alkoholi mogą być jednoczłonowe lub dwuczłonowe.
Alkohole mające w cząsteczce jedną grupę wodorotlenową podobnie jak węglowodory tworzą szereg homologiczny. Nazwę alkoholu, będącego pochodną alkanu, tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając do niej zakończenie -ol, np. metanol to pochodna metanu, etanol – pochodna etanu.
Dwuczłonowe nazwy alkoholi tworzy się, dodając do słowa alkohol nazwę pochodzącą od odpowiedniego węglowodoru, zmieniając zakończenie -an na -ylowy, np. alkohol metylowy.
Wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się przez zastąpienie w alkanach jednego atomu wodoru grupą funkcyjną .
Tabela zawiera alkohole uszeregowane według wzrastającej liczby atomów węgla. Każdy kolejny z wymienionych związków różni się od poprzedniego o grupę . Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznymhomologicznym.
Nazwa alkoholu | Wzory | |
metanol | ||
etanol | ||
propanol | ||
butanol |
Grupa wodorotlenowa może znajdować się przy różnych atomach węgla.
Ustal wzory butanolu na podstawie wzoru ogólnego alkoholi jednowodorotlenowych pochodzących od alkanów.
W cząsteczkach alkoholi jednowodorotlenowych grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.
Liczba umieszczona w nazwie alkoholu wskazuje numer atomu węgla, przy którym położona jest grupa .
Podsumowanie
Produktami fermentacji alkoholowej są etanol i tlenek węgla(IV).
Alkohole jednowodorotlenowe to związki chemiczne, w których cząsteczkach jeden atom wodoru zastąpiono jednowartościową grupą .
Metanol i etanol zawierają w swych cząsteczkach po jednej grupie funkcyjnej. Należą więc do alkoholi jednowodorotlenowych.
Alkohole mają wiele zastosowań.
Podaj wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych. Zaznacz część węglowodorową i grupę funkcyjną.
Zbuduj modele trzech kolejnych alkoholi, zaczynając od cząsteczki zawierającej dwa atomy węgla. Wykonaj je z dowolnych materiałów, np. plasteliny i zapałek, koralików lub nakrętek od butelek typu PET.
Narysuj wzory alkoholu o sześciu atomach węgla.
Słowniczek
pochodne węglowodorów, w których co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową
przemiana glukozy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże; jej produktami są alkohol etylowy i tlenek węgla(IV)
grupa atomów (lub atom) połączona z łańcuchem węglowym w węglowodorach; jej obecność decyduje o przynależności do danej grupy związków organicznych
szereg alkoholi uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce; dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów
Zadania
Połącz w pary nazwy alkoholi z ich wzorami sumarycznymi.
<span aria-label="C indeks dolny, 3, H indeks dolny, 7, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>3</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>7</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 2, H indeks dolny, 5, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>2</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>5</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="C indeks dolny, 4, H indeks dolny, 9, OH" role="math"><math><mrow><msub><mrow><msub><mtext>C</mtext><mtext>4</mtext></msub><mtext>H</mtext></mrow><mtext>9</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>, <span aria-label="CH indeks dolny, 3, OH" role="math"><math><mrow><msub><mtext>CH</mtext><mtext>3</mtext></msub><mtext>OH</mtext></mrow></math></span>
metanol | |
etanol | |
butanol | |
propanol |