Grafika przedstawia podział cukrów na cukry proste i złożone. Cukry proste dzielą się ze względu na liczbę atomów węgla oraz ze względu na grupę funkcyjną. Cukry złożone dzielą się na: oligosacharydy i polisacharydy. 1. Podział ze względu na liczbę atomów węgla: triozy na przykład aldehyd glicerynowy; tetrozy na przykład treoza; pentozy na przykład ryboza, rybuloza; heksozy na przykład glukoza, galaktoza, fruktoza; heptozy na przykład sedoheptuloza. a. Triozy: przykład - aldehyd glicerynowy. Na ilustracji jest wzór strukturalny - zawiera trzy atomy węgla. Atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą OH, środkowy również z grupą OH, a po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Łańcuch tworzy zygzak. Opis: Zaliczany do cukrów jako najprostsza aldoza. Aldehyd glicerynowy otrzymuje się poprzez łagodne utlenianie gliceryny. Powstaje również na początku rozkładu glukozy, gdzie jako utleniacz może być stosowany nadtlenek wodoru w obecności soli żelaza. W warunkach reakcji obok aldehydu glicerynowego powstaje izomeryczny dihydroksyaceton. b. Tetrozy: przykład - treoza. Na ilustracji jest wzór tworzący zygzak. Jest zbudowany z czterech atomów węgla, trzech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Ma liniową grupę aldehydową w swoim liniowym łańcuchu i dlatego należy do rodziny monosacharydów aldozowych. c. Pentozy: przykład – ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny przestrzenny - ma zygzakowaty kształt. Zbudowany jest z pięciu atomów węgla, czterech grup OH i jednego atomu tlenu. Opis: Ryboza to pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy; jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj prawie wyłącznie w formie D. d. Heksozy: przykład – glukoza. Na ilustracji jest wzór zbudowany z pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem w postaci linii falowanej. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy. e. Heptozy: przykład – sedoheptuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny zbudowany z siedmiu atomów węgla, sześciu grup OH oraz jednego atomu tlenu. Łańcuch ma kształt zygzaka. Opis: Jest obecna w Sedum spectabile, roślinie z rodzaju rozchodników, oraz jest jednym z półproduktów w szlaku pentozofosforanowym. Powstaje pośmiertnie w tkankach ssaków. Najbardziej bogatym warzywem w sedoheptulozę jest marchew, zawierająca 0,14% świeżej masy. 2. Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną: aldozy i ketozy. Wśród aldoz wyróżniamy: D-rybozę. D-glukozę i D-galaktozę. Wśród ketoz wyróżniamy: D-fruktozę, D-rybulozę i D-sorbozę. a. D-ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z pięciu atomów węgla, czterech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy. Jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj w formie D. b. D-glukoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z sześcioczłonowego pierścienia, pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem falistym oraz z jednego atomu tlenu. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy. c. D-galaktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny. To sześcioczłonowy pierścień. Łączą się z nim cztery grupy OH, atom tlenu oraz grupa ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Wchodzi w skład dwucukru laktozy (cukru mlekowego). Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum oraz śluzów i pektyn. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D-galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego. d. D-fruktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny odmiana D: łańcuch główny jest pionowy. Składa się z czterech atomów węgla. Atomy węgla na samej górze i na dole łączy się z grupą ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Drugi atom węgla od góry łańcucha łączy się z prawej strony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z lewej strony z grupą OH, z prawej z atomem wodoru. Dwa pozostałe atomy węgla łącza się z lewej strony z atomem wodoru, a z prawej z grupą OH. Opis: W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków. e. D-rybuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny pionowy. Łańcuch główny tworzy zygzak. Wzór jest zbudowany z pięciu atomów węgla, dwóch atomów wodoru, jednego atomu tlenu oraz z czterech grup OH. Opis: D-Rybulozę można uzyskać poprzez epimeryzację D-arabinozy za pomocą pirydyny. f. D-sorboza. Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień, cztery grupy OH, jeden atom tlenu oraz grupa ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Opis: Związek występuje w znacznych ilościach w owocach jarzębiny oraz w łupinach owoców marakui. Podobnie z disacharydami. W momencie najechania kursorem pojawia się krótka charakterystyka i wzory w przypadku cukrów. 3. Podział oligosacharydów. Oligosacharydy zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), na przykład glukoza, fruktoza, galaktoza. Podano przykład 2’-fukozylolaktozy. Na ilustracji jest wzór cząsteczki: ma rozbudowaną strukturę zbudowaną z kilku sześcioczłonowych pierścieni, grup OH, atomów tlenu oraz grupy metylowej. Disacharydy, dwucukry, bisacharydy to węglowodany powstałe w reakcji kondensacji dwóch monosacharydyów, w której następuje eliminacja z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Disacharydy rozpuszczają się w wodzie i mają słodki smak. Podział disacharydów na redukujące: maltoza, laktoza, celobioza i nieredukujące: sacharoza, trehaloza. Opis disacharydów redukujących. Jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową (grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla). Przykłady: a. Maltoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz atomów tlenu. Opis: Zbudowana z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Występowanie: słód, zacier, brzeczka; Jest dwucukrem poddawanym fermentacji alkoholowej w procesie produkcji piwa, alkoholu, pieczywa. b. Laktoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falowanym wiązaniem. Opis: Zbudowana z D-galaktozy i D-glukozy, połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym. Występowanie: mleko i produkty mleczne. c. Celobioza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Różni się od laktozy położeniem jednej z grup OH. Opis: Zbudowana z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym. Występowanie: Nie występuje powszechnie w stanie wolnym w roślinach i jest nieprzyswajalna przez człowieka. Jest jednostką strukturalną celulozy i produktem jej częściowej hydrolizy. Opis disacharydów nieredukujących. Składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykłady: a. Sacharoza. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą łańcuchów: sześcioczłonowego i pięcioczłonowego. Mają w swojej budowie grupy OH, atomy tlenu oraz trzy grupy ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Opis: Zbudowana z reszt D-fruktozy i D-glukozy połączonych ze sobą wiązaniem O-glikozydowym. Występowanie: buraki cukrowe, trzcina cukrowa. b. Trehaloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni. Są one zbudowane między innymi z ośmiu grup OH oraz z atomów tlenu. Opis: Złożona z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O-glikozydowym. Występowanie: niektóre bakterie, grzyby, rośliny i zwierzęta bezkręgowe syntetyzują ją jako źródło energii, aby przetrwać zamarzanie i brak wody. 4. Podział polisacharydów. Polisacharydy-wielocukry, cukry złożone stanowią grupę węglowodanów i zarazem biopolimerów, które są złożone z merów będących cukrami prostymi połączonych wiązaniami glikozydowymi. Podział polisacharydów na: roślinne – skrobia, celuloza i zwierzęce – glikogen. Polisacharydy roślinne. a. Skrobia. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą trzech sześcioczłonowych pierścieni. Środkowy pierścień jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Na dole nawiasu jest wartość 300-600 razy wzięte. Wzór jest zbudowany miedzy innymi z grup OH, atomów tlenu oraz grup ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Opis: Składa się wyłącznie z merów glukozy połączonych wiązaniami α-glikozydowymi. Występowanie: produkty zbożowe, ziemniaki, fasola, warzywa korzeniowe. b. Celuloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni z grupami OH oraz atomami tlenu. Wzór jest zamknięty w nawiasie kwadratowym. Jest n razy wzięty. Opis: Zbudowana liniowo z 3000–14 000 cząsteczek D-glukozy połączonych wiązaniami β-1,4-glikozydowymi. Występowanie: Jest składnikiem budulcowym ściany komórkowej roślin wyższych np. drewno zawiera zwykle 45–50% celulozy, zaś bawełna około 90% Polisacharydy zwierzęce. a. Glikogen. Ilustracja przedstawia fragment wzoru zbudowanego z sześcioczłonowych pierścieni. Tworzą je między innymi grupy OH, atomy tlenu oraz grupy metylenowe i ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Jeden z łańcuchów jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Jest 7-11 razy wzięty. Opis: Zbudowany z cząsteczki glukozy (około 100 000 reszt D-glukozy) w prostym łańcuchu połączone są wiązaniami α-1,4-glikozydowymi.