Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑red

Cukry

Cukry, inaczej węglowodany, to związki chemiczne, w których na każdy atom węgla przypadają dwa atomy wodoru i jeden atom tlenu. W dokładnym znaczeniu są aldehydami lub ketonami, zawierającymi w swojej strukturze grupy hydroksylowe przy większości atomów węgla. Można je podzielić m.in. ze względu na liczbę atomów węgla, jak również ze względu na charakter chemiczny.

bg‑red

Cukry proste

Pod względem chemicznym monosacharydy to polihydroksyaldehydy (aldozyaldozyaldozy) lub polihydroksyketony (ketozyketozyketozy). Z uwagi na liczbę atomów węgla w cząsteczce, cukry proste (monosacharydy) można podzielić na: tirozy (trzy atomy węgla), tetrozy (cztery atomy węgla), pentozy (pięć atomów węgla) oraz heksozy (sześć atomów węgla).

Poniższa grafika przedstawia wzory wybranych monosacharydów.

R12vvfrq6RQde1
Wzory przykładowych monosacharydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑red

Cukry złożone

Disacharydy

Powstają w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów wiązaniem O‑glikozydowym. Przykładem tej grupy jest sacharoza (cukier spożywczy), maltoza (wykorzystywana w środkach słodzących), ale również laktoza, która występuje w mleku. Disacharydy hydrolizują na monosacharydy pod wpływem kwasów i temperatury. Mogą także ulegać hydrolizie w wyniku działania enzymów (glikozydaz), które rozrywają wiązania O‑glikozydowe, obecne w cząsteczkach disacharydów.

R9PcZ7VrQoMmJ1
Przykładowe wiązania O-glikozydowe w disacharydach
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
RywgfQmJZdB781
Przykładowe disacharydy (sacharoza i maltoza) z zaznaczonymi wiązaniami O-glikozydowymi
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rl4CdTG3wA0751
Przykładowe (laktoza i celobioza) disacharydy. Na czerwono zaznaczono wiązanie O-glikozydowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polisacharydy

PolisacharydypolisacharydyPolisacharydy możemy podzielić na hetero- i homopolisacharydy. Homopolisacharydami nazywamy cząsteczki, które są zbudowane wyłącznie z reszt tego samego rodzaju monosacharydu. Jest nimi m.in. amyloza, amylopektyna, chityna oraz celuloza. Heteropolisacharydy natomiast zbudowane są z więcej niż jednego rodzaju reszt monosacharydowych i do nich możemy zaliczyć np. kwas hialuronowy i heparynę.

R11OGRlMN5Kdk
Przykład heteropolimeru – kwas hialuronowy, zbudowany z różnych jednostek cukrów. Na czerwono zaznaczono wiązanie O-glikozydowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
RuW1RDaBzp4Sp1
Przykładowe homopolimery (amylopektyna i amyloza)
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1B880kAnWRuN1
Celuloza
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Y8EL6xdQqNg1
Przedstawienie wiązania 1,6‑glikozydowego w strukturze polisacharydu
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1dNc0nFFjQTn1
Budowa chemiczna chityny
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

MonosacharydymonosacharydyMonosacharydy to cukry niehydrolizujące. DisacharydydisacharydyDisacharydy i polisacharydy należą do cukrów hydrolizujących, co oznacza, że w odpowiednich warunkach, pod wpływem wody, mogą się rozpadać na cukry proste. Cukry złożone (cukry hydrolizujące) zbudowane są z dwóch lub więcej jednostek monosacharydowych, połączonych wiązaniami O-glikozydowymi.

Słownik

aldozy
aldozy

cukry proste, które w swojej budowie zawierają grupę aldehydową -CHO; do aldoz należy m.in: glukoza, mannoza, galaktoza

ketozy
ketozy

cukry proste, które w swojej budowie zawierają grupę ketonową C=O; do ketoz należy m.in: rybuloza, fruktoza, wielocukry, cukry złożone, polimery liniowe lub rozgałęzione, zbudowane z reszt monosacharydów i ich pochodnych, połączonych wiązaniem O-glikozydowym

polisacharydy
polisacharydy

wielocukry; cukry złożone; polimery liniowe lub rozgałęzione, zbudowane z reszt monosacharydów i ich pochodnych, połączonych wiązaniem O‑glikozydowym

disacharydy
disacharydy

dwucukry, biozy, sacharydy zbudowane z dwóch cząsteczek monosacharydów, połączonych wiązaniem O-glikozydowym

monosacharydy
monosacharydy

monocukry, cukry proste, monozy, polihydroksylowe aldehydy (aldozy) i ketony (ketozy) o wzorze sumarycznym C n H 2 n O n , które podczas hydrolizy nie ulegają rozkładowi na prostsze cząsteczki sacharydowe

wiązanie O‑glikozydowe
wiązanie O‑glikozydowe

wiąże anomeryczny atom węgla cząsteczki monosacharydu (atom węgla wchodzący w skład grupy aldehydowej lub ketonowej cząsteczki monosacharydu) z grupą hydroksylową -OH drugiej cząsteczki monosacharydu (w przypadku sacharydów) lub alkoholem (w przypadku glikozydów roślinnych). Wiązanie O-glikozydowe występuje w dwóch odmianach izomerycznych: alfabeta. Dzięki oddziaływaniu anomerycznego atomu węgla cząsteczki monosacharydu z grupą hydroksylową, można wyróżnić w strukturze oligosacharydów wiązanie O-glikozydowe, występujące najczęściej przy czwartym lub szóstym atomie węgla drugiej cząsteczki monosacharydu, które tworzy wiązania alfa‑1,4, beta‑1,4, alfa‑1,6 itp.

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.