Przeczytaj
Wiązanie –glikozydowe
Wiązanie –glikozydowe jest to wiązanie chemiczne powstałe w reakcji pomiędzy grupą hydroksylową , związaną z anomerycznym atomem węgla w cząsteczce jednego monosacharydu, a dowolną grupą hydroksylową występującą w drugiej cząsteczce monosacharydu. Występowanie litery „” w nazwie wiązania świadczy o tym, iż monosacharydy połączone są ze sobą za pośrednictwem atomu tlenu. W trakcie powstawania wiązania –glikozydowego, w cząsteczkach cukrów dochodzi do uwolnienia cząsteczki wody. Wyróżnia się dwa rodzaje streoizomerycznych węglowodanów: anomery alfaanomery alfa i anomery betaanomery beta. Różnią się one położeniem przestrzennym grupy hydroksylowej pod lub nad płaszczyzną pierścienia.
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce maltozy
Maltoza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek ––glukopiranozy. Wiązanie –glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy () a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie –––glikozydowe.
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce celobiozy
Celobioza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek ––glukopiranozy. Wiązanie –glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy () a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie –––glikozydowe.
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce sacharozy
Sacharoza powstaje w reakcji ––glukopiranozy z ––fruktofuranozą. Wiązanie –glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy () a drugim (anomerycznym) atomem węgla cząsteczki fruktozy (). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie ,–––glikozydowe.
Słownik
cukier albo sacharyd, w cząsteczce którego grupa hydroksylowa przy anomerycznym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną pierścienia
cukier albo sacharyd, w cząsteczce którego grupa hydroksylowa przy anomerycznym atomie węgla znajduje się nad płaszczyzną pierścienia
stereocentrum w cyklicznych węglowodanach (mono– i polisacharydach)
Bibliografia
Klimaszewska M., Chemia Repetytorium od A do Z matura. Egzaminy na wyższe studia, Warszawa 1996.
Litwin M., Styska–Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2018.