Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑lime

Wiązanie O–glikozydowe

RXKM0DZvzfOZT1
Powstawanie wiązania O‑glikozydowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiązanie O–glikozydowe jest to wiązanie chemiczne powstałe w reakcji pomiędzy grupą hydroksylową OH, związaną z anomerycznym atomem węgla w cząsteczce jednego monosacharydu, a dowolną grupą hydroksylową OH występującą w drugiej cząsteczce monosacharydu. Występowanie litery „O” w nazwie wiązania świadczy o tym, iż monosacharydy połączone są ze sobą za pośrednictwem atomu tlenu. W trakcie powstawania wiązania O–glikozydowego, w cząsteczkach cukrów dochodzi do uwolnienia cząsteczki wody. Wyróżnia się dwa rodzaje streoizomerycznych węglowodanów: anomery alfaanomer alfaanomery alfaanomery betaanomer betaanomery beta. Różnią się one położeniem przestrzennym grupy hydroksylowej OH pod lub nad płaszczyzną pierścienia.

Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce maltozy

RyWdw0CbL1KOb1
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce maltozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Maltoza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek αD–glukopiranozy. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C4) a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (C1). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie α1,4O–glikozydowe.

Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce celobiozy

R19T8WCQEA3rB1
Powstawianie wiązania O</math‑glikozydowego w cząsteczce celobiozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Celobioza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek βD–glukopiranozy. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (C4). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie β1,4O–glikozydowe.

Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce sacharozy

RwBnoDE2SQXz91
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sacharoza powstaje w reakcji αD–glukopiranozy z βD–fruktofuranozą. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a drugim (anomerycznym) atomem węgla cząsteczki fruktozy (C2). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie α,β1,2O–glikozydowe.

Słownik

anomer alfa
anomer alfa

cukier albo sacharyd, w cząsteczce którego grupa hydroksylowa OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną pierścienia

anomer beta
anomer beta

cukier albo sacharyd, w cząsteczce którego grupa hydroksylowa OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się nad płaszczyzną pierścienia

anomeryczny atom węgla
anomeryczny atom węgla

stereocentrum w cyklicznych węglowodanach (mono– i polisacharydach)

Bibliografia

Klimaszewska M., Chemia Repetytorium od A do Z matura. Egzaminy na wyższe studia, Warszawa 1996.

Litwin M., Styska–Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2018.