Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑red

Co to jest grupa funkcyjna?

bg

Obecność w cząsteczce związku organicznego konkretnej grupy funkcyjnejgrupa funkcyjnagrupy funkcyjnej decyduje o jego właściwościach. W związku z tym, do grup funkcyjnych niekiedy zalicza się także wiązania wielokrotne, ponieważ decydują o reaktywności chemicznej.

O ile nazewnictwo oraz klasyfikacja jednofunkcyjnych pochodnych węglowodorów nie powinny stanowić problemów, to nazewnictwo wielofunkcyjnych pochodnych może budzić pewne wątpliwości. Dlaczego? Związki wielofunkcyjne mogą posiadać dwie, trzy lub większą liczbę grup funkcyjnych.

Ćwiczenie 1

Zaklasyfikuj podane cząsteczki (1-9) do odpowiedniej grupy związków.

Rkd8FyyqOixNN
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RCHGtxoWCzmjp
Związki jednofunkcyjne Możliwe odpowiedzi: 1. 8, 2. 2, 3. 3, 4. 1, 5. 4, 6. 9, 7. 7, 8. 6, 9. 5 Związki wielofunkcyjne Możliwe odpowiedzi: 1. 8, 2. 2, 3. 3, 4. 1, 5. 4, 6. 9, 7. 7, 8. 6, 9. 5
R1ceHhr1Tgoiu
Zaznacz nazwy związków wielofunkcyjnych. Możliwe odpowiedzi: 1. pentan-1-ol, 2. etanotiol, 3. fenol, 4. 2-bromobenzaldehyd, 5. 1-bromo-2-chlorobenzen, 6. kwas 2-aminooctowy
bg‑red

Jak przyporządkować dany związek do określonej klasy związków?

bg
Przykład 1

Wanilina, odpowiadająca za przyjemny zapach cukru wanilinowego, zbudowana jest z pierścienia benzenowego, który podstawiony jest trzema grupami funkcyjnymi: hydroksylową (OH), metoksylową (OCH3) oraz aldehydową (CHO).

Ta grupa, która decyduje o przynależności związku do danej klasy, to grupa funkcyjna głównagrupa funkcyjna głównagrupa funkcyjna główna. Pozostałe grupy funkcyjne, obecne w cząsteczce, to tzw. grupy charakterystycznegrupy charakterystycznegrupy charakterystyczne.

R1VguwvoAJzyI
Ta grupa, która decyduje o przynależności związku do danej klasy, to grupa funkcyjna główna. Pozostałe to tzw. grupy charakterystyczne.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Według IUPAC nazwę związku tworzy się, uwzględniając trzy elementy:

  • przyrostek – to najważniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce, a co istotne, dana cząsteczka może posiadać w nazwie wyłącznie jeden przyrostek;

  • rdzeń – opisuje szkielet cząsteczki; atomy szkieletu są oznaczone odpowiednim numerem, tzw. lokantem;

  • przedrostek – nie jest to najważniejsza grupa funkcyjna w cząsteczce; przedrostki ułożone są w nazwie związku w kolejności alfabetycznej.

Zgodnie z hierarchią pierwszeństwa grup funkcyjnychhierarchia pierwszeństwa grup funkcyjnychhierarchią pierwszeństwa grup funkcyjnych, najważniejszą grupą funkcyjną w cząsteczce waliny jest grupa aldehydowa. W związku z tym, zaliczana jest do grupy aldehydów. Pozostałe grupy funkcyjne umieszczane są w nazwie związku w porządku alfabetycznym, a miejsca ich powiązania ze szkieletem oznaczone są lokantami.

R1C3jINbAQdXP
Nazwa waniliny według IUPAC: 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1O6mqMEx6Q671
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
1
Polecenie 1

W cząsteczce kapsaicyny wyróżnić można kilka grup funkcyjnych. Zaznacz na rysunku grupy funkcyjne i określ nazwy pochodnych węglowodorów, do których by należały.

ROmhDGp7uIsqz
Kapsaicyna jest nietypowym alkaloidem o ostrym, piekący smaku. Występuje np. w papryce chili.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
R1Z5PcvzeF9cS
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Ilustracja do polecenia – wzór strukturalny kapsaicyny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rq0lqvMLZ6gMo
Odpowiedź: (Uzupełnij).
RNqnArzMD4PNi
Ćwiczenie 2
W cząsteczce kapsaicyny wyróżnić można kilka grup funkcyjnych. Jej nazwa systematyczna to:

(E)-N-[(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)metylo]-8-metylonon-6-enamid.

Na podstawie nazwy zaznacz, które grupy funkcyjne występują w jej strukturze. Możliwe odpowiedzi: 1. hydroksylowa, 2. metoksylowa, 3. amidowa, 4. karboksylowa, 5. aminowa, 6. sulfonowa

Słownik

grupa funkcyjna
grupa funkcyjna

atom lub grupa powiązanych ze sobą atomów, które związane są ze strukturą macierzystą

grupa funkcyjna główna
grupa funkcyjna główna

grupa decydująca o przynależności związku do danej klasy, co wynika z hierarchii pierwszeństwa; jej nazwa umieszczana jest w przyrostku

grupy charakterystyczne
grupy charakterystyczne

grupy funkcyjne obecne w cząsteczce, z wyłączeniem grupy funkcyjnej głównej

hierarchia pierwszeństwa grup funkcyjnych
hierarchia pierwszeństwa grup funkcyjnych

zestawienie grup funkcyjnych, określające przybliżoną kolejność pierwszeństwa grup funkcyjnych, na podstawie którego można ustalić nazwę systematyczną związku wielofunkcyjnego

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.

Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szmońska J., Chemia organiczna 2, Warszawa 2005.

Majewski W., Mechanizmy reakcji organicznych, Lublin 2012.

Vollhardt P., Schore N., Organic Chemistry Structure and Function, 6th Edition, New York 2011.