Na ilustracji jest wzór ogólny aldehydów: atom węgla łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole po lewej stronie z R, a po prawej z H.
Wzór ogólny aldehydów, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.
Źródło: dostępny w internecie: https://pl.wikipedia.org/wiki/Aldehydy, domena publiczna.
Aldehydy to związki, zawierające grupę funkcyjnągrupa funkcyjnagrupę funkcyjną , zwaną grupą aldehydową. Składa się ona z grupy karbonylowej i atomu wodoru. Ogólny wzór aldehydów to R–CHO, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.
Sposób tworzenia wiązań w grupie aldehydowej przedstawia zamieszczony poniżej rysunek.
Zarówno orbitale walencyjne atomu tlenu, jak i atomu węgla w grupie aldehydowej są w stanie hybrydyzacjihybrydyzacjahybrydyzacjispIndeks górny 22. Pomiędzy atomem węgla i atomem tlenu powstaje wiązanie podwójne: wiązanie typu σsigma, tworzone przez orbitale zhybrydyzowaneorbitale zhybrydyzowaneorbitale zhybrydyzowanespIndeks górny 22 atomu tlenu i atomu węgla, oraz wiązanie πpi, tworzone przez orbitale atomowe 2pIndeks dolny zz atomu węgla i atomu tlenu. W grupie karbonylowej, występujące wiązanie jest wiązaniem kowalencyjnym silnie spolaryzowanymwiązanie kowalencyjne spolaryzowanewiązaniem kowalencyjnym silnie spolaryzowanym ze względu na dużą różnicę elektroujemności atomu tlenu i atomu węgla. Ponadto atom tlenu dysponuje dwiema wolnymi parami elektronowymi.
RrQ2mvaMZVZm1
Ilustracja przedstawia tworzenie wiązań w grupie aldehydowej (-CHO). Na grafice są dwa wzory i dwa przestrzenne przedstawienia za pomocą brył tworzenia wiązań. Rozłożone w dwóch rzędach. Pierwszy wzór. Tlen połączony dwoma równoległymi liniami z węglem. Przy tlenie po lewej stronie, są ułożone strzałki pionowe o różnych kierunkach. Pierwsza skierowana jest ku dołowi, druga ku górze. Otoczone są kółkiem z zaostrzonym prawym końcem, przypominające łzę. Występują dwie takie "łzy" obok atomu tlenu. Nad atomem tlenu jest symbol , nad atomem węgla jest symbol . Od atomu węgla w kierunku góry odchodzi prosta linia na końcu której jest R. Od atomu węgla poniżej R odchodzi czarny trójkąt, na końcu którego jest wodór. Podstawa tego trójkąta jest przy H, natomiast zaostrzenie przy atomie węgla. Całość z wyjątkiem R otoczona jest nieregularnym okręgiem wypełnionym kolorem jasnoróżowym. Tym sposobem zaznaczona jest grupa aldehydowa. Drugi wzór. Atom tlenu połączony jest podwójnymi równoległymi liniami z atomem węgla. Nad atomem tlenu jest symbol , nad atomem węgla jest symbol . Od atomu węgla odchodzi pozioma linia oraz skośnie w dół druga linia. Skośna linia zakończona jest atomem wodoru. Całość z wyjątkiem H otoczona jest owalem wypełnionym jasno fioletowym kolorem. Tym sposobem zaznaczona jest grupa karbonylowa. Drugi rząd. Przestrzenne ukazanie pierwszego etapu tworzenia wiązań w grupie aldehydowej za pomocą brył. Atom tlenu otoczony jest z trzech stron szarą bryłą przypominającą kształtem kroplę. W bryle szarej z lewej strony oraz pod atomem tlenu są przedstawione dwie strzałki różowe, ułożone pionowo, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka skierowana jest w dół, prawa strzałka w górę. Prawa bryła złączona jest szerszym końcem z drugą taką samą, ale skierowaną w przeciwną stronę ostrym końcem w kierunku atomu węgla. W tych połączonych bryłach są dwie strzałki pionowe, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka w dół ma kolor różowy, umiejscowiona jest po lewej stronie bryły. Natomiast prawa strzałka w górę ma kolor niebieski, umiejscowiona jest po prawej stronie bryły. Bryły umiejscowione blisko tlenu są oznaczone jako . Natomiast bryła bliżej atomu węgla oznaczona jest . Od atomu węgla odchodzi w górę prosta linia, na końcu której jest R. Od atomu węgla odchodzi poziomo czarny trójkąt, na końcu którego jest atom wodoru. Trójkąt ma podstawę przy H, natomiast wierzchołek przy C. Nad i pod spodem szarych złączonych brył są cztery owalne bryły koloru fioletowego, dwie na górze i dwie na dole. Górne lewa kula ma na sobie różową skierowaną w dół strzałkę. Bryła oznaczona jest jako . Prawa kula ma na sobie niebieską strzałkę, skierowaną w górę. Oznaczona jest jako . Obie kule są połączone strzałką zakończoną z dwóch stron ostrym końcem. Dolne bryły też są połączone strzałką zakończoną z dwóch stron ostrym końcem. Przestrzenne ukazanie drugiego etapu tworzenia wiązań w grupie aldehydowej za pomocą brył. Atom tlenu otoczony jest z trzech stron szarą bryłą przypominającą kształtem kroplę. W bryle szarej z lewej strony, oraz pod atomem tlenu, są przedstawione dwie strzałki różowe, ułożone pionowo, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka skierowana jest w dół, prawa strzałka w górę. Prawa bryła złączona jest szerszym końcem z drugą taką samą, ale skierowaną w przeciwną stronę ostrym końcem w kierunku atomu węgla. W tych połączonych bryłach są dwie strzałki pionowe, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka w dół ma kolor różowy, umiejscowiona jest po lewej stronie bryły. Natomiast prawa strzałka w górę ma kolor niebieski, umiejscowiona jest po prawej stronie bryły. Dwie bryły umiejscowione blisko tlenu są oznaczone jako ". Połączona bryła oznaczona jest ". Od atomu węgla odchodzi w górę prosta linia, na końcu której jest R. Od atomu węgla odchodzi poziomo czarny trójkąt, na końcu którego jest atom wodoru. Trójkąt ma podstawę przy H natomiast wierzchołkiem przy C. Nad i pod spodem złączonych brył są podłużne, lekko zgięte fioletowe bryły. Na górnej są dwie strzałki o przeciwnych kierunkach. Lewa, różowa skierowana jest w dół, natomiast prawa, niebieska w górę. Obie bryły podpisane są: .
Tworzenie wiązań w grupie aldehydowej (-CHO)
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykładowy podział aldehydów
RRks6Ut9q5ePv
Ilustracja przedstawia przykładowy podział aldehydów. Aldehydy dzielą się na: zawierające kilka grup funkcyjnych - tu wzór: grupa metylenowa łączy się po lewej i prawej stronie z grupą CHO, i zawierające jedną grupę funkcyjną. Te dzielą się na cykliczne, aromatyczne i alifatyczne. Przykład aldehydu cyklicznego ma wzór: pięcioczłonowy pierścień łączy się z prawej strony z grupą CHO. Przykład aldehydu aromatycznego ma wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się po prawej stronie z grupą CHO. Aldehydy alifatyczne dzielą się na nasycone i nienasycone. Przykład aldehydu alifatycznego nasyconego ma wzór: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z grupą CH. Ta na dole łączy się z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą CH. Grupa CH na górze łączy się z grupą CHO, a po prawej stronie z grupą metylową. Przykład aldehydu alifatycznego nienasyconego ma wzór: od lewej strony - grupa metylowa łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się na dole z grupą metylową, a wiązaniem podwójnym po prawej stronie z grupą CH. Ta z kolei łączy się po prawej stronie z grupą CHO.
Przykładowy podział aldehydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑violet
Ketony
Ketony to związki, zawierające, jako grupę funkcyjną, grupę karbonylową >C=O, związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (R).
Ogólny wzór ketonów:
RMnIAwjgdnwej
Schemat budowy grupy karbonylowej: atom węgla łączy się z R oraz R prim i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom tlenu zaznaczono jako delta minus, a atom węgla jako delta plus. Na drugim obrazku przy atomie tlenu zaznaczono po dwie strzałki - jedna biegnie w górę, druga w dół.
Schemat budowy grupy karbonylowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Sposób tworzenia wiązań w grupie karbonylowej przedstawia poniższy rysunek.
Orbitale walencyjne atomu tlenu oraz atomu węgla są w stanie hybrydyzacjihybrydyzacjahybrydyzacjispIndeks górny 22. Pomiędzy atomem węgla a atomem tlenu istnieje wiązanie podwójne, na które składają się wiązanie σsigma oraz wiązanie πpi. Podobnie jak w przypadku aldehydów, wiązanie typu σsigma, utworzone jest przez orbitale zhybrydyzowane spIndeks górny 22 atomu tlenu i atomu węgla, a wiązanie πpi, utworzone jest przez orbitale atomowe 2pIndeks dolny zz atomu węgla i atomu tlenu.
ReRweVu72AS34
Ilustracja przedstawia schemat tworzenia wiązań w grupie karbonylowej. Przestrzenne ukazanie pierwszego etapu tworzenia wiązań w grupie karbonylowej za pomocą brył. Atom tlenu otoczony jest z trzech stron szarą bryłą przypominającą kształtem kroplę. W bryle szarej z lewej strony, oraz pod atomem tlenu, są przedstawione dwie strzałki różowe, ułożone pionowo, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka skierowana jest w dół, prawa strzałka w górę. Prawa bryła złączona jest szerszym końcem z drugą taką samą, ale skierowaną w przeciwną stronę ostrym końcem w kierunku atomu węgla. W tych połączonych bryłach są dwie strzałki pionowe, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka w dół ma kolor różowy, umiejscowiona jest po lewej stronie bryły. Natomiast prawa strzałka w górę ma kolor niebieski, umiejscowiona jest po prawej stronie bryły. Bryły umiejscowione blisko tlenu są oznaczone: . Natomiast bryła bliżej atomu węgla oznaczona jest jako . Od atomu węgla odchodzi w górę prosta linia, na końcu której jest R. Od atomu węgla odchodzi poziomo czarny trójkąt, na końcu którego jest R prim. Trójkąt ma podstawę przy R prim natomiast wierzchołkiem przy C. Nad i pod spodem szarych złączonych brył są cztery owalne bryły koloru fioletowego, dwie na górze i dwie na dole. Górne lewa kula ma na sobie różową skierowaną w dół strzałkę. Bryła oznaczona jest jako . Prawa kula ma na sobie niebieską strzałkę, skierowaną w górę. Oznaczona jest jako . Obie kule są połączone strzałką zakończoną z dwóch stron ostrym końcem. Dolne bryły też są połączone strzałką zakończoną z dwóch stron ostrym końcem. Przestrzenne ukazanie drugiego etapu tworzenia wiązań w grupie karbonylowej za pomocą brył. Atom tlenu otoczony jest z trzech stron szarą bryłą przypominającą kształtem kroplę. W bryle szarej z lewej strony, oraz pod atomem tlenu, są przedstawione dwie strzałki różowe, ułożone pionowo, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka skierowana jest w dół, prawa strzałka w górę. Prawa bryła złączona jest szerszym końcem z drugą taką samą, ale skierowaną w przeciwną stronę ostrym końcem w kierunku atomu węgla. W tych połączonych bryłach są dwie strzałki pionowe, w przeciwnych kierunkach. Lewa strzałka w dół ma kolor różowy, umiejscowiona jest po lewej stronie bryły. Natomiast prawa strzałka w górę ma kolor niebieski, umiejscowiona jest po prawej stronie bryły. Dwie bryły umiejscowione blisko tlenu są oznaczone jako . Połączona bryła oznaczona jest jako . Od atomu węgla odchodzi w górę prosta linia, na końcu której jest R. Od atomu węgla odchodzi poziomo czarny trójkąt, na końcu którego jest R prim. Trójkąt ma podstawę przy H, natomiast wierzchołek przy C. Nad i pod spodem złączonych brył są podłużne, lekko zgięte fioletowe bryły. Na górnej są dwie strzałki o przeciwnych kierunkach. Lewa, różowa skierowana jest w dół, natomiast prawa, niebieska w górę. Obie bryły podpisane są: .
Schemat tworzenia wiązań w grupie karbonylowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykładowy podział ketonów
R1bEIcPYRZPU2
Ilustracja przedstawia przykładowy podział ketonów. Wyróżnia się ketony cykliczne, alifatyczne i aromatyczne lub aromatyczno‑alifatyczne. Ketony cykliczne dzielą się na nasycone, nienasycone i cykliczno‑alifatyczne. Przykład ketonu nasyconego ma wzór: pięcioczłonowy pierścień łączy się z prawej strony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Przykład ketonu cyklicznego nienasyconego ma wzór: pięcioczłonowy pierścień z jednym wiązaniem podwójnym na dole łączy się po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Przykład ketonu cykliczno‑alifatycznego ma wzór: sześcioczłonowy pierścień łączy się po prawej stronie z atomem węgla. Atom węgla łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z grupą metylową. Ketony alifatyczne dzielą się na: nasycone i nienasycone. Przykład ketonu alifatycznego nasyconego ma wzór: atom węgla łączy się po lewej i prawej stronie z grupą metylową, a w dół wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Przykład ketonu alifatycznego nienasyconego ma wzór: od lewej strony - grupa metylenowa łączy się wiązaniem podwójnym z grupą CH. Ta z prawej strony łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z grupą metylową. Jako przykład ketonu aromatycznego lub aromatyczno‑alifatycznego podano cząsteczkę o następującym wzorze: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się po prawej stronie z atomem węgla. Atom węgla łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole wiązaniem pojedynczym z grupą metylową.
Przykładowy podział ketonów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Słownik
grupa funkcyjna
grupa funkcyjna
ugrupowanie kilku atomów (lub pojedynczy atom), charakterystyczne dla danej grupy związków organicznych, np. grupa karboksylowa dla kwasów karboksylowych, grupa nitrowa dla związków nitrowych
hybrydyzacja
hybrydyzacja
(łac. hibrida „mieszaniec”) zabieg matematyczny, umożliwiający przewidzenie kształtu danej cząsteczki poprzez mieszanie się orbitali atomowych atomów; efektem hybrydyzacji jest utworzenie zestawu równocennych energetycznie atomowych orbitali zhybrydyzowanych
orbitale zhybrydyzowane
orbitale zhybrydyzowane
powstają w przygotowaniu do tworzenia wiązania; są wynikiem mieszania się orbitali atomowych o różnych kształtach i energii
wiązanie kowalencyjne spolaryzowane
wiązanie kowalencyjne spolaryzowane
kowalencyjne wiązanie chemiczne między atomami różnych pierwiastków, w którym chmura elektronów, tworzących to wiązanie, ma większą gęstość w pobliżu jednego z atomów (atomu pierwiastka chemicznego o większej elektroujemności)
Bibliografia
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.