Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑green

Budowa estrów

EstryestryEstry to grupa związków organicznych. Powstają w wyniku reakcji kondensacji kwasów z alkoholami lub fenolami. Wzorem ogólnym estrów jest RIndeks dolny 1COORIndeks dolny 2.

bg‑green

Estry w przyrodzie

Estry powszechnie występują w przyrodzie. Najczęściej kojarzone są z zapachami, jednak nie jest to ich jedyna funkcja.

Zapachy a estry

Estry posiadają charakterystyczne zapachy, przypominające zapachy owoców i kwiatów.

Niektóre tłuszcze to również estry

R1E4ezo09LtaS
Tłuszcze właściwe Tłuszcze właściwe to estry kwasów tłuszczowych z glicerolem. Na ilustracji jest wzór strukturalny, rozgałęziony. Zbudowany jest między innymi z dwóch grup metylenowych, jednej grupy CH, trzech atomów węgla, pięciu atomów tlenu oraz z grup: R1, R2 i R3. Wzór strukturalny triacyloglicerolu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Triacyloglicerole (triacyloglicerydy, triglicerydy, trójglicerydy, TG) należą do materiałów energetycznych, zużywanych w organizmie. Są magazynowane w postaci tkanki tłuszczowej., Woski Woski są estrami zbudowanymi z wyższych kwasów tłuszczowych monokarboksylowych (do 80 atomów węgla) oraz wyższych alkoholi monowodorotlenowych. Na zdjęciu na liściu paproci leży pióro. Na piórze są krople wody.Wosk powoduje, że pokryta przez niego powierzchnia staje się hydrofobowa (odpycha wodę). W przyrodzie znajdziesz wosk także na powierzchni ptasich piór, liści, owoców oraz łupin nasiennych.
Źródło: www.pixabay.com, licencja: CC 0.
Zdjęcie przedstawia plaster miodu, na którym znajdują się z pszczoły. Na odwłoku pszczoły robotnicy znajdują się gruczoły woskowe. Największa produkcja wosku następuje, gdy pszczoła ma trzy tygodnie.
Źródło: www.pixabay.com, licencja: CC 0.
, Lipidy złożone Fosfolipidy składają się z hydrofilowej głowy, w skład której wchodzi grupa fosforanowa i glicerol, oraz hydrofobowych ogonów, składających się z nasyconych i nienasyconych kwasów tłuszczowych. W błonie plazmatycznej zbudowanej z dwóch warstw lipidowych hydrofilowa głowa znajduje się na zewnątrz, a hydrofobowy ogon skierowany jest do środka błony.

Przykładem lipidów złożonych są fosfolipidy, które zawierają resztę kwasu ortofosforowego(V) i są elementami strukturalnymi błon plazmatycznych. Na ilustracji przedstawiono budowę fosfolipidów. Składają się z hydrofilowej głowy, w skład której wchodzi grupa fosforanowa oraz glicerol, oraz hydrofobowych ogonów, składających się z nasyconych i nienasyconych kwasów tłuszczowych. W błonie plazmatycznej zbudowanej z dwóch warstw lipidowych - hydrofilowa głowa znajduje się na zewnątrz, a hydrofobowy ogon skierowany jest do środka błony. Budowa fosfolipidów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. opracowano na podstawie www.khanacademy.org, licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑green

Podsumowanie

Estry są grupą związków chemicznych, które posiadają różnorodne znaczenie biologiczne – tłuszcze dostarczają organizmowi niezbędnej energii oraz stanowią pewnego rodzaju „magazyn” w postaci tkanki tłuszczowej. Woski chronią powierzchnię roślin przed nadmierną utratą wody. Fosfolipidy, dzięki swojej budowie, tworzą błony biologiczne. Regulują wnikanie pewnych substancji do komórek. Estry biorą udział w tworzeniu wielu kwiatowo‑owocowych zapachów.

R1ZbxKCNiSk8x
Zapachy w świecie przyrody zawdzięczamy między innymi estrom.
Źródło: www.pixabay.com, domena publiczna.

Słownik

estry
estry

grupa organicznych związków chemicznych; powstają w wyniku estryfikacji; powstają z kwasów (kwasy karboksylowe lub kwasy nieorganiczne) i alkoholi lub kwasów i fenoli

fosfolipidy
fosfolipidy

grupa lipidów, która zawiera, oprócz reszt glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych, resztę kwasu fosforowego; stanowią istotny składnik budujący błony komórkowe

hydrofilowość
hydrofilowość

skłonność cząsteczek chemicznych do łączenia się z wodą i innymi rozpuszczalnikami polarnymi, a także z grupami polarnymi innych związków

hydrofobowość
hydrofobowość

(gr. hydro „woda”, phobos „strach”) skłonność cząsteczek chemicznych do odpychania się z cząsteczkami wody

lipidy (tłuszcze)
lipidy (tłuszcze)

estry glicerolu i kwasów tłuszczowych. Cząsteczki tłuszczów zawierają od 12 do 18 atomów węgla w swoich resztach kwasowych

perfumy
perfumy

(fr. par fumée „przez dym”) kosmetyki mające nadać ciału człowieka przyjemnego zapachu. Produkty te charakteryzują się silną koncentracją i długotrwałym utrzymywaniem się zapachu. W czasie produkcji ilość użytego rozpuszczalnika jest ograniczona do absolutnego minimum

wosk pszczeli
wosk pszczeli

wydzielina gruczołów woskowych pszczół. Pszczoły robotnice budują z niego plastry w ulu

Bibliografia

Dondela B., Chrząstek L., Wybrane estry zapachowe stosowane w kosmetyce, Prace Naukowe, Chemia i Ochrona Środowiska, Akademia im. Jana Długosza w Częstochowie 2009, 13, s. 29‑34.

Encyklopedia pszczelarska pod red. Leona Bornusa, Warszawa 1989.

Skrypt do laboratorium. Chemia związków zapachowych i podstawy perfumerii. Część I. Synteza i izolacja aromatycznych związków zapachowych, oprac. dr Katarzyna Szwaczko, Zaklad Chemii Organicznej.

Ziemlański Ś., Budzyńska‑Topolowska J., Tłuszcze pożywienia i lipidy ustrojowe, Warszawa 1991.