1
11
Laboratorium 1

Na pewno wiesz już, jaki jest wzór toluenu i do jakiej grupy związków należy, ale czy wiesz, jakim reakcjom ulega? Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym, uzupełnij formularz, a następnie rozwiąż zadania.

Spróbuj wykonać doświadczenie samodzielnie. Jeśli jednak będziesz mieć problemy, możesz skorzystać z instrukcji, która znajduje się pod znakiem zapytania w prawym górnym rogu.

RDqJonSrCVPZz1
Wirtualne laboratorium pt. „Reakcje, jakim ulega toluen”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
R19W9aeuGf67d
Analiza doświadczenia: Badanie reaktywności toluenu wobec bromu. Problem badawczy: Czy toluen reaguje z bromem w obecności światła lub bromku żelaza(III)? Hipoteza: Toluen ulega reakcji z bromem zarówno w obecności światła, jak i bromku żelaza(III). Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Na pewno wiesz już, jaki jest wzór toluenu i do jakiej grupy związków należy, ale czy wiesz, jakim reakcjom ulega? Zapoznaj się z opisem przeprowadzonego doświadczenia, a następnie rozwiąż zadania.

Analiza doświadczenia: Badanie reaktywności toluenu wobec bromu.

Problem badawczy: Czy toluen reaguje z bromem w obecności światła lub bromku żelaza(III)?

Hipoteza: Toluen ulega reakcji z bromem zarówno w obecności światła, jak i bromku żelaza(III).

Odczynniki:

  • toluen

  • bromek żelaza(III)

  • woda bromowa

Sprzęt laboratoryjny:

  • probówki – podłużne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki;

  • pipety – wąskie rurki służące do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

  • łyżki laboratoryjne – długie trzonki wykonane ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką, służące do nabierania sypkich substancji chemicznych;

  • uniwersalne papierki wskaźnikowe – kawałek bibuły najczęściej w kształcie paska, nasączony roztworem substancji chemicznej będącej indykatorem i wysuszony.

Instrukcja wykonania doświadczenia:

  1. Do dwóch probówek ostrożnie wprowadzono za pomocą pipety szklanej po około 1 cm3 toluenu.

  2. Następnie do obu probówek dodano za pomocą pipety szklanj po około 5 kropli wody bromowej.

  3. Pierwsza probókę przesieniono w zaciemnione miejsce, a następnie dodano do niej niewielką ilość FeBr3. Zamieszano zawartość ostrożnie wstrząsając. Do wylotu probówki zbliżono zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy.

  4. Druga probówkę zamknięto korkiem, a następnie wystawiono na działanie światła słonecznego lub silnej żarówki. Po kilku minutach zbliżono zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy do wylotu probówki.

  5. Zanotowano obserwacje i wnioski.

Obserwacje:

W obu probówkach ich zawartość odbarwia się, a zwilżony uniwersalny papierek wskaźnikowy zabarwia się na czerwono.

Wyniki:

W obu probówkach zaszła reakcja. Czerwona barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego świadczy o powstaniu substancji, której wodny roztwór wykazuje odczyn kwasowy.

Wnioski:

W obydwu przypadkach reakcje zachodzą pod wpływem katalizatorów: dla reakcji w pierwszej probówce jest nim światło, a dla reakcji w drugiej probówce – bromek żelaza(III). Produktem obu reakcji jest bromowodór (kolor czerwony uniwersalnego papierka wskaźnikowego). Hipoteza została potwierdzona.

R1WGU6j3H5rpx
Ćwiczenie 1
Zaznacz prawidłową odpowiedź. Czy w obu przypadkach powstał ten sam produkt? Możliwe odpowiedzi: 1. Tak., 2. Nie., 3. W obu przypadkach powstała mieszanina różnych produktów.
1
11
Ćwiczenie 1

Wiedząc, że mimo bardzo podobnych obserwacji w obu probówkach w wyniku reakcji powstały różne produkty organiczne, uzupełnij poniższe równania reakcji, dorysowując wzory odpowiednich związków chemicznych.

RIL9m8EkW709P
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1NBB04Yw78fU1
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R9qkB6gxzrPvg
Ćwiczenie 1
Dopasuj zasotosowany katalizator do nazwy produktu, jaki powstał w wyniku reakcji bromowania toluenu. światło Możliwe odpowiedzi: 1. 1-metylo-2-bromobenzen oraz 1-metylo-4-bromobenzen, 2. (bromometylo)benzen bromek żelaza(III) Możliwe odpowiedzi: 1. 1-metylo-2-bromobenzen oraz 1-metylo-4-bromobenzen, 2. (bromometylo)benzen
Ćwiczenie 2

Uzupełnij zdania, wstawiając w puste pola odpowiednie wyrazy spośród wymienionych możliwości.

R4iTZhqt7vqKh
Alkilowe pochodne benzenu wykazują właściwości chemiczne, charakterystyczne zarówno dla benzenu, jak i 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Jednym z takich związków jest 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów o zwyczajowej nazwie toluen, która jest nazwą zalecaną przez IUPAC. Pod wpływem światła, czyli w warunkach typowych dla 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów, podstawieniu ulega jeden z atomów wodoru grupy 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Reakcja ta zachodzi zgodnie z mechanizmem 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Natomiast pod wpływem FeBr3 niemal natychmiast powstaje mieszanina produktów podstawienia wodoru w pierścieniu aromatycznym w pozycjach 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Ta z kolei reakcja jest reakcją 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów, zachodzącą z mechanizmem 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów, w której czynnikiem 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów jest 1. ortometa, 2. ortopara, 3. metapara, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7. Br-, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10. Br, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26. Br+, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów.