Wirtualne laboratorium – I - Reakcje, jakim ulega toluen

Laboratorium 1

Na pewno wiesz już, jaki jest wzór toluenu i do jakiej grupy związków należy, ale czy wiesz, jakim reakcjom ulega? Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym, uzupełnij formularz, a następnie rozwiąż zadania.

Spróbuj wykonać doświadczenie samodzielnie. Jeśli jednak będziesz mieć problemy, możesz skorzystać z instrukcji, która znajduje się pod znakiem zapytania w prawym górnym rogu.

RDqJonSrCVPZz1

Wirtualne laboratorium pt. „Reakcje, jakim ulega toluen”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podpowiedźgreenwhite

R19W9aeuGf67d

Analiza doświadczenia: Badanie reaktywności toluenu wobec bromu.
Problem badawczy: Czy toluen reaguje z bromem w obecności światła lub bromku żelaza(III)?
Hipoteza: Toluen ulega reakcji z bromem zarówno w obecności światła, jak i bromku żelaza(III).

Obserwacje:

Wyniki:

Wnioski:

Obserwacje: Spójrz na zawartość probówek i zastanów się, jakie zmiany zaszły. Jaki kolor przyjął uniwersalny papierek wskaźnikowy?

Wyniki: Zapisz, czy w obu probówkach zaszła reakcja chemiczna i na co wskazuje barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego.

Wnioski: Zastanów się, jaką rolę odgrywa światło oraz bromek żelaza( $III$ ) w reakcji toluenu z wodą bromową i co jest produktem reakcji.

Sprawdź, czy Twoje obserwacje, wyniki i wnioski są podobne do poniższych.

Obserwacje:
W obu probówkach ich zawartość odbarwia się, a zwilżony uniwersalny papierek wskaźnikowy zabarwia się na czerwono.

Wyniki:
W obu probówkach zaszła reakcja. Czerwona barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego świadczy o powstaniu substancji, której wodny roztwór wykazuje odczyn kwasowy.

Wnioski:
W obydwu przypadkach reakcje zachodzą pod wpływem katalizatorów: dla reakcji w pierwszej probówce jest nim światło, a dla reakcji w drugiej probówce – bromek żelaza( $III$ ). Produktem obu reakcji jest bromowodór (kolor czerwony uniwersalnego papierka wskaźnikowego). Hipoteza została potwierdzona.

Na pewno wiesz już, jaki jest wzór toluenu i do jakiej grupy związków należy, ale czy wiesz, jakim reakcjom ulega? Zapoznaj się z opisem przeprowadzonego doświadczenia, a następnie rozwiąż zadania.

Analiza doświadczenia: Badanie reaktywności toluenu wobec bromu.

Problem badawczy: Czy toluen reaguje z bromem w obecności światła lub bromku żelaza( $III$ )?

Hipoteza: Toluen ulega reakcji z bromem zarówno w obecności światła, jak i bromku żelaza( $III$ ).

Odczynniki:

toluen
bromek żelaza( $III$ )
woda bromowa

Sprzęt laboratoryjny:

probówki – podłużne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;
statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki;
pipety – wąskie rurki służące do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;
łyżki laboratoryjne – długie trzonki wykonane ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką, służące do nabierania sypkich substancji chemicznych;
uniwersalne papierki wskaźnikowe – kawałek bibuły najczęściej w kształcie paska, nasączony roztworem substancji chemicznej będącej indykatorem i wysuszony.

Instrukcja wykonania doświadczenia:

Do dwóch probówek ostrożnie wprowadzono za pomocą pipety szklanej po około $1 {cm}^{3}$ toluenu.
Następnie do obu probówek dodano za pomocą pipety szklanj po około $5$ kropli wody bromowej.
Pierwsza probókę przesieniono w zaciemnione miejsce, a następnie dodano do niej niewielką ilość ${FeBr}_{3}$ . Zamieszano zawartość ostrożnie wstrząsając. Do wylotu probówki zbliżono zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy.
Druga probówkę zamknięto korkiem, a następnie wystawiono na działanie światła słonecznego lub silnej żarówki. Po kilku minutach zbliżono zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy do wylotu probówki.
Zanotowano obserwacje i wnioski.

Obserwacje:

W obu probówkach ich zawartość odbarwia się, a zwilżony uniwersalny papierek wskaźnikowy zabarwia się na czerwono.

Wyniki:

W obu probówkach zaszła reakcja. Czerwona barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego świadczy o powstaniu substancji, której wodny roztwór wykazuje odczyn kwasowy.

Wnioski:

W obydwu przypadkach reakcje zachodzą pod wpływem katalizatorów: dla reakcji w pierwszej probówce jest nim światło, a dla reakcji w drugiej probówce – bromek żelaza( $III$ ). Produktem obu reakcji jest bromowodór (kolor czerwony uniwersalnego papierka wskaźnikowego). Hipoteza została potwierdzona.

R1WGU6j3H5rpx

Ćwiczenie 1

Wiedząc, że mimo bardzo podobnych obserwacji w obu probówkach w wyniku reakcji powstały różne produkty organiczne, uzupełnij poniższe równania reakcji, dorysowując wzory odpowiednich związków chemicznych.

RIL9m8EkW709P

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1NBB04Yw78fU1

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

W wyniku reakcji pod wpływem światła podstawieniu ulega grupa alkilowa, a w wyniku reakcji pod wpływem bromku żelaza( $III$ ) podstawieniu ulegają dwa atomy wodoru, w pozycjach wynikających z wpływu kierującego podstawnika $I$ rodzaju, jakim jest grupa metylowa.

R9qkB6gxzrPvg

Ćwiczenie 1

Ćwiczenie 2

Uzupełnij zdania, wstawiając w puste pola odpowiednie wyrazy spośród wymienionych możliwości.

R4iTZhqt7vqKh

Alkilowe pochodne benzenu wykazują właściwości chemiczne, charakterystyczne zarówno dla benzenu, jak i 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

, 11. metylowej, 12. substytucji, 13. addycji, 14. metylobenzen, 15. etylowej, 16. rodnikowym, 17. alkinów, 18. rodnikowym, 19. nukleofilowym, 20. substytucji rodnikowej, 21. metanowej, 22. nukleofilowym, 23. eliminacji, 24. alkenów, 25. elektrofilowym, 26.

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Jednym z takich związków jest 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów o zwyczajowej nazwie toluen, która jest nazwą zalecaną przez IUPAC. Pod wpływem światła, czyli w warunkach typowych dla 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów, podstawieniu ulega jeden z atomów wodoru grupy 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Reakcja ta zachodzi zgodnie z mechanizmem 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Natomiast pod wpływem

{FeBr}_{3}

niemal natychmiast powstaje mieszanina produktów podstawienia wodoru w pierścieniu aromatycznym w pozycjach 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Ta z kolei reakcja jest reakcją 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów, zachodzącą z mechanizmem 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów, w której czynnikiem 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów jest 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów. Natomiast pod wpływem

{FeBr}_{3}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów jest 1. orto i meta, 2. orto i para, 3. meta i para, 4. metanobenzen, 5. etylobenzen, 6. addycji rodnikowej, 7.

{Br}^{-}

, 8. alkenów, 9. elektrofilowym, 10.

Br

{Br}^{+}

, 27. alkanów, 28. alkinów, 29. substytucji elektrofilowej, 30. alkanów.

substytucji, orto i meta, metylobenzen, rodnikowym, nukleofilowym, substytucji rodnikowej, elektrofilowym, etylobenzen, Br, rodnikowym, Br⁺, nukleofilowym, alkinów, etylowej, substytucji elektrofilowej, addycji, elektrofilowym, metanowej, metylowej, alkanów, metanobenzen, orto i para, alkanów, alkenów, Br^-, addycji rodnikowej, alkenów, meta i para, alkinów, eliminacji

Alkilowe pochodne benzenu wykazują właściwości chemiczne, charakterystyczne zarówno dla benzenu, jak i ..................................................... Jednym z takich związków jest .................................................... o zwyczajowej nazwie toluen, która jest nazwą zalecaną przez IUPAC. Pod wpływem światła, czyli w warunkach typowych dla ...................................................., podstawieniu ulega jeden z atomów wodoru grupy ..................................................... Reakcja ta zachodzi zgodnie z mechanizmem ..................................................... Natomiast pod wpływem FeBr₃ niemal natychmiast powstaje mieszanina produktów podstawienia wodoru w pierścieniu aromatycznym w pozycjach ..................................................... Ta z kolei reakcja jest reakcją ...................................................., zachodzącą z mechanizmem ...................................................., w której czynnikiem .................................................... jest .....................................................

Przeczytaj

Sprawdź się

Wirtualne laboratorium – I